CuBr-mediated oxyalkylation of vinylarenes under aerobic conditions via cleavage of sp3 C-H bonds α to oxygen

Organic Letters

Volumn 11, Issue 13, 2009, Pages 2908-2911

  Cheng, Kai ^a   Huang, Lehao ^a   Zhang, Yuhong ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67649460736     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900947d     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238.
2. (b) Díaz-Requejo, M., M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379-3394.
3. (c) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1769.
4. (d) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698-1712.
5. (e) Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826-834.
6. (f) Jia, C; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639.
7. (g) Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253-1264.
8. (h) Li, C-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335-344.
9. (a) Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 16831684.
10. (b) Murahashi, S.-I.; Nakae, T.; Terai, H.; Komiya, N. J. Am. Chem. Sog. 2008, 130, 11005-11012.
11. (c) Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154-13155.
12. (d) Murahashi, S.-I.; Komiya, N.; Terai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6931-6933.
13. (e) Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Qrg. Lett. 2007, 9, 2373-2375.
14. (f) Deng, G.; Zhao, L.; Li, C-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6278-6282.
15. (g) Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215-5219.
16. (h) Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448-2449.
17. (i) Chiong, H. A.; Pham, Q. N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879-9884.
18. (j) Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904-11905.
19. (k) Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172-1175.
20. (l) Yang, S. D.; Sun, C L.; Fang, Z.; Li, B. J.; Li, Y. Z.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473-1476.
21. (m) Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560-14561.
22. (n) Lewis, J. C.; Berman, A. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2493-2500.
23. (o) Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67-72.
24. (p) Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Nakagawa, C; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12376-12377.
25. (q) Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S.; Ackermann, L. Qrg. Lett. 2008,10, 340934.12.
26. (r) Zhao, X.; Yu, Z. J. Am. Chem. Soc 2008, 130, 8136-8137.
27. (a) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2364.
28. (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066.
29. (a) Lira, R.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 13906-13907.
30. (b) Nakhla, J. S.; Kampf, J. W.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2893-2901.
31. (c) Kalyani, D.; Sanford, M, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2150-2151.
32. (a) Muñiz, K.; Hövelmann, C. H; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc 2008, 130, 763-773.
33. (b) Bar, G. L. J.; Lloyd-Jones, G. C; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem, Soc. 2005, 127, 7308-7309.
34. (c) Streuff, J.; Hövelmann, C H.; Nieger, M.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586-14587.
35. (d) Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 762-763.
36. (e) Du, H.; Yuan, W.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am Chem. Soc. 2007, 129, 1168811689.
37. (f) Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 14542-14543.
38. (a) Jacobsen, E. N.; Marko, L; Mungall, W. S.; Schröder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 1968-1970.
39. (b) KoIb, H. C; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994,94, 2483-2547.
40. (c) Neisius, M. N.; Plietker, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 3218-3227.
41. (a) Zhang, Y.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 30763077.
42. (b) Schultz, M. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 14601461.
43. (c) Li, Y.; Song, D.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2962-2964.
44. (d) Wang, A.; Jiang, H.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3846-3847.
45. (a) Desai, L. V.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5737-5740.
46. (b) Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 71797181.
47. (c) Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690-7691.
48. (a) Minami, K; Kawamura, Y.; Koga, K.; Hosokawa, T. Org. Lett. 2005, 7, 5689-5692.
49. (b) Yip, K.-T.; Yang, M.; Law, K.-L.; Zhu, N.-Y.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3130-3131.
50. (c) Scarborough, C. C.; Stahl, S. S. Qrg. Lett. 2006, 8, 3251-3254.
51. (a) Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11281129.
52. (b) Borduas, N.; Powell, D. A. J.Org. Chem. 2008, 73, 7822-7825.
53. (c) Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Qrg. Lett. 2009, 11, 1607-1610.
54. (d) Yip, S. F.; Cheung, H. Y.; Zhou, Z.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3469-3472.
55. (e) Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790-6791.
56. (f) Zhao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7075-7078.
57. (a) Li, Z.; Li, C-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672-3673.
58. (b) Zhang, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2007, 9, 3813-3816.
59. (c) Li, Z.; Li, C-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968-6869.
60. (d) Li, Z.; Li, C-J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810-11811.
61. (e) Li, Z.; Li, C-J. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 56-57.
62. (f) Li, Z.; Li, C-J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3173-3176.
63. (g) Yoo, W.-J.; Li, C-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1306413065.
64. (a) Zhang, Y.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4242-4243.
65. (b) Cheng, K.; Yao, B.; Zhao, J.; Zhang, Y. Org. Lett. 2008, 10, 53095312.
66. (c) Cheng, K.; Zhang, Y.; Zhao, J.; Xie, C Synlert. 2008, 13251330.
67. (d) Xiang, J.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1198611987.
68. (e) Liu, X.; Zhang, Y.; Wang, L.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. J. Qrg. Chem. 2008, 73, 6207-6212.
69. (f) Wang, Z.; Zhang, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Qrg. Lett. 2008, 10, 1863-1866.