Copper-hydroperoxo-mediated N-debenzylation chemistry mimicking aspects of copper monooxygenases

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 19, 2008, Pages 8736-8747

  Maiti, Debabrata ^a   Narducci Sarjeant, Amy A ^a   Karlin, Kenneth D ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; COPPER; HYDROGEN PEROXIDE; LIGAND; MIXED FUNCTION OXIDASE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOMIMETICS; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINES; BIOMIMETICS; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG DESIGN; HYDROGEN PEROXIDE; LIGANDS; MIXED FUNCTION OXYGENASES; OXIDATION-REDUCTION; PYRIDINES;

EID: 54149083195     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800617m     Document Type: Article

References (68)

1. Itoh, S.; Fukuzumi, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 592-600.
2. Cramer, C.; Tolman, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 601-608.
3. Suzuki, M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 609-617.
4. Itoh, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 115-122.
5. Quant Hatcher, L.; Karlin, K. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669-683.
6. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045.
7. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
8. Rolff, M.; Tuczek, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2344-2347.
9. Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2006, 281, 3013-3016.
10. Bauman, A. T.; Yukl, E. T.; Alkevich, K.; McCormack, A. L.; Blackburn, N. J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 4190-4198.
11. Chen, P.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 13105-13110.
12. Prigge, S. T.; Eipper, B.; Mains, R.; Amzel, L. M. Science 2004, 304, 864-867.
13. Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991-5000.
14. Yoshizawa, K.; Kihara, N.; Kamachi, T.; Shiota, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 3034-3041.
15. Crespo, A.; Marti, M. A.; Roitberg, A. E.; Amzel, L. M.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12817-12828.
16. Evans, J. P.; Ahn, K.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2003, 278, 49691-49698.
17. Decker, A.; Solomon, E. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 152-163.
18. Schröder, D.; Holthausen, M. C.; Schwarz, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14407-14416.
19. Fujii, T.; Yamaguchi, S.; Hirota, S.; Masuda, H. Dalton Trans. 2008, 164-170.
20. Kunishita, A.; Ishimaru, H.; Nakashima, S.; Ogura, T.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4244-4245.
21. Kunishita, A.; Teraoka, J.; Scanlon, J. D.; Matsumoto, T.; Suzuki, M.; Cramer, C. J.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7248-7249.
22. Hong, S.; Huber, S. M.; Gagliardi, L.; Cramer, C. C.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14190-14192.
23. Fujii, T.; Yamaguchi, S.; Funahashi, Y.; Ozawa, T.; Tosha, T.; Kitagawa, T.; Masuda, H. Chem. Commun. 2006, 4428-4430.
24. Maiti, D.; Lee, D.-H.; Gaoutchenova, K.; Würtele, C.; Holthausen, M. C.; Sarjeant, A. A. N.; Sundermeyer, J.; Schindler, S.; Karlin, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 82-85.
25. Maiti, D.; Fry, H. C.; Woertink, J. S.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 264-265.
26. Maiti, D.; Lucas, H. R.; Narducci Sarjeant, A. A.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6998-6999.
27. Maiti, D.; Narducci Sarjeant, A. A.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6720-6721.
28. Li, L.; Narducci Sarjeant, A. A.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 7160-7172.
29. Li, L.; Narducci Sarjeant, A. A.; Vance, M. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15360-15361.
30. Itoh, K.; Hayashi, H.; Furutachi, H.; Matsumoto, T.; Nagatomo, S.; Tosha, T.; Terada, S.; Fujinami, S.; Suzuki, M.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5212-5223.
31. Kodera, M.; Kita, T.; Miura, I.; Nakayama, N.; Kawata, T.; Kano, K.; Hirota, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7715-7716.
32. Ohta, T.; Tachiyama, T.; Yoshizawa, K.; Yamabe, T.; Uchida, T.; Kitagawa, T. Inorg. Chem. 2000, 39, 4358-4369.
33. Wada, A.; Harata, M.; Hasegawa, K.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Mukai, M.; Kitagawa, T.; Einaga, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 798-799.
34. Yamaguchi, S.; Wada, A.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. Chem. Lett. 2004, 33, 1556-1557.
35. Yamaguchi, S.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Funahashi, Y.; Ozawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 6968-6970.
36. Yamaguchi, S.; Masuda, H. Sci. Technol. Adv. Mater. 2005, 6, 34-47.
37. Fujii, T.; Naito, A.; Yamaguchi, S.; Wada, A.; Funahashi, Y.; Jitsukawa, K.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Masuda, H. Chem. Commun. 2003, 2700-2701.
38. Würtele, C.; Gaoutchenova, E.; Harms, K.; Holthausen, M. C.; Sundermeyer, J.; Schindler, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3867-3869.
39. Maiti, D.; Woertink, J. S.; Narducci Sarjeant, A. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 3787-3800.
40. Lucchese, B.; Humphreys, K. J.; Lee, D.-H.; Incarvito, C. D.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 5987-5998.
41. Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 131-184.
42. Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. Formation, Structure, and Reactivity of Copper Dioxygen Complexes In Bioinorganic Catalysis, 2nd ed.; Reedijk, J., Bouwman, E., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999; pp 469-534.
43. Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 139-147.
44. Yamaguchi, S.; Wada, A.; Funahashi, Y.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 437, 8-4386.
45. Wada, A.; Honda, Y.; Yamaguchi, S.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. Inorg. Chem. 2004, 43, 5725-5735.
46. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356.
47. Maiti, D.; Woertink, J. S.; Vance, M. A.; Milligan, A. E.; Narducci Sarjeant, A. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8882-8892.
48. Lee, D.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 827-837.
49. Greenzaid, P.; Luz, Z.; Samuel, D. Trans. Faraday Soc. 1968, 64, 2780-2786.
50. Hayashi, H.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Ogo, S.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Watanabe, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2124-2125.
51. Mizuno, M.; Honda, K.; Cho, J.; Furutachi, H.; Tosha, T.; Matsumoto, T.; Fujinami, S.; Kitagawa, T.; Suzuki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6911-6914.
52. Shan, X.; Que, L., Jr J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 421-433.
53. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
54. Soper, J. D.; Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5069-5075.
55. Nam, W.; Han, H. J.; Oh, S. Y.; Lee, Y. J.; Choi, M. H.; Han, S. Y.; Kim, C.; Woo, S. K.; Shin, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8677-8684.
56. Traylor, T. G.; Traylor, P. S. Reactions of Dioxygen and Its Reduced Forms with Heme Proteins and Model Porphyrin Complexes In Active Oxygen in Biochemistry; Valentine, J. S., Foote, C. S. , Greenberg, A., and Liebman, J. F., Eds.; Chapman & Hall: New York, 1995; pp 84-187.
57. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980.
58. Que, L., Jr Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500.
59. McLain, J. L.; Lee, J.; Groves, J. T. Biomimetic Oxygenations Related to Cytochrome P450: Metal-Oxo and Metal-Peroxo Intermediates In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 2000; pp 91-169.
60. Song, W. J.; Seo, M. S.; DeBeer George, S.; Ohta, T.; Song, R.; Kang, M.-J.; Tosha, T.; Kitagawa, T.; Solomon, E. I.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1268-1277.
61. Qin, K.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14008-14009.
62. Chen, P.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10177-10193.
63. Comba, P.; Knoppe, S.; Martin, B.; Rajaraman, G.; Rolli, C.; Shapiro, B.; Stork, T. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 344-357.
64. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541-2561.
65. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 2005.
66. Bhakta, M.; Hollenberg, P. F.; Wimalasena, K. Chem. Commun. 2005, 265-267.
67. Nehru, K.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 293-298.
68. Shearer, J.; Zhang, C. X.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5469-5483.