Fast prediction of cytochrome p450 mediated drug metabolism

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 12, 2009, Pages 2070-2079

  Rydberg, Patrik ^a   Vasanthanathan, Poongavanam ^a,b   Oostenbrink, Chris ^b   Olsen, Lars ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

Cytochromes P450; DFT; Metabolism; Oxidation; Porphyrins

Indexed keywords

ACETANILIDE; ALIPHATIC COMPOUND; ALKENE DERIVATIVE; AMITRIPTYLINE; AROMATIC COMPOUND; BUFURALOL; CAFFEINE; CARBAMAZEPINE; CINNARIZINE; CLOZAPINE; CYTOCHROME P450; CYTOCHROME P450 1A2; ESTRADIOL; ETHOXYRESORUFIN; HERNIARIN; IMIPRAMINE; LIDOCAINE; MEXILETINE; NAPROXEN; PEFLOXACIN; PHENACETIN; PROPRANOLOL; TACRINE; TERBINAFINE; THEOPHYLLINE; ZILEUTON;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG METABOLISM; DRUG OXIDATION; ENERGY; ENZYME SUBSTRATE; EPOXIDATION; METABOLITE; MOLECULAR DOCKING; PREDICTION; PRIORITY JOURNAL; STEREOSPECIFICITY;

CYTOCHROME P-450 CYP1A2; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ENZYME ACTIVATION; MODELS, BIOLOGICAL; OXIDATION-REDUCTION; PROTEIN BINDING; QUANTUM THEORY;

EID: 73449135498     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900363     Document Type: Article

References (118)

1. L. Afzelius, C. H. Arnby, A. Broo, L. Carlsson, C. Isaksson, U. Jurva, B. Kjellander, K. Kolmodin, K. Nilsson, F. Raubacher, L. Weidolf, Drug Metab. Rev. 2007, 39, 61-86.
2. P. Crivori, I. Poggesi, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 795- 808.
3. E. Stjernschantz, N. P. E. Vermeulen, C. Oostenbrink, Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2008, 4, 513-527.
4. M. Hennemann, A. Friedl, M. Lobell, J. Keldenich, A. Hillisch, T. Clark, A. H. Göller, ChemMedChem 2009, 4, 657-669.
5. S. Boyer, C. H. Arnby, L. Carlsson, J. Smith, V. Stein, R. C. Glen, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 583 -590.
6. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279 -2328.
7. L. Olsen, P. Rydberg, T. H. Rod, U. Ryde, J. Med. Chem. 2006, 49, 6489 -6499.
8. P. Rydberg, U. Ryde, L. Olsen, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13058 -13065.
9. T. Shimada, H. Yamazaki, M. Mimura, N. Wakamiya, Y. F. Ueng, F. P. Guengerich, Y. Inui, Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 515 -522.
10. F. P. Guengerich, "Human Cytochrome P450 Enzymes" in: Cytochrome P450 Structure, Mechanism, and Biochemistry (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2004, pp. 377-531.
11. S. Sansen, J. K. Yano, R. L. Reynald, G. A. Schoch, K. J. Griffin, C. D. Stout, E. F. Johnson, J. Biol. Chem. 2007, 282, 14348 - 14355.
12. A. Takahashi, T. Kurahashi, H. Fujii, Inorg. Chem. 2007, 46, 6227- 6229.
13. J. Jung, N. D. Kim, S. Y. Kim, I. Choi, K. H. Cho, W. S. Oh, D. N. Kim, K. T. No, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 1074 -1080.
14. I. Zamora, L. Afzelius, G. Cruciani, J. Med. Chem. 2003, 46, 2313 -2324.
15. G. Liu, H. V. Gelboin, M. J. Myers, Arch. Biochem. Biophys. 1991, 284, 400 -406.
16. K. Venkatakrishnan, L. L. von Moltke, D. J. Greenblatt, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 297, 326- 337.
17. H. Yamazaki, Z. Y. Guo, M. Persmark, M. Mimura, K. Inoue, F. P. Guengerich, T. Shimada, Mol. Pharmacol. 1994, 46, 568- 577.
18. R. E. Pearce, G. R. Vakkalagadda, J. S. Leeder, Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 1170 -1179.
19. S. K. Panesar, S. M. Bandiera, F. S. Abbott, Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 619 -627.
20. S. Kariya, S. Isozaki, K. Uchino, T. Suzuki, S. Narimatsu, Biol. Pharm. Bull. 1996, 19, 1511- 1514.
21. M. Pirmohamed, D. Williams, S. Madden, E. Templeton, B. K. Park, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 272, 984 -990.
22. H. Yamazaki, P. M. Shaw, F. P. Guengerich, T. Shimada, Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 659- 665.
23. Y. Tsuchiya, M. Nakajima, T. Yokoi, Cancer Lett. 2005, 227, 115- 124.
24. M. D. Burke, S. Thompson, R. J. Weaver, C. R. Wolf, R. T. Mayer, Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 923 -936.
25. E. Koyama, K. Chiba, M. Tani, T. Ishizaki, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 281, 1199- 1210.
26. S. Imaoka, K. Enomoto, Y. Oda, A. Asada, M. Fujimori, T. Shimada, S. Fujita, F. P. Guengerich, Y. Funae, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 255, 1385 -1391.
27. K. H. Kim, E. M. Isin, C. H. Yun, D. H. Kim, F. P. Guengerich, FEBS J. 2006, 273, 2223 -2231.
28. J. Turgeon, C. Fiset, R. Giguere, M. Gilbert, K. Moerike, J. R. Rouleau, H. K. Kroemer, M. Eichelbaum, O. Grechbelanger, P. M. Belanger, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 259, 789 -798.
29. M. Nakajima, K. Kobayashi, N. Shimada, S. Tokudome, T. Yamamoto, Y. Kuroiwa, Br. J. Clin. Pharmacol. 1998, 46, 55 -62.
30. T. S. Tracy, C. Marra, S. A. Wrighton, F. J. Gonzalez, K. R. Korzekwa, Eur. J. Clin. Pharmacol. 1997, 52, 293 -298.
31. M. Kinzig-Schippers, U. Fuhr, M. Zaigler, J. Dammeyer, G. Rusing, A. Labedzki, J. Bulitta, F. Sorgel, Clin. Pharmacol. Ther. 1999, 65, 262 -274.
32. C. H. Yun, G. P. Miller, F. P. Guengerich, Biochemistry 2000, 39, 11319 -11329.
33. M. S. Ching, N. Bichara, C. L. Blake, H. Ghabrial, R. H. Tukey, R. A. Smallwood, Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 692 -694.
34. Y. Masubuchi, S. Hosokawa, T. Horie, T. Suzuki, S. Ohmori, M. Kitada, S. Narimatsu, Drug Metab. Dispos. 1994, 22, 909- 915.
35. V. Spaldin, S. Madden, D. A. Adams, R. J. Edwards, D. S. Davies, B. K. Park, Drug Metab. Dispos. 1995, 23, 929-934.
36. A. E. M. Vickers, J. R. Sinclair, M. Zollinger, F. Heitz, U. Glanzel, L. Johanson, V. Fischer, Drug Metab. Dispos. 1999, 27, 1029- 1038.
37. H. R. Ha, J. Z. Chen, A. U. Freiburghaus, F. Follath, Br. J. Clin. Pharmacol. 1995, 39, 321 -326.
38. J. M. Machinist, M. D. Mayer, M. S. Shet, J. L. Ferrero, A. D. Rodrigues, Drug Metab. Dispos. 1995, 23, 1163-1174.
39. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639 -1662.
40. J. P. Jones, M. Mysinger, K. R. Korzekwa, Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 7 -12.
41. W. Tassaneeyakul, D. J. Birkett, M. E. Mcmanus, W. Tassaneeyakul, M. E. Veronese, T. Andersson, R. H. Tukey, J. O. Miners, Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1767 -1776.
42. P. Vasanthanathan, J. Hritz, O. Taboureau, L. Olsen, F. S. Jørgensen, N. P. E. Vermeulen, C. Oostenbrink, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 43-52.
43. F. P. Guengerich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 13565 -13566.
44. J. Hritz, A. de Ruiter, C. Ostenbrink, J. Med. Chem. 2008, 51, 7469 -7477.
45. G. Cruciani, E. Carosati, B. De Boeck, K. Ethirajulu, C. Mackie, T. Howe, R. Vianello, J. Med. Chem. 2005, 48, 6970 -6979.
46. S. Ekins, M. VandenBranden, B. J. Ring, J. S. Gillespie, T. J. Yang, H. V. Gelboin, S. A. Wrighton, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 286, 1253 -1259.
47. D. M. Stresser, D. Kupfer, Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 1861 -1871.
48. T. Shimada, F. Tsumura, H. Yamazaki, Drug Metab. Dispos. 1999, 27, 1274 -1280.
49. D. Kim, F. P. Guengerich, Arch. Biochem. Biophys. 2004, 432, 102 -108.
50. H. H. Thijssen, J. P. Flinois, P. H. Beaune, Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 1284 -1290.
51. X. Y. He, L. L. Tang, S. L. Wang, Q. S. Cai, J. S. Wang, J. Y. Hong, Int. J. Cancer 2006, 118, 2665 - 2671.
52. K. Ohyama, M. Nakajima, S. Nakamura, N. Shimada, H. Yamazaki, T. Yokoi, Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 1303 -1310.
53. G. Engel, U. Hofmann, H. Heidemann, J. Cosme, M. Eichelbaum, Clin. Pharmacol. Ther. 1996, 59, 613- 623.
54. M. Nakajima, S. Nakamura, S. Tokudome, N. Shimada, H. Yamazaki, T. Yokoi, Drug Metab. Dispos. 1999, 27, 1381 -1391.
55. A. B. Renwick, D. Surry, R. J. Price, B. G. Lake, D. C. Evans, Xenobiotica 2000, 30, 955 -969.
56. J. Venhorst, R. C. A. Onderwater, J. H. N. Meerman, J. N. M. Commandeur, N. P. E. Vermeulen, Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 1524 -1532.
57. H. G. Oldham, S. E. Clarke, Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 970 -977.
58. R. Abbas, C. P. Chow, N. J. Browder, D. Thacker, S. L. Bramer, C. J. Fu, W. Forbes, M. Odomi, D. A. Flockhart, Hum. Exp. Toxicol. 2000, 19, 178-184.
59. K. K. Nielsen, J. P. Flinois, P. Beaune, K. Brosen, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 277, 1659 -1664.
60. R. W. Wang, L. D. Liu, H. Y. Cheng, Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 786-791.
61. J. M. Reid, M. J. Kuffel, J. K. Miller, R. Rios, M. M. Ames, Clin. Cancer Res. 1999, 5, 2192- 2197.
62. S. F. Zhou, J. W. Paxton, M. D. Tingle, P. Kestell, Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 1449 -1456.
63. V. S. Haritos, H. Ghabrial, J. T. Ahokas, M. S. Ching, Pharmacogenetics 2000, 10, 591 -603.
64. E. L. Code, C. L. Crespi, B. W. Penman, F. J. Gonzalez, T. K. H. Chang, D. J. Waxman, Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 985-993.
65. J. M. Margolis, J. P. O'Donnell, D. C. Mankowski, S. Ekins, R. S. Obach, Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 1187-1191.
66. M. S. Shet, M. Mcphaul, C. W. Fisher, N. R. Stallings, R. W. Estabrook, Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 1298 -1303.
67. H. Nagahori, H. Yoshino, Y. Tomigahara, N. Isobe, H. Kaneko, I. Nakatsuka, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 5754 - 5759.
68. Y. Otake, T. Walle, Drug Metab. Dispos. 2002, 30, 103 -105.
69. R. Azuma, M. Komuro, B. H. Korsch, J. C. Andre, O. Onnagawa, S. R. Black, J. M. Mathews, Xenobiotica 1999, 29, 747-762.
70. H. H. Maurer, J. Bickeboeller-Friedrich, T. Kraemer, F. T. Peters, Toxicol. Lett. 2000, 112, 133 -142.
71. K. P. Kreth, K. A. Kovar, M. Schwab, U. M. Zanger, Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 1563 -1571.
72. X. C. Ma, J. R. Idle, K. W. Krausz, F. J. Gonzalez, Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 489 -494.
73. J. K. Coller, A. A. Somogyi, F. Bochner, Br. J. Clin. Pharmacol. 1999, 48, 158 -167.
74. T. J. Yang, M. Shou, K. R. Korzekwa, F. J. Gonzalez, H. V. Gelboin, S. K. Yang, Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 889-896.
75. O. V. Olesen, K. Linnet, Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 740 -744.
76. S. Ozawa, K. Ohta, A. Miyajima, H. Kurebayashi, M. Sunouchi, M. Shimizu, N. Murayama, Y. Matsumoto, M. Fukuoka, Y. Ohno, Xenobiotica 2000, 30, 1005 -1017.
77. O. V. Olesen, K. Linnet, Br. J. Clin. Pharmacol. 2000, 50, 563- 571.
78. S. Kuriya, S. Ohmori, M. Hino, I. Ishii, H. Nakamura, C. Senda, T. Igarashi, M. Kiuchi, M. Kitada, Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 73 -78.
79. Z. Desta, T. Kerbusch, N. Soukhova, E. Richard, J. W. Ko, D. A. Flockhart, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 285, 428 -437.
80. F. P. Guengerich, A. Parikh, C. H. Yun, D. Kim, K. Nakamura, L. M. Notley, E. M. J. Gillam, Drug Metab. Rev. 2000, 32, 267- 281.
81. S. Kudo, H. Okumura, G. Miyamoto, T. Ishizaki, Drug Metab. Dispos. 1999, 27, 303 -308.
82. T. Niwa, Y. Yabusaki, K. Honma, N. Matsuo, K. Tatsuta, F. Ishibashi, M. Katagiri, Xenobiotica 1998, 28, 539-547.
83. H. Yamazaki, T. Shimada, Arch. Biochem. Biophys. 1997, 346, 161 -169.
84. S. Botsch, J. C. Gautier, P. Beaune, M. Eichelbaum, H. K. Kroemer, Mol. Pharmacol. 1993, 43, 120 -126.
85. J. Guitton, T. Buronfosse, M. Desage, J. P. Flinois, J. P. Perdrix, J. L. Brazier, P. Beaune, Br. J. Anaesth. 1998, 80, 788 -795.
86. W. G. Chung, C. S. Park, H. K. Roh, W. K. Lee, Y. N. Cha, Jpn. J. Pharmacol. 2000, 84, 213 -220.
87. A. Mancy, M. Antignac, C. Minoletti, S. Dijols, V. Mouries, N. T. H. Duong, P. Battioni, P. M. Dansette, D. Mansuy, Biochemistry 1999, 38, 14264- 14270.
88. J. C. Bloomer, S. E. Clarke, R. J. Chenery, Drug Metab. Dispos. 1997, 25, 840 -844.
89. G. Ekstrom, U. B. Gunnarsson, Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 955-961.
90. L. S. Kaminsky, Z. Y. Zhang, Pharmacol. Ther. 1997, 73, 67-74.
91. J. S. Salonen, L. Nyman, A. R. Boobis, R. J. Edwards, P. Watts, B. G. Lake, R. J. Price, A. B. Renwick, M. J. Gomez-Lechon, J. V. Castell, M. Ingelman-Sundberg, M. Hidestrand, A. Guillouzo, L. Corcos, P. S. Goldfarb, D. F. V. Lewis, A. Taavitsainen, O. Pelkonen, Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 1093 - 1102.
92. M. Coulet, M. Dacasto, C. Eeckhoutte, G. Larrieu, J. F. Sutra, M. Alvinerie, K. Mace, A. M. A. Pfeifer, P. Galtier, Fundam. Clin. Pharmacol. 1998, 12, 225 -235.
93. F. Berthou, Y. Dreano, C. Belloc, L. Kangas, J. C. Gautier, P. Beaune, Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1883 -1895.
94. L. L. von Moltke, D. J. Greenblatt, B. W. Granda, S. X. Duan, J. M. Grassi, K. Venkatakrishnan, J. S. Harmatz, R. I. Shader, Br. J. Clin. Pharmacol. 1999, 48, 89- 97.
95. P. Rydberg, U. Ryde, L. Olsen, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1369 -1377.
96. K. B. Cho, Y. Moreau, D. Kumar, D. A. Rock, J. P. Jones, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4103 -4115.
97. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., 2004, Wallingford CT (USA).
98. R. Ahlrichs, M. Bar, M. Haser, H. Horn, C. Kolmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165- 169.
99. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098 -3100.
100. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785- 789.
101. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648 -5652.
102. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571 -2577.
103. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257 -2261.
104. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213 -222.
105. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654 -3665.
106. A. D. Mclean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639 -5648.
107. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650 -654.
108. L. Rulisek, K. P. Jensen, K. Lundgren, U. Ryde, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1398 - 1414.
109. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902- 3909.
110. C. M. Bathelt, L. Ridder, A. J. Mulholland, J. N. Harvey, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2998 -3005.
111. C. de Graaf, N. P. E. Vermeulen, K. A. Feenstra, J. Med. Chem. 2005, 48, 2725 -2755.
112. K. A. Feenstra, E. B. Starikov, V. B. Urlacher, J. N. M. Commandeur, N. P. E. Vermeulen, Protein Sci. 2007, 16, 420- 431.
113. D. Sitkoff, K. A. Sharp, B. Honig, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978 -1988.
114. MOE (version 2007.09), Chemical Computing Group Inc., 2007.
115. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727 -748.
116. M. D. Eldridge, C. W. Murray, T. R. Auton, G. V. Paolini, R. P. Mee, J. Comput. Aided. Mol. Des. 1997, 11, 425- 445.
117. C. W. Murray, T. R. Auton, M. D. Eldridge, J. Comput. Aided. Mol. Des. 1998, 12, 503-519.
118. C. de Graaf, C. Oostenbrink, P. H. J. Keizers, T. van der Wijst, A. Jongejan, N. P. E. Vermeulen, J. Med. Chem. 2006, 49, 2417- 2430.