Synthesis of D- And L-carbocyclic nucleosides via rhodium-catalyzed asymmetric hydroacylation as the key step

Organic Letters

Volumn 10, Issue 21, 2008, Pages 4735-4738

  Marcé, Patricia ^a   Díaz, Yolanda ^a   Matheu, M Isabel ^a   Castillón, Sergio ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; HYDROGEN; NUCLEOSIDE; RHODIUM;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACYLATION; ALCOHOLS; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; HYDROGEN; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOSIDES; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 58149164915     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801791g     Document Type: Article

References (36)

1. Kusaka, T.; Yamamoto, H.; Shibata, M.; Muroi, M.; Kishi, T.; Mizuno, K. J. Antibiot. 1968, 21, 255.
2. Yaginuma, S.; Muto, N.; Tsujino, M.; Sudate, Y.; Hayashi, M.; Otani, M. J. Antibiot. 1981, 34, 359.
3. (a) Wang, P.; Schinazi, R. Y.; Chu, C. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1585.
4. (b) Vince, R.; Hua, M.; Brownel, J.; Dalugue, S.; Lee, F.; Shannon, W. M.; Lavelle, G. C.; Quails, J.; Weislow, O. S.; Kiser, R.; Canonico, P. G.; Schultz, R. H.; Narayanan, V. L.; Mayo, J. G.; Shoemaker, R. H.; Boyd, M. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 156, 1046.
5. For reviews about the synthesis of carbocyclic nucleosides, see: (a) Jeong, L. S.; Lee, J. A. Antivir. Chem. Chemother. 2004, 15, 235.
6. (b) Rodríguez, J. B.; Comín, M. J. Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 95.
7. (c) Crimmins, M. T. Tetrahedron 1998, 54, 9229.
8. (d) Agrofolio, L.; Suhas, E.; Farese, A.; Condom, R.; Challand, S. R.; Earl, R. A.; Guedj, R. Tetrahedron 1994, 50, 10611.
9. Taylor, S. J. C.; Sutherland, A. G.; Lee, C.; Wisdom, R.; Thomas, S.; Evans, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1121.
10. Evans, C. T.; Roberts, S. M.; Shoberu, K. A.; Sutherland, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 589.
11. Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192.
12. (a) Trost, B. M.; Kuo, G.-H.; Benneche, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 621.
13. (b) Peel, M. R.; Sternbach, D. D.; Johnson, M. R. J. Org. Chem, 1991, 56, 4990.
14. (a) Taylor, S. J. C.; Sutherland, A. G.; Lee, C.; Wisdom, R.; Thomas, S.; Roberts, S. M.; Evans, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1120.
15. (b) McGuigan, C.; Hassan-Abdallah, A.; Srinivisan, S.; Wang, Y.; Siddiqui, A.; Daluge, S. M.; Gudmudsson, K. S.; Zhou, H.; Peckham, J. P.; Burnette, T. C.; Marr, H.; Hazen, R.; Condreay, L. D.; Johnson, L.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 7215.
16. Larock, R. C.; Oertle, K.; Potter, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 190.
17. (a) Kundu, K.; McCullagh, J. V.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16042.
18. (b) Tanaka, M.; Imai, M.; Fujio, M.; Sakamoto, E.; Takahashi, M.; Eto-Kato, Y.; Wu, X. M.; Funakoshi, K.; Sakai, K.; Suemune, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5806.
19. Craig, D.; Henry, G. D. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3558.
20. Aloise, A. D.; Layton, M. E.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12610.
21. (a) Stemmler, R. T.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1185.
22. (b) Kokubo, K.; Matsumasa, K.; Nishinaka, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 303.
23. Barnhait, R. W.; McMorran, D. A.; Bosnien, B. Chem. Commun. 1997, 589.
24. Pàmies, O.; Bäckvall, J. E. Chem. Rev. 2003, 103, 3247.
25. Kazlauskas, R. J.; Weissfloch, A. N. E.; Rappaport, A. T.; Cuccia, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2656.
26. Ghanem, A.; Aboul-Enein, H. J. Chirality 2005, 17, 1.
27. Persson, B. A.; Larsson, A. L. E.; LeRay, M.; Bäckvall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1645.
28. Menasche, N.; Shvo, Y. Organometallics 1991, 10, 3885.
29. (a) Gribble, G. W.; Nutaitis, C. F. Tetrahedron Lett. 1983, 14, 4287.
30. (b) Turnbull, M. D.; Hatter, G.; Ledgerwood, D. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5449.
31. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
32. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849.
33. (a) Saksena, A. K.; Mangiaracina, P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 273.
34. (b) Robins, M. J.; Sarker, S.; Samano, V.; Wnuk, S. F. Tetrahedron 1997, 53, 441.
35. (c) Liu, Y.-T.; Wong, J. K.; Tao, M.; Osterman, R.; Sannigrahi, M.; Girijavallabhan, V. M.; Saksena, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6097.
36. Evans, D. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5939.