Thiazomycins, thiazolyl peptide antibiotics from Amycolatopsis fastidiosa

Journal of Natural Products

Volumn 72, Issue 5, 2009, Pages 841-847

  Zhang, Chaowei ^a   Herath, Kithsiri ^a   Jayasuriya, Hiranthi ^a   Ondeyka, John G ^a   Zink, Deborah L ^a   Occi, James ^a   Birdsall, Gwyneth ^a   Venugopal, Jayashree ^a   Ushio, Misti ^a   Burgess, Bruce ^a   Masurekar, Prakash ^a   Barrett, John F ^a   Singh, Sheo B ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; ERYTHROMYCIN; LINEZOLID; NOCATHIACIN 1; NOCATHIACIN 2; NOCATHIACIN 3; NOCATHIACIN 4; THIAZOMYCIN; THIAZOMYCIN A; THIAZOMYCIN B; THIAZOMYCIN C; THIAZOMYCIN D; THIAZOMYCIN E1; THIAZOMYCIN E2; THIAZOMYCIN E3; UNCLASSIFIED DRUG;

AMYCOLATOPSIS FASTIDIOSA; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIBIOTIC RESISTANCE; ARTICLE; BIOGENESIS; CONTROLLED STUDY; DRUG ISOLATION; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GRAM POSITIVE BACTERIUM; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; NONHUMAN; PSEUDONOCARDIACEAE;

ACTINOMYCETALES; ANTI-BACTERIAL AGENTS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC; STEREOISOMERISM; THIAZOLES;

AMYCOLATOPSIS FASTIDIOSA;

EID: 66449092875     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np800783b     Document Type: Article

References (30)

1. Walsh, C. T. Antibiotics: Actions, Origin, Resistance; ASM Press: Washington, DC, 2003.
2. Singh, S. B.; Barrett, J. F. Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1006-1015.
3. Klevens, R. M.; Morrison, M. A.; Nadle, J.; Petit, S.; Gershman, K.; Ray, S.; Harrison, L. H.; Lynfield, R.; Dumyati, G.; Townes, J. M.; Craig, A. S.; Zell, E. R.; Fosheim, G. E.; McDougal, L. K.; Carey, R. B.; Fridkin, S. K. J. Am. Med. Assoc. 2007, 298, 1763-1771.
4. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J. G.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Tsou, N. N.; Ball, R. G.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Diez, M. T.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Young, K.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11916-11920, and 15547.
5. Wang, J.; Soisson, S. M.; Young, K.; Shoop, W.; Kodali, S.; Galgoci, A.; Painter, R.; Parthasarathy, G.; Tang, Y. S.; Cummings, R.; Ha, S.; Dorso, K.; Motyl, M.; Jayasuriya, H.; Ondeyka, J.; Herath, K.; Zhang, C.; Hernandez, L.; Allocco, J.; Basilio, A.; Tormo, J. R.; Genilloud, O.; Vicente, F.; Pelaez, F.; Colwell, L.; Lee, S. H.; Michael, B.; Felcetto, T.; Gill, C.; Silver, L. L.; Hermes, J. D.; Bartizal, K.; Barrett, J.; Schmatz, D.; Becker, J. W.; Cully, D.; Singh, S. B. Nature 2006, 441, 358-361.
6. Wang, J.; Kodali, S.; Lee, S. H.; Galgoci, A.; Painter, R.; Dorso, K.; Racine, F.; Motyl, M.; Hernandez, L.; Tinney, E.; Colletti, S.; Herath, K.; Cummings, R.; Salazar, O.; Gonzalez, I.; Basilio, A.; Vicente, F.; Genilloud, O.; Pelaez, F.; Jayasuriya, H.; Young, K.; Cully, D.; Singh, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA) 2007, 104, 7612-7616.
7. Jayasuriya, H.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Diez, M. T.; Vicente, F.; Gonzalez, I.; Salazar, O.; Pelaez, F.; Cummings, R.; Ha, S.; Wang, J.; Singh, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 4684-4688.
8. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Merritt, E. A.; Xiong, X. Chem. Rev. 2005, 105, 685-714.
9. Northcote, P. T.; Siegel, M.; Borders, D. B.; Lee, M. D. J. Antibiot. (Tokyo) 1994, 47, 901-908.
10. Northcote, P. T.; Williams, D.; Manning, J. K.; Borders, D. B.; Maiese, W. M.; Lee, M. D. J. Antibiot. (Tokyo) 1994, 47, 894-900.
11. Sasaki, T.; Otani, T.; Matsumoto, H.; Unemi, N.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Hori, M. J. Antibiot. (Tokyo) 1998, 51, 715-721.
12. Li, W.; Leet, J. E.; Ax, H. A.; Gustavson, D. R.; Brown, D. M.; Turner, L.; Brown, K.; Clark, J.; Yang, H.; Fung-Tomc, J.; Lam, K. S. J. Antibiot. (Tokyo) 2003, 56, 226-231.
13. Constantine, K. L.; Mueller, L.; Huang, S.; Abid, S.; Lam, K. S.; Li, W.; Leet, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7284-7285.
14. Connolly, T. P.; Regueiro-Ren, A.; Leet, J. E.; Springer, D. M.; Goodrich, J.; Huang, X. S.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Bronson, J. J.; Ueda, Y. J. Nat. Prod. 2005, 68, 550-553.
15. Hrnciar, P.; Ueda, Y.; Huang, S.; Leet, J. E.; Bronson, J. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8789-8793.
16. Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Matiskella, J. D.; Wichtowski, J. A.; Connolly, T. P.; Li, W.; Lam, K. S.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5573-5577.
17. Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Hudyma, T.; Zheng, X.; Zhang, Y.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3743-3746.
18. Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Clark, J. M.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2069-2072.
19. Naidu, B. N.; Sorenson, M. E.; Matiskella, J. D.; Li, W.; Sausker, J. B.; Zhang, Y.; Connolly, T. P.; Lam, K. S.; Bronson, J. J.; Pucci, M. J.; Yang, H.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3545-3549.
20. Pucci, M. J.; Bronson, J. J.; Barrett, J. F.; DenBleyker, K. L.; Discotto, L. F.; Fung-Tomc, J. C.; Ueda, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3697-3701.
21. Regueiro-Ren, A.; Ueda, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8699-8702.
22. Regueiro-Ren, A.; Naidu, B. N.; Zheng, X.; Hudyma, T. W.; Connolly, T. P.; Matiskella, J. D.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Sorenson, M. E.; Pucci, M.; Clark, J.; Bronson, J. J.; Ueda, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 171-175.
23. Xu, L.; Farthing, A. K.; Shi, Y. J.; Meinke, P. T.; Liu, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 7447-7450.
24. Zhang, C.; Occi, J.; Masurekar, P.; Barrett, J. F.; Zink, D. L.; Smith, S.; Onishi, R.; Ha, S.; Salazar, O.; Genilloud, O.; Basilio, A.; Vicente, F.; Gill, C.; Hickey, E. J.; Dorso, K.; Motyl, M.; Singh, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12102-12110.
25. Singh, S. B.; Occi, J.; Jayasuriya, H.; Herath, K.; Motyl, M.; Dorso, K.; Gill, C.; Hickey, E.; Overbye, K. M.; Barrett, J. F.; Masurekar, P. J. Antibiot. (Tokyo) 2007, 60, 565-571.
26. Jayasuriya, H.; Herath, K.; Ondeyka, J. G.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Brower, M.; Gailliot, F. P.; Greene, J.; Birdsall, G.; Venugopal, J.; Ushio, M.; Burgess, B.; Russotti, G.; Walker, A.; Hesse, M.; Seeley, A.; Junker, B.; Connors, N.; Salazar, O.; Genilloud, O.; Liu, K.; Masurekar, P.; Barrett, J. F.; Singh, S. B. J. Antibiot. (Tokyo) 2007, 60, 554-564.
27. Zhang, C.; Zink, D. L.; Ushio, M.; Burgess, B.; Onishi, R.; Masurekar, P.; Barrett, J. F.; Singh, S. B. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8818-8823.
28. Singh, S. B.; Herath, K. B.; Yu, N. X.; Walker, A. A.; Connors, N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6265-6268.
29. Mocek, U.; Knaggs, A. R.; Tsuchiya, R.; Nguyen, T.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7557-7568.
30. Onishi, H. R.; Pelak, B. A.; Gerckens, L. S.; Silver, L. L.; Kahan, F. M.; Chen, M. H.; Patchett, A. A.; Galloway, S. M.; Hyland, S. A.; Anderson, M. S.; Raetz, C. R. Science 1996, 274, 980-982.