Tin in Organic Synthesis: Stille Cross-Coupling for the Synthesis of Natural Products

Tin Chemistry: Fundamentals, Frontiers, and Applications

Volumn , Issue , 2008, Pages 579-606

  Pascual, Sergio ^a   Echavarren, Antonio M ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

Author keywords

Alkenyl aryl and alkenyl heteroaryl bonds; Aryl iodide starter species; Chiral (acyloxy)borane (CAB) catalysts; Dibutylstannylene acetal formation; Lewis acid mediated additions of allenylstannanes; Oxocarbenium systems crotylation reactions; Palladium catalyzed cascade cyclization anion capture processes; Tin in organic synthesis; Vinyl halide starter species

Indexed keywords

EID: 70449347464     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470758090.ch5     Document Type: Chapter

References (222)

1. J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed., 25, 508 (1986).
2. M. Kosugi and K. Fugami, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, E. Negishi (Ed.), John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2002, 263-283.
3. M. Kosugi and K. Fugami, J. Organomet. Chem., 653, 50 (2002).
4. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, John Wiley Sons, Chichester, 1995.
5. V. Farina, V. Krishnamurthy, and W. K. Scott, Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1997, Vol. 50.
6. T. N. Mitchell, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, A. de Meijere and F. Diederich (Eds), Wiley-VCH: Weinheim, 2004, Chapter 3.
7. A. F. Browning and N. Greeves, in Transition Metals in Organic Synthesis, S. E. Gibson (Ed.), Oxford University Press, Oxford, 1997, 35-64.
8. M. A. J. Duncton and G. Pattenden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1235 (1999)
9. G. Pattenden and D. J. Sinclair, J. Organomet. Chem., 653, 261 (2002).
10. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, and D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 4442 (2005).
11. Biaryl synthesis: (a) S. P. Stanforth, Tetrahedron, 54, 263 (1998);
12. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, and M. Lemaire, Chem. Rev., 102, 1359 (2002).
13. A. de Meijere; P. Zezschwitz, H. Nuske, and B. Stulgies, J. Organomet. Chem., 653, 129 (2002).
14. C. Lo Sterzo, Synlett, 1704 (1999);
15. A. Ricci and C. Lo Sterzo, J. Organomet. Chem., 653, 177 (2002).
16. P. Espinet and A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 4704 (2004).
17. V. Farina and B. Krishnan, J. Am. Chem. Soc., 113, 9585 (1991).
18. A. F. Littke and G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 2411 (1999);
19. A. F. Littke, L. Schwarz, and G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 124, 6343 (2002).
20. K. Menzel and G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 125, 3718 (2003);
21. D. A. Powell, T. Maki, and G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 127, 510 (2005).
22. A. F. Littke and G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 4176 (2002).
23. W. Su, S. Urgaonkar, and J. G.Verkade, Org. Lett., 6, 1421 (2004);
24. W. Su, S. Urgaonkar, P.A. McLaughlin, and J. G. Verkade, J. Am. Chem. Soc., 126, 16433 (2004).
25. V. Farina, S. Kapadia, B. Krishnan, C. Wang, and L. S. Liebeskind, J. Org. Chem., 59, 5905 (1994).
26. A. L. Casado and P. Espinet, Organometallics, 22, 1305 (2003).
27. S. P. H. Mee, V. Lee, and J. E. Baldwin, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 1132 (2004);
28. S. P. H. Mee, V. Lee, and J. E. Baldwin, Chem. Eur. J., 11, 3294 (2005).
29. K. Fagnou and M. Lautens, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 26 (2002);
30. I. J. S. Fairlamb, R. J. K. Taylor, J. L. Serrano, and G. Sanchez, New J. Chem., 30, 1695 (2006).
31. G. D. Allred and L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc., 118, 2748 (1996);
32. S. Zhang, D. Zhang, and L. S. Liebeskind, J. Org. Chem., 62, 2312 (1997);
33. M. Egi and L. S. Liebeskind, Org. Lett., 5, 801 (2003);
34. R. Wittenberg, J. Srogl, M. Egi, and L. S. Liebeskind, Org. Lett., 5, 3033 (2003).
35. J. K. Stille and B. L. Groh, J. Am. Chem. Soc., 109, 813 (1987).
36. M. B. Andrus and S. D. Lepore, J. Am. Chem. Soc., 119, 2327 (1997);
37. M. B. Andrus, S. D. Lepore, and T. M. Turner, J. Am. Chem. Soc., 119, 12159 (1997).
38. J. D. White, M. A. Holoboski, and N. J. Green, Tetrahedron Lett., 38, 7333 (1997);
39. J. D. White, P. R. Blakemore, N. J. Green, E. B. Hauser, M. A. Holoboski, L. E. Keown, C. S. Kolz, P. B. W. Nylund, and B. W. Phillips, J. Org. Chem., 67, 7750 (2002).
40. I. S. Mitchell, G. Pattenden, and J. P. Stonehouse, Tetrahedron Lett., 43, 493 (2002);
41. I. S. Mitchell, G. Pattenden, and J. Stonehouse, Org. Biomol. Chem., 3, 4412 (2005).
42. A. N. Cuzzupe, C. A. Hutton, M. J. Lilly, R. K.. Mann, K. J. McRae, S. C. Zammit, and M. A. Rizzacasa, J. Org. Chem., 66, 2382 (2001).
43. N. Henaff and A. Whiting, Org. Lett., 1, 1137 (1999);
44. N. Henaff and A. Whiting, Tetrahedron, 56, 5193 (2000).
45. S. Clough, M. E. Raggatt, T. J. Simpson, C. L. Willis, A. Whiting, and S. K. Wrigley, J. Chem. Soc, Perkin 1, 2475 (2000).
46. I. R. Czuba, S. Zammit, and M. A. Rizzacasa, Org. Biomol. Chem., 1, 2044 (2003).
47. T. Nagamitsu, D. Takano, K. Shiomi, H. Ui, Y. Yamaguchi, R. Masuma, Y. Harigaya, I. Kuwajima, and S. Omura, Tetrahedron Lett., 44, 6441 (2003).
48. D. Amans, V. Bellosta, and J. Cossy, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 5870 (2006).
49. M. C. Hillier, D. H. Park, A. T. Price, R. Ng, and A. I. Meyers, Tetrahedron Lett., 41, 2821 (2000).
50. A. G. Waterson, A. W. Kruger, and A. I. Meyers, Tetrahedron Lett., 42, 4305 (2001).
51. D. Amans, V. Bellosta, and J. Cossy, Org. Lett., 9, 1453 (2007).
52. P. R. Blakemore, C. C. Browder, J. Hong, C. M. Lincoln, P. A. Nagornyy, L. A. Robarge, D. J. Wardrop, and J. D. White, J. Org. Chem., 70, 5449 (2005).
53. R. M. Rzasa, H. A. Shea, and D. Romo, J. Am. Chem. Soc., 120, 591 (1998);
54. D. Romo, R. M. Rzasa, H. A. Shea, K. Park, J. M. Langenhan, L. Sun, A. Akhiezer, and J. O. Liu, J. Am. Chem. Soc., 120, 12237 (1998).
55. C. Caline and G. Pattenden, Synlett, 1661 (2000);
56. M. J. Remuinan and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 41, 7367 (2000);
57. G. Pattenden, D. J. Critcher, and M. Remuinan, Can. J. Chem., 82, 353 (2004).
58. R. J. K. Taylor, L. Alcaraz, I. Kapfer-Eyer, G. Macdonald, X. Wei, and N. Lewis, Synthesis, 775 (1998);
59. L. Alcaraz, G. Macdonald, J. P. Ragot, N. Lewis, and R. J. K. Taylor, J. Org. Chem., 63, 3526 (1998);
60. L. Alcaraz, G. Macdonald, J. Ragot, N. J. Lewis, and R. J. K. Taylor, Tetrahedron, 55, 3707 (1999).
61. G. Macdonald, L. Alcaraz, X. Wei, N. J. Lewis, and R. J. K. Taylor, Tetrahedron, 54, 9823 (1998).
62. P. Wipf and P. D. G. Coish, J. Org. Chem., 64, 5053 (1999).
63. M. R. Webb, C. Donald, and R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 47, 549 (2006).
64. B. Dominguez, B. Iglesias, and A. R. de Lera, J. Org. Chem., 63, 4135 (1998);
65. R. Alvarez, B. Iglesias, S. Lopez, and A. R. de Lera, Tetrahedron Lett., 39, 5659 (1998);
66. B. Dominguez, B. Iglesias, and A. R. de Lera, Tetrahedron, 55, 15071 (1999);
67. B. Dominguez, Y. Pazos, and A. R. de Lera, J. Org. Chem., 65, 5917 (2000);
68. M. P. Otero, A. Torrado, Y. Pazos, F. Sussman, and A. R. de Lera, J. Org. Chem., 67, 5876 (2002);
69. S. Alvarez, R. Alvarez, and A. R. de Lera, Tetrahedron: Asymm., 15, 839 (2004);
70. M. Dominguez, R. Alvarez, S. Martras, J. Farres, X. Pares, and A. R. de Lera, Org. Biomol. Chem., 2, 3368 (2004);
71. M. Dominguez, R. Alvarez, E. Borras, J. Farres, X. Pares, and A. R. de Lera, Org. Biomol. Chem., 4, 155 (2006).
72. J. Thibonnet, M. Abarbri, A. Duchene, and J.-L. Parrain, Synlett, 141 (1999);
73. M. Abarbri, J.-L. Parrain, A. Duchene, and J. Thibonnet, Synthesis, 2951 (2006).
74. C. Sicre and M. M. Cid, Org. Lett., 7, 5737 (2005).
75. H. W. Suennemann and A. de Meijere, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 895 (2004);
76. H. W. Suennemann, A. Hofmeister, J. Magull, and A. de Meijere, Chem. Eur. J., 12, 8336 (2006);
77. H.W. Suennemann, A. Hofmeister, J. Magull, M. G. Banwell, and A. de Meijere, Org. Lett., 9, 517 (2007);
78. H.W. Suennemann, A. Hofmeister, J. Magul, and A. de Meijere, Chem. Eur. J., 13, 3739 (2007).
79. B. Vaz, R. Alvarez, and A. R. de Lera, J. Org. Chem., 67, 5040 (2002).
80. R. S. Coleman, M. C. Walczak, and E. L. Campbell, J. Am. Chem. Soc., 127, 16038 (2005).
81. R. S. Coleman and M. C. Walczak, J. Org. Chem., 71, 9841 (2006).
82. R. S. Coleman and X. Lu, Chem. Commun., 423 (2006).
83. R. S. Coleman, X. Lu, and I. Modolo, J. Am. Chem. Soc., 129, 3826 (2007).
84. B. Vaz, R. Alvarez, R. Brückner, and A. R. de Lera, Org. Lett., 7, 545 (2005).
85. Analogs of lissoclinolide and tetrenolin: F. C. Goerth, A. Umland, and R. Brückner, Eur. J. Org. Chem., 1055 (1998);
86. Synthesis of xerulinic acid: A. Sorg and R. Brückner, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 4523 (2004);
87. Synthesis of lissoclinolide: A. Sorg, F. Blank, and R. Brückner, Synlett, 1286 (2005).
88. B. Vaz, M. Dominguez, R. Alvarez, and A. R. de Lera, Chem. Eur. J., 13, 1273 (2007);
89. B. Vaz, M. Dominguez, R. Alvarez, and A. R. de Lera, J. Org. Chem., 71, 5914 (2006).
90. H. Fuwa, N. Kainuma, K. Tachibana, and M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 124, 14983 (2002);
91. H. Fuwa, M. Sasaki, M. Satake, and K. Tachibana, Org. Lett., 4, 2981 (2002).
92. I. Kadota, H. Takamura, K. Sato, A. Ohno, K. Matsuda, and Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 125, 46 (2003);
93. I. Kadota, H. Takamura, K. Sato, A. Ohno, K. Matsuda, M. Satake, and Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 125, 11893 (2003).
94. Conditions developed originally by Corey for similar alkenyl-alkenyl couplings: X. Han, B. M. Stolz, and E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc., 121, 7600 (1999).
95. H. Fuwa, M. Ebine, and M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 128, 9648 (2006);
96. H. Fuwa, M. Ebine, A. J. Bourdelais, D. G. Baden, and M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 128, 16989 (2006).
97. A. M. E. Richecoeur and J. B. Sweeney, Tetrahedron Lett., 39, 8901 (1998);
98. A. M. E. Richecoeur and J. B. Sweeney, Tetrahedron, 56, 389 (2000).
99. T. A. Dineen and W. R. Roush, Org. Lett., 6, 2043 (2004).
100. S. Kroiss and W. Steglich, Tetrahedron, 60, 4921 (2004).
101. G. Liang, A. K. Miller, and D. Trauner, Org. Lett., 7, 819 (2005).
102. J. E. Barbarow, A. K. Miller, and D. Trauner, Org. Lett., 7, 2901 (2005).
103. C. M. Beaudry and D. Trauner, Org. Lett., 4, 2221 (2002);
104. C. M. Beaudry and D. Trauner, Org. Lett., 7, 4475 (2005).
105. See also: (a) J. E. Moses, J. E. Baldwin, R. Marquez, R. M. Adlington, and A. R. Cowley, Org. Lett., 4, 3731 (2002);
106. M. F. Jacobsen, J. E. Moses, R. M. Adlington, and J. E. Baldwin, Org. Lett., 7, 2473 (2005).
107. J. E. Moses, L. Commeiras, J. E. Baldwin, and R. M. Adlington, Org. Lett., 5, 2987 (2003);
108. L. Commeiras, J. E. Moses, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, A. R. Cowley, C. M. Baker, B. Albrecht, and G. H. Grant, Tetrahedron, 62, 9892 (2006).
109. S. F. Martin, J. M. Humphrey, A. Ali, and M. C. Hillier, J. Am. Chem. Soc., 121, 866 (1999);
110. J. M. Humphrey, Y. Liao, A. Ali, T. Rein, Y.-L. Wong, H.-J. Chen, A. K. Courtney, and S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc., 124, 8584 (2002).
111. M. Juhl, T. E. Nielsen, S. Le Quement, and D. Tanner, J. Org. Chem., 71, 265 (2006);
112. M. Juhl, R. Monrad, I. Sotofte, and D. Tanner, J. Org. Chem., 72, 4644 (2007).
113. M. Asano, M. Inoue, and T. Katoh, Synlett, 1539 (2005);
114. M. Asano, M. Inoue, K. Watanabe, H. Abe, and T. Katoh, J. Org. Chem., 71, 6942 (2006).
115. C. J. Sinz and S. D. Rychnovsky, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 3224 (2001).
116. T. K. Chakraborty and D. Thippeswamy, Synlett, 150 (1999).
117. H. W. Lam and G. Pattenden, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 508 (2002).
118. D. R. Williams, B. J. Myers, and L. Mi, Org. Lett., 2, 945 (2000).
119. R. E. Maleczka, L. R. Terrell, F. Geng, and J. S. Ward, Org. Lett., 4, 2841 (2002).
120. M. K. Gurjar, S. Mohapatra, U. D. Phalgune, V. G. Puranik, and D. K. Mohapatra, Tetrahedron Lett., 45, 7899 (2004).
121. B. M. Trost, O. Dirat, and J. L. Gunzner, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 841 (2002).
122. H. F. Olivo, F. Velazquez, and H. C. Trevisan, Org. Lett., 2, 4055 (2000).
123. J. T. Feutrill, M. J. Lilly, and M. A. Rizzacasa, Org. Lett., 2, 3365 (2000);
124. J. T. Feutrill, M. J. Lilly, and M. A. Rizzacasa, Org. Lett., 4, 525 (2002).
125. L. C. Dias and L. G. de Oliveira, Org. Lett., 3, 3951 (2001);
126. L. C. Dias, L. G. de Oliveira, J. D. Vilcachagua, and F. Nigsch, J. Org. Chem., 70, 2225 (2005).
127. S. Hanessian, J. Ma, and W. Wang, J. Am. Chem. Soc., 123, 10200 (2001).
128. Bafilomycin V1: J. A. Marshall, and N. D. Adams, J. Org. Chem., 67, 733 (2002).
129. D. A. Longbottom, A. J. Morrison, D. J. Dixon, and S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 2786 (2002);
130. D. A. Longbottom, A. J. Morrison, D. J. Dixon, and S. V. Ley, Tetrahedron, 59, 6955 (2003).
131. I. Paterson, R. Britton, O. Delgado, A. Meyer, and K. G. Poullennec, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 4629 (2004).
132. T. Motozaki, K. Sawamura, A. Suzuki, K. Yoshida, T. Ueki, A. Ohara, R. Munakata, K. Takao, and K. Tadano, Org. Lett., 7, 2265 (2005).
133. K. Maki, R. Motoki, K. Fujii, M. Kanai, T. Kobayashi, S. Tamura, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 127, 17111 (2005); see also:
134. T. Takeuchi, K. Kuramochi, S. Kobayashi, and F. Sugawara, Org. Lett., 8, 5307 (2006).
135. Synthesis of the related leustroducsin B: K. Miyashita, T. Tsunemi, T. Hosokawa, M. Ikejiri, and T. Imanishi, Tetrahedron Lett., 48, 3829 (2007).
136. P. A. Roethle, I. T. Chen, and D. Trauner, J. Am. Chem. Soc., 129, 8960 (2007).
137. K. C. Nicolaou, Y. Li, K. Sugita, H. Monenschein, P. Guntupalli, H. J. Mitchell, K. C. Fylaktakidou, D. Vourloumis, P. Giannakakou, and A. O'Brate, J. Am. Chem. Soc., 125, 15443 (2003).
138. Coupling promoted by copper thiophene-2-carboxylate (CuTC): I. Paterson, H.-G. Lombart, and C. Allerton, Org. Lett., 1, 19 (1999).
139. D. A. Entwistle, S. I. Jordan, J. Montgomery, and G. Pattenden, Synthesis, 603 (1998).
140. A. B. Smith III and G. R. Ott, J. Am. Chem. Soc., 120, 3935 (1998).
141. K. C. Nicolaou, J. Xu, F. Murphy, S. Barluenga, O. Baudoin, H.-X. Wei, D.L.F. Gray, and T. Ohshima, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 2447 (1999);
142. K. C. Nicolaou, F. Murphy, S. Barluenga, T. Ohshima, H. Wei, J. Xu, D.L.F. Gray, and O. Baudoin, J. Am. Chem. Soc., 122, 3830 (2000).
143. See also: (a) M. Duan, and L. A. Paquette, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 3632 (2001);
144. L. A. Paquette, M. Duan, I. Konetzki, and C. Kempmann, J. Am. Chem. Soc., 124, 4257 (2002).
145. I. Paterson, V. A. Doughty, M. D. McLeod, and T. Trieselmann, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 1308 (2000).
146. K. Toshima, T. Jyojima, N. Miyamoto, M. Katohno, M. Nakata, and S. Matsumura, J. Org. Chem., 66, 1708 (2001).
147. N. K. Garg, S. Hiebert, and L. E. Overman, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 2912 (2006).
148. J. S. Panek and C. E. Masse, J. Org. Chem., 62, 8290 (1997);
149. C. E. Masse, M. Yang, J. Solomon, and J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc., 120, 4123 (1998).
150. T. J. Greshock and R. L. Funk, J. Am. Chem. Soc., 128, 4946 (2006).
151. R. J. Huntley and R. L. Funk, Org. Lett., 8, 3403 (2006).
152. B. Salem and J. Suffert, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 2826 (2004);
153. B. Salem, E. Delort, P. Klotz and J. Suffert, Org. Lett., 5, 2307 (2003);
154. B. Salem, P. Klotz and J. Suffert, Org. Lett., 5, 845 (2003);
155. J. Suffert, B. Salem, and P. Klotz, J. Am. Chem. Soc., 123, 12107 (2001); see also:
156. A. J. Mota, A. Dedieu, C. Bour, and J. Suffert, J. Am. Chem. Soc., 127, 7171 (2005);
157. C. Bour and J. Suffert, Org. Lett., 7, 653 (2005).
158. M. T. Barros, C. D. Maycock, and M. R. Ventura, Chem. Eur. J., 6, 3991 (2000).
159. L. Commeiras, M. Santelli, and J.-L. Parrain, Org. Lett., 3, 1713 (2001).
160. C. Mukai, N. Miyakoshi, and M. Hanaoka, J. Org. Chem., 66, 5875 (2001).
161. L. Commeiras, M. Santelli, and J.-L. Parrain, Synlett, 743 (2002);
162. L. Commeiras and J.-L. Parrain Tetrahedron: Asymm., 15, 509 (2004).
163. A. B. Smith III, P. R. Verhoest, K. P. Minbiole, and M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc., 123, 4834 (2001);
164. A. B. Smith III, P. Minbiole, P. R. Verhoest, and M. Schelhaas, J. Am. Chem. Soc., 123, 10942 (2001);
165. A. B. Smith III, T. M. Razler, J. P. Ciavarri, T. Hirose, and T. Ishikawa, Org. Lett., 7, 4399 (2005).
166. A. D. Lebsack, J. T. Link, L. E. Overman, and B. A. Stearns, J. Am. Chem. Soc., 124, 9008 (2002).
167. J. J. Kodanko and L. E. Overman, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 2528 (2003).
168. X. Gao, Y. Matsuo, and B. B. Snider, Org. Lett., 8, 2123 (2006).
169. X. Lei and J. A. Porco, J. Am. Chem. Soc., 128, 14790 (2006).
170. A. M. Echavarren, N. Tamayo, O. de Frutos, and A. Garcia, Tetrahedron, 53, 16835 (1997);
171. O. de Frutos; C. Atienza, and A. M. Echavarren, Eur. J. Org. Chem, 163 (2001).
172. G. Bringmann and C. Guenther, Synlett 1999, 216;
173. G. Bringmann, C. Gunther, E.-M. Peters, and K. Peters, Tetrahedron, 57, 1253 (2001).
174. T. M. Kamenecka and S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 2993 (1998);
175. T. M. Kamenecka and S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 2995 (1998);
176. T. M. Kamenecka and S. J. Danishefsky, Chem. Eur. J., 7, 41 (2001).
177. J. Shao and J. S. Panek, Org. Lett., 6, 3083 (2004).
178. R. J. Huntley and R. L. Funk, Org. Lett., 8, 4775 (2006).
179. H. M. Mueller, O. Delgado, and T. Bach, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 4771 (2007).
180. See, inter alia: (a) S. Amano, N. Ogawa, M. Ohtsuka, and N. Chida, Tetrahedron, 55, 2205 (1999);
181. J. D. White, R. G. Carter, K. F. Sundermann, and M. Wartmann, J. Am. Chem. Soc., 123, 5407 (2001);
182. Y. Gu and B. B. Snider, Org. Lett., 5, 4385 (2003);
183. M. S. Shanmugham and J. D. White, Chem. Commun., 44 (2004).
184. K. C. Nicolaou, D. Y.-K. Chen, Y. Li, W. Qian, T. Ling, S. Vyskocil, T. V. Koftis, M. Govindasamy, and N. Uesaka, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 3649 (2003);
185. K. C. Nicolaou, T. V. Koftis, S. Vyskocil, G. Petrovic, W. Tang, M. M.O. Frederick, D. Y.-K. Chen, Y. Li, T. Ling, Y. Yamada, and M. A. Yoichi, J. Am. Chem. Soc., 128, 2859 (2006);
186. K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, E. Z. Loizidou, G. Petrovic, K. P. Cole, T. V. Koftis, V. Theocharis, Y. Yamada, and M. A. Yoichi, Chem. Asian J., 1, 245 (2006).
187. Selected examples: (a) H. Sugiyama, F. Yokokawa, and T. Shioiri, Tetrahedron, 59, 6579 (2003);
188. G. A. Holloway, H. M. Hügel, and M. A. Rizzacasa, J. Org. Chem., 68, 2200 (2003);
189. S. Yamaguchi, N. Tsuchida, M. Miyazawa, and Y. Hirai, J. Org. Chem., 70, 7505 (2005).
190. M. J. Schnermann and D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc., 127, 15704 (2005);
191. M. J. Schnermann, F. A. Romero, I. Hwang, E. Nakamaru-Ogiso, T. Yagi, and D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc., 128, 11799 (2006).
192. M. S. Jensen, C. Yang, Y. Hsiao, N. Rivera, K. M. Wells, J. Y. L. Chung, N. Yasuda, D. L. Hughes, and P. J. Reider, Org. Lett., 2, 1081 (2000).
193. E. Vedejs, A. R. Haigt, and W. O. Moss, J. Am. Chem. Soc., 114, 6556 (1992).
194. X.-T. Chen, B. Zhou, S. K. Bhattacharya, C. E. Gutteridge, T. R. R. Pettus, and S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 789 (1998).
195. E. J. Corey, D. Y. Gin, and R. S. Kania, J. Am. Chem. Soc., 118, 9202 (1996).
196. T. R. Kelly and R. L. Xie, J. Org. Chem., 63, 8045 (1998).
197. M. D. Markey, Y. Fu, and T. R. Kelly, Org. Lett., 9, 3255 (2007)
198. A. Fürstner, G. Seidel, and N. Kindler, Tetrahedron, 55, 8215 (1999); Approach to salicylhalamides:
199. J. T. Feutrill, G. A. Holloway, F. Hilli, H. M. Hugel, and M. A. Rizzacasa, Tetrahedron Lett., 41, 8569 (2000).
200. T. Bach and L. Kruger, Eur. J. Org. Chem., 2045 (1999)
201. K. Krohn, P. Frese, and C. Freund, Tetrahedron, 56, 1193 (2000);
202. Y.-S. Jung, B.-Y. Joe, C.-M. Seong, and N.-S. Park, Bull. Korean Chem. Soc., 21, 463 (2000);
203. S. Takaoka, K. Nakade, and Y. Fukuyama, Tetrahedron Lett., 43, 6919 (2002).
204. S. Takemura, A. Hirayama, J. Tokunaga, F. Kawamura, K. Inagaki, K. Hashimoto, and M. Nakata, Tetrahedron Lett., 40, 7501 (1999).
205. Leading references: (a) M. Suzuki, H. Doi, K. Kato, M. Bjorkman, B. Langstrom, Y.Watanabe, and R. Noyori, Tetrahedron, 56, 8263 (2000);
206. F. Karimi, J, Barletta, and B. Langstrom, Eur. J. Org. Chem., 2374 (2005);
207. M. Yu,W. Tueckmantel, X.Wang, A. Zhu, A. P. Kozikowski, and A.-L. Brownell, Nucl. Med. Biol., 32, 631 (2005);
208. I. Bennacef, C. Perrio, M.-C. Lasne, and L. Barre, J. Org. Chem., 72, 2161 (2007);
209. T. Bourdier, G. Poisnel, M. Dhilly, J. Delamare, J. Henry, D. Debruyne, and L. Barre, Bioconjugate Chem., 18, 538 (2007).
210. M. Kosugi, Y. Shimizu, and T. Migita, Chem. Lett., 1423 (1977);
211. M. Kosugi, Y. Shimizu, and T. Migita, J. Organomet. Chem., 129, C36 (1977).
212. D. Milstein and J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 100, 3636 (1978);
213. D. Milstein, and J. K. Stille, J. Org. Chem., 44, 1613 (1979).
214. See, inter alia: (a) B. K. Nabbs and A. D. Abell, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 505 (1999);
215. T. V. Hansen and L. Skattebol, Tetrahedron Lett., 45, 2809 (2004);
216. T. Ichige, S. Kamimura, K. Mayumi, Y. Sakamoto, S. Terashita, E. Ohteki, N. Kanoh, and M. Nakata, Tetrahedron Lett., 46, 1263 (2005);
217. H. Takihiro, Y. Uruma, Y. Usuki, A. Miyake, and H. Iio, Tetrahedron: Asymm., 17, 2339 (2006);
218. J. Deska and U. Kazmaier, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 4570 (2007).
219. An interesting application for the synthesis of C(1→4)-linked disaccharides: P. Steunenberg, V. Jeanneret, Y.-H. Zhu, and P. Vogel, Tetrahedron: Asymm., 16, 337 (2005).
220. R. D. Mazzola, S. Giese, C. L. Benson, and F. G. West, J. Org. Chem., 69, 220 (2004).
221. E. A. Couladouros, A. P. Mihou, and E. A. Bouzas, Org. Lett., 6, 977 (2004).
222. A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 3962 (2005).