Aromatization of a dihydro-3-ruthenaindolizine complex

Organometallics

Volumn 28, Issue 16, 2009, Pages 4876-4879

  Esteruelas, Miguel A ^a   Fernández, Israel ^b   Fuertes, Sara ^a   López, Ana M ^a   Onate, Enrique ^a   Sierra, Miguel A ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; TOLUENE;

DFT CALCULATION; DIHYDROGEN; HYDRIDOTRIS(PYRAZOLYL)BORATE; HYDROGEN ACCEPTOR; HYDROGEN MOLECULE; TOLUENE SOLUTION;

X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

EID: 68949177290     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900442m     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Blecke, J. R. Chem. Rev. 2001, 101, 1205.
2. (b) Wright, L. J. Dalton Trans. 2006, 1821.
3. (c) Landford, C. W.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3914.
4. (d) Bleeke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1035.
5. (a) Elliot, G. P.; Roper, W. R.; Waters, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 811.
6. (b) Bleeke, J. R.; Behm, R.; Xie, Y.-F.; Clayton, T. W., Jr.; Robinson, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4093.
7. (c) Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Woodgate, S. D.; Wright, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 750.
8. (d) Gilbettson, R. D.; Lau, T. L. S.; Lanza, S.; Wu, H.-P.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. Organometallics 2003, 22, 3279.
9. (e) Ng, S. M.; Huang, X.; Wen, T. B.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2003, 22, 3898.
10. (f) Wen, T. B.; Ng, S. M.; Hung, W Y.; Zhou, Z. Y.; Lo, M. F.; Shek, L.-Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 884.
11. (g) Jia, G. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 479.
12. (h) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946.
13. (i) Clark, G. R.; Lu, G.-L.; Roper, W. R.; Wright, L. Organometallics 2007, 26, 2167.
14. (j) Zhu, J.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2007, 26, 1986.
15. (k) Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Alvarez, E.; Carmona, E. Eur: J. Inorg. Chem. 2007, 2711.
16. (l) Zhang, H.; Feng, L.; Gong, L.; Wu, L.; He, G.; Wen, T.; Yang, F.; Xia, H. Organometallics 2007, 26, 2705.
17. (m) Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Santos, L. L.; Alvarez, E.; Salazar, V.; Mereiter, K.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 3403.
18. (n) Clark, G. R.; Johns, P. M.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 2008, 27, 451.
19. (a) Bleeke, J. R.; Hinkle, P. V.; Rath, N. P. Organometallics 2001, 20, 1939.
20. (b) Bleeke, J. R.; Blanchard, J. M. B.; Donnay, E. Organometallics 2001, 20, 324.
21. (c) Esteruelas, M. A.; Lledos, A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A.; Ujaque, G. Organometallics 2003, 22, 3753.
22. (d) Baya, M.; Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1225.
23. (e) Bolaño, X.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3965.
24. (f) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Goni, E.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 3076.
25. (g) Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón. N.; Mereiter, K. Organometallics 2007, 26, 3120.
26. (h) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795.
27. (i) Bleeke, J. R.; Putpraset, P.; Thanatthanachon, T.; Rath, N. P. Organometallics 2008, 27, 5744.
28. (j) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcés, K.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 4680.
29. (k) Esteruelas, M. A.; Masamunt, A. B.; Olivan, M.; Oñate, E.; Valencia, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11612.
30. (l) Lin, Y.; Gong, L.; Xu, H.; He, X.; Wen, T. B.; Xia, H. Organometallics 2009, 28, 1524.
31. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed.; Wiley: New York, 2001.
32. (a) Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hvdrogenation; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1994; Chapter 3.
33. (b) Yi, C. S.; Lee, D. W. Organometallics 2009, 28, 947.
34. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 4498.
35. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 2677.
36. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; López. A. M.; Oñate. E. Organometallics 2008, 27, 3547.
37. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López. J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288.
38. Gusev, D. G.; Kuhlman, R.; Sini, G.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2685.
39. (a) Grünwald, C.; Gevert, O.; Wolf, J.; González-Herrero, P.; Werner, H. Organometallics 1996, 15, 1960.
40. (b) Oliván, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 3091.
41. Burrow, T.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Inorg. Chem. 1995, 34, 2410.
42. (a) Bautista, M. T.; Capellani, E. P.; Drouin, S. D.; Morris, R. H.; Schweitzer, C. T.; Sella, A.; Zubkowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4876.
43. (b) Boharma, C.; Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Martknez, M.-P. Organometallics 1997, 16, 4464.
44. (c) Caulton, K. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 56.
45. Moreno, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Rodríguez. A.; Jalón, F.; Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7441.
46. (b) Chen, Y.-Z.; Chan, W. C.; Lau, C. P.; Chu, H. S.; Lee, H. L.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 1241.
47. (c) Jiménez-Tenorio, M. A.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem, Soc, Datum Trans. 1998, 3601.
48. The procedures described for the preparation of these compounds have, in all the cases, more steps than those required to prepare 2.
49. See for example: (a) Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 4685 and references therein.
50. (b) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1999, 18, 1606.
51. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Zeier, B. Organometallics 1994, 13, 4258.
52. Jiménez-Tenorio, M. A.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1997, 16, 5528.
53. Consiglio, G.; Morandini, F.; Ciani, G. F.; Sironi, A. Organometallics 1986, 5, 1976.
54. Esteruclas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 1669.
55. Estcruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 2000, 19, 4.
56. Esteruelas, M. A.; Liu, F.; Oñate, E.; Sola, E.; Zeier, B. Organometallics 1997, 16, 2919.
57. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1998, 17, 4959.
58. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
59. See for example: (a) Edwards, A. J.; Elipe, S.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1997, 16, 3828.
60. (b) Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635.
61. (c) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 6015.
62. (d) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1428.
63. (e) Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván. M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5989.
64. (a) Esteruelas, M. A.; González, A. L.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414.
65. (b) Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 4858.
66. See Computational Details in the Supporting Information.
67. Fernández, I.; Frenking, G. Chem. Eur, J. 2007, 13, 5873.