Recent advances in thiopeptide antibiotic biosynthesis

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 2, 2010, Pages 153-164

  Li, Chaoxuan ^a   Kelly, Wendy L ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; PEPTIDE; THIOL DERIVATIVE;

BACTERIUM; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; GENETICS; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; PEPTIDE SYNTHESIS; REVIEW; SEQUENCE HOMOLOGY;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIA; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE BIOSYNTHESIS; PEPTIDES; SEQUENCE HOMOLOGY, NUCLEIC ACID; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 76249088902     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b922434c     Document Type: Article

References (113)

1. T. L. Su Br. J. Exp. Pathol. 1948 29 473 481
2. M. C. Bagley J. W. Dale E. A. Merritt X. Xiong Chem. Rev. 2005 105 685 714
3. K. Nagai K. Kamigiri N. Arao K. Suzumura Y. Kawano M. Yamaoka H. Zhang M. Watanabe K. Suzuki J. Antibiot. 2003 56 123 128
4. J. Shoji H. Hinoo Y. Wakisaka K. Koizumi M. Mayama S. Matsura K. Matsumoto J. Antibiot. 1976 29 366 374
5. W. H. Trejo L. D. Dean J. Pluscec E. Meyers W. E. Brown J. Antibiot. 1977 30 639 643
6. J. Vandeputte J. D. Dutcher Antibiot. Annu. 1955 3 560 561
7. B. N. Naidu M. E. Sorenson Y. Zhang O. K. Kim J. D. Matiskella J. A. Wichtowski T. P. Connolly W. Li K. S. Lam J. J. Bronson M. J. Pucci J. M. Clark Y. Ueda Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5573 5577
8. C. Zhang K. Herath H. Jayasuriya J. G. Ondeyka D. L. Zink J. Occi G. Birdsall J. Venugopal M. Ushio B. Burgess P. Masurekar J. F. Barrett S. B. Singh J. Nat. Prod. 2009 72 841 847
9. C. Zhang J. Occi P. Masurekar J. F. Barrett D. L. Zink S. Smith R. Onishi S. Ha O. Salazar O. Genilloud A. Basilio F. Vicente C. Gill E. J. Hickey K. Dorso M. Motyl S. B. Singh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12102 12110
10. Y. Li D. C. Dosch R. H. Woodman H. G. Floss W. R. Strohl J. Ind. Microbiol. 1991 8 1 12
11. T. M. Smith Y. F. Jiang P. Shipley H. G. Floss Gene 1995 164 137 142
12. M. Sosio G. Amati C. Cappellano E. Sarubbi F. Monti S. Donadio Mol. Microbiol. 1996 22 43 51
13. W. L. Kelly L. Pan C. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4327 4334
14. R. Liao L. Duan C. Lei H. Pan Y. Ding Q. Zhang D. Chen B. Shen Y. Yu W. Liu Chem. Biol. 2009 16 141 147
15. R. P. Morris J. A. Leeds H. U. Naegeli L. Oberer K. Memmert E. Weber M. J. LaMarche C. N. Parker N. Burrer S. Esterow A. E. Hein E. K. Schmitt P. Krastel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5946 5955
16. L. C. W. Brown M. G. Acker J. Clardy C. T. Walsh M. A. Fischbach Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 2549 2553
17. Y. Yu L. Duan Q. Zhang R. Liao Y. Ding H. Pan E. Wendt-Pienkowski G. Tang B. Shen W. Liu ACS Chem. Biol. 2009 4 855 864
18. B. Clough K. Rangachari M. Strath P. R. Preiser R. J. M. Wilson Protist 1999 150 189 195
19. M. J. Rogers Y. V. Bukhman T. F. McCutchan D. E. Draper RNA 1997 3 815 820
20. M. J. Rogers E. Cundliffe T. F. McCutchan Antimicrob. Agents Chemother. 1998 42 715 716
21. K. Jonghee, PCT Int. Appl. WO 2002066046, 2002; Chem. Abstr., 137, 195555
22. K. C. Nicolaou M. Zak S. Rahimipour A. A. Estrada S. H. Lee A. O'Brate P. Giannakakou M. R. Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15042 15044
23. J. M. Kwok S. S. Myatt C. M. Marson R. C. Coombes D. Constantinidou E. W. Lam Mol. Cancer Ther. 2008 7 2022 2032
24. S. K. Radhakrishnan U. G. Bhat D. E. Hughes I.-C. Wang R. H. Costa A. L. Gartel Cancer Res. 2006 66 9731 9735
25. G. Lentzen R. Klinck N. Matassova F. Aboul-ela A. I. H. Murchie Chem. Biol. 2003 10 769 778
26. B. T. Porse E. Cundliffe R. A. Garrett J. Mol. Biol. 1999 287 33 45
27. B. T. Porse I. Leviev A. S. Mankin R. A. Garrett J. Mol. Biol. 1998 276 391 404
28. A. Bechthold H. G. Floss Eur. J. Biochem. 1994 224 431 437
29. E. Cundliffe Nature 1978 272 792 795
30. J. Thompson F. Schmidt E. Cundliffe J. Biol. Chem. 1982 257 7915 7917
31. E. Cundliffe J. Thompson J. Gen. Microbiol. 1981 126 185 192
32. D. C. Dosch W. R. Strohl H. G. Floss Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988 156 517 523
33. M. S. Dunstan P. C. Hang N. V. Zelinskaya J. F. Honek G. L. Conn J. Biol. Chem. 2009 284 17013 17020
34. C. J. Thompson T. Kieser J. M. Ward D. A. Hopwood Gene 1982 20 51 62
35. C. J. Thompson J. M. Ward D. A. Hopwood Nature 1980 286 525 527
36. J. M. Harms D. N. Wilson F. Schluenzen S. R. Connell T. Stachelhaus Z. Zaborowska C. M. T. Spahn P. Fucini Mol. Cell 2008 30 26 38
37. R. L. Gonzalez, Jr. S. Chu J. D. Puglisi RNA 2007 13 2091 2097
38. L. Brandi S. Marzi A. Fabbretti C. Fleischer W. E. Hill C. O. Gualerzi J. S. Lodmell J. Mol. Biol. 2004 335 881 894
39. J. Modolell B. Cabrer A. Parmeggiani D. Vazquez Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1971 68 1796 1800
40. K. Shimanaka H. Iinuma M. Hamada S. Ikeno K. S. Tsuchiya M. Arita M. Hori J. Antibiot. 1995 48 182 184
41. A. Parmeggiani I. M. Krab S. Okamura R. C. Nielsen J. Nyborg P. Nissen Biochemistry 2006 45 6846 6857
42. S. E. Heffron F. Jurnak Biochemistry 2000 39 37 45
43. P. H. Anborgh A. Parmeggiani EMBO J. 1991 10 779 784
44. M. T. De Pietro A. Marazzi M. Sosio S. Donadio G. Lancini J. Antibiot. 2001 54 1066 1071
45. G. D. Fate C. P. Benner S. H. Grode T. J. Gilbertson J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11363 11368
46. M. E. Favret J. W. Paschal T. K. Elzey L. D. Boeck J. Antibiot. 1992 45 1499 1511
47. R. C. M. Lau K. L. Rinehart, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7606 7610
48. U. Mocek A. R. Knaggs R. Tsuchiya T. Nguyen J. M. Beale H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7557 7568
49. U. Mocek Z. Zeng D. O'Hagan P. Zhou L.-D. G. Fan J. M. Beale H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7992 8001
50. S. B. Singh K. Herath N. X. Yu A. A. Walker N. Connors Tetrahedron Lett. 2008 49 6265 6268
51. D. R. Houck L.-C. Chen P. J. Keller J. M. Beale H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1250 1252
52. C. J. Pearce K. L. Rinehart J. Am. Chem. Soc. 1979 101 5069 5070
53. B. W. Bycroft M. S. Gowland J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 256 258
54. D. R. Houck L.-C. Chen P. J. Keller J. M. Beale H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5800 5806
55. R. C. M. Lau K. L. Rinehart J. Antibiot. 1994 47 1466 1472
56. E. S. Sattely M. A. Fischbach C. T. Walsh Nat. Prod. Rep. 2008 25 757 793
57. H. von Dohren R. Dieckmann M. Pavela-Vrancic Chem. Biol. 1999 6 R273 R279
58. A. M. Gehring I. Mori R. D. Perry C. T. Walsh Biochemistry 1998 37 11637 11650
59. E. Guenzi G. Galli I. Grgurina D. C. Gross G. Grandi J. Biol. Chem. 1998 273 32857 32863
60. D. Konz A. Klens K. Schorgendorfer M. A. Marahiel Chem. Biol. 1997 4 927 937
61. I. Muller S. Weinig H. Steinmetz B. Kunze S. Veluthoor T. Mahmud R. Muller ChemBioChem 2006 7 1197 1205
62. D. Bischoff B. Bister M. Bertazzo V. Pfeifer E. Stegmann G. J. Nicholson S. Keller S. Pelzer W. Wohlleben R. D. Sussmuth ChemBioChem 2005 6 267 272
63. L. Du C. Sanchez M. Chen D. J. Edwards B. Shen Chem. Biol. 2000 7 623 642
64. B. Philmus G. Christiansen W. Y. Yoshida T. K. Hemscheidt ChemBioChem 2008 9 3066 3073
65. N. Ziemert K. Ishida A. Liaimer C. Hertweck E. Dittmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7756 7759
66. C. Chatterjee M. Paul L. Xie W. A. van der Donk Chem. Rev. 2005 105 633 683
67. M. S. Donia J. Ravel E. W. Schmidt Nat. Chem. Biol. 2008 4 341 343
68. Y. M. Li J. C. Milne L. L. Madison R. Kolter C. T. Walsh Science 1996 274 1188 1193
69. Y. Igarashi Y. Kan K. Fujii T. Fujita K. Harada H. Naoki H. Tabata H. Onaka T. Furumai J. Antibiot. 2001 54 1045 1053
70. S. W. Lee D. A. Mitchell A. L. Markley M. E. Hensler D. Gonzalez A. Wohlrab P. C. Dorrestein V. Nizet J. E. Dixon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 5879 5884
71. H. Onaka M. Nakaho K. Hayashi Y. Igarashi T. Furumai Microbiology 2005 151 3923 3933
72. Y. Hu V. Phelan I. Ntai C. M. Farnet E. Zazopoulos B. O. Bachmann Chem. Biol. 2007 14 691 701
73. B. Ostash A. Saghatelian S. Walker Chem. Biol. 2007 14 257 267
74. M. Zerikly G. L. Challis ChemBioChem 2009 10 625 633
75. K. Suzumura T. Yokoi M. Funatsu K. Nagai K. Tanaka H. Zhang K. Suzuki J. Antibiot. 2003 56 129 134
76. G. Spedding E. Cundliffe Eur. J. Biochem. 1984 140 453 459
77. O. Koponen M. Tolonen M. Qiao G. Wahlstrom J. Helin P. E. J. Saris Microbiology 2002 148 3561 3568
78. C. Meyer G. Bierbaum C. Heidrich M. Reis J. Suling M. I. Iglesias-Wind C. Kempter E. Molitor H. G. Sahl Eur. J. Biochem. 1995 232 478 489
79. E. W. Schmidt J. T. Nelson D. A. Rasko S. Sudek J. A. Eisen M. G. Haygood J. Ravel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 7315 7320
80. C. J. Moody R. A. Hughes S. P. Thompson L. Alcaraz Chem. Commun. 2002 1760 1761
81. K. C. Nicolaou D. H. Dethe D. Y. Chen Chem. Commun. 2008 2632 2634
82. K. C. Nicolaou D. H. Dethe G. Y. Leung B. Zou D. Y. Chen Chem. Asian J. 2008 3 413 429
83. K. C. Nicolaou M. Nevalainen B. S. Safina M. Zak S. Bulat Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1941 1945
84. K. C. Nicolaou B. S. Safina M. Zak A. A. Estrada S. H. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5087 5092
85. B. A. Eipper D. A. Stoffers R. E. Mains Annu. Rev. Neurosci. 1992 15 57 85
86. L. Schoofs D. Veelaert J. Vanden Broeck A. De Loof Peptides 1997 18 145 156
87. A. F. Bradbury M. D. A. Finnie D. G. Smyth Nature 1982 298 686 688
88. B. A. Eipper R. E. Mains C. C. Glembotski Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1983 80 5144 5148
89. E. Selva P. Ferrari M. Kurz P. Tavecchia L. Colombo S. Stella E. Restelli B. P. Goldstein F. Ripamonti M. Denaro J. Antibiot. 1995 48 1039 1042
90. L. Gastaldo F. Marinelli Microbiology 2003 149 1523 1532
91. M. E. Favret L. D. Boeck J. Antibiot. 1992 45 1809 1811
92. P. A. Frey A. D. Hegeman F. J. Ruzicka Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2008 43 63 88
93. L. Westrich L. Heide S. M. Li ChemBioChem 2003 4 768 773
94. P. Zhou D. O'Hagan U. Mocek Z. Zeng L.-D. Yuen T. Frenzel C. J. Unkefer J. M. Beale H. G. Floss J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7274 7276
95. R. D. Woodyer G. Li H. Zhao W. A. van der Donk Chem. Commun. 2007 359 361
96. T. Frenzel P. Zhou H. G. Floss Arch. Biochem. Biophys. 1990 278 35 40
97. N. D. Priestley T. M. Smith P. R. Shipley H. G. Floss Bioorg. Med. Chem. 1996 4 1135 1147
98. T. M. Smith N. D. Priestley A. R. Knaggs T. Nguyen H. G. Floss J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1612 1614
99. E. P. Balskus C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15260 15261
100. T. Nishizawa C. C. Aldrich D. H. Sherman J. Bacteriol. 2005 187 2084 2092
101. M. K. Speedie U. Hornemann H. G. Floss J. Biol. Chem. 1975 250 7819 7825
102. P. M. Dewick, Medicinal natural products: a biosynthetic approach, 2nd edn, John Wiley and Sons, Inc., Chichester, West Sussex, England, 2001
103. E. Leete J. N. Wemple J. Am. Chem. Soc. 1969 91 2698 2702
104. F. Lombo A. Velasco A. Castro F. de la Calle A. F. Brana J. M. Sanchez-Puelles C. Mendez J. A. Salas ChemBioChem 2006 7 366 376
105. S. Matthijs C. Baysse N. Koedam K. A. Tehrani L. Verheyden H. Budzikiewicz M. Schafer B. Hoorelbeke J. M. Meyer H. De Greve P. Cornelis Mol. Microbiol. 2004 52 371 384
106. A. Sheoran A. King A. Velasco J. M. Pero S. Garneau-Tsodikova Mol. BioSyst. 2008 4 622 628
107. K. Watanabe K. Hotta A. P. Praseuth K. Koketsu A. Migita C. N. Boddy C. C. Wang H. Oguri H. Oikawa Nat. Chem. Biol. 2006 2 423 428
108. U. Keller H. Kleinkauf R. Zocher Biochemistry 1984 23 1479 1484
109. S. G. Lee F. Lipmann Methods Enzymol. 1975 43 585 602
110. M. Kriek F. Martins M. R. Challand A. Croft P. L. Roach Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9223 6
111. E. Pilet Y. Nicolet C. Mathevon T. Douki J. C. Fontecilla-Camps M. Fontecave FEBS Lett. 2009 583 506 511
112. K. A. Daggett M. Layer T. A. Cropp ACS Chem. Biol. 2009 4 109 113
113. S. W. Santoro L. Wang B. Herberich D. S. King P. G. Schultz Nat. Biotechnol. 2002 20 1044 1048