(+)-Phorboxazole a synthetic studies. A highly convergent, second generation total synthesis of (+)-phorboxazole A

Organic Letters

Volumn 7, Issue 20, 2005, Pages 4399-4402

  Smith III, Amos B ^a   Razler, Thomas M ^a   Ciavarri, Jeffrey P ^a   Hirose, Tomoyasu ^a   Ishikawa, Tomoyasu ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; OXAZOLE DERIVATIVE; PHORBOXAZOLE A;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES;

EID: 26444541806     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol051584i     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Searle, P. A.; Molinski, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8126.
2. (b) Searle, P. A.; Molinski, T. F.; Brzezinski, L. J.; Leahy, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9422.
3. (c) Molinski, T. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7879.
4. (a) Forsyth, C. J.; Ahmed, F.; Cink, R. D.; Lee, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5597.
5. (b) Smith, A. B., III; Verhoest, P. R.; Minbiole, K. P.; Schelhaas, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834.
6. (c) Smith, A. B., III; Minbiole, K. P.; Verhoest, P. R.; Schelhaas, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942.
7. (d) González, M. A.; Pattenden, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1255.
8. (e) Pattenden, G.; González, M. A.; Little, P. B.; Millan, D. S.; Plowright, A. T.; Tornos, J. A.; Ye, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4173.
9. (f) Williams, D. R.; Kiryanov, A. A.; Emde, U.; Clark, M. P.; Berliner, M. A.; Reeves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1258.
10. (a) Evans, D. A.; Cee, V. J.; Smith, T. E.; Fitch, D. M.; Cho, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2533.
11. (b) Evans, D. A.; Fitch, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2536.
12. (c) Evans, D. A.; Fitch, D. M.; Smith, T. E.; Cee, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10033.
13. (a) Rychnovsky, S. D.; Hu, Y.; Ellsworth, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7271.
14. (b) Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217.
15. (c) Jasti, R.; Vitale, J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9904.
16. (d) Wolbers, P.; Hoffmann, H. M. R.; Sasse, F. Synlett 1999, 1808.
17. (e) Wolbers, P.; Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4527.
18. (f) Wolbers, P.; Hoffmann, H. M. R. Synthesis 1999, 797.
19. (g) Wolbers, P.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 1905.
20. (h) Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1999, 55, 4315.
21. (i) Schaus, J. V.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 469.
22. (j) Huang, H.; Panek, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 1693.
23. (k) Greer, P. B.; Donaldson, W. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3801.
24. (l) Greer, P. B.; Donaldson, W. A. Tetrahedron 2002, 55, 6009.
25. (m) White, J. D.; Kranemann, C. L.; Kuntiyong, P. Org. Lett. 2001, 3, 4003.
26. (n) Paterson, I.; Luckhurst, C. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3749.
27. (o) Paterson, I.; Steven, A.; Luckhurst, C. A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3026.
28. (p) Lucas, B. S.; Burke, S. D. Org. Lett. 2003, 5, 3915.
29. (q) Lucas, B. S.; Luther, L. M.; Burke, S. D. Org. Lett. 2004, 6, 2965.
30. (r) Liu, B.; Zhou, W.-S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4933.
31. (s) Li, D. R.; Tu, Y. Q.; Lin, G.-Q.; Zhou, W.-S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8729.
32. Smith, A. B., III; Verhoest, P. R.; Minbiole, K. P.; Lim, J. J. Org. Lett. 1999, 1, 909.
33. Smith, A. B., III; Minbiole, K. P.; Verhoest, P. R.; Beauchamp, T. J. Org. Lett. 1999, 1, 913.
34. Smith, A. B., III; Razler, T. M.; Pettit, G. R.; Chapuis, J.-C. Org. Lett. 2005, following Letter.
35. Keck, G. E.; Li, X.-Y.; Krishnamurthy, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5998.
36. Nagao, Y.; Yamada, S.; Kumagai, T.; Ochiai, M.; Fujita, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1418.
37. Boeckman, R. K., Jr.; Charette, A. B.; Asberom, T.; Johnston, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7553.
38. (a) Danishefsky, S. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 400.
39. (b) Danishefsky, S. Chemtracts: Org. Chem. 1989, 2, 273.
40. Yamashita, Y.; Saito, S.; Ishitani, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3793.
41. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392.
42. Huffman, M. PCT. Int. Appl. 2000 WO 2000024723 A1.
43. Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Aldrichimica Acta 2004, 37, 87.
44. Noyori, R.; Murata, S.; Suzuki, M. Tetrahedron 1981, 37, 3899.
45. Williams, D. R.; Clark, M. P.; Berliner, M. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2287.
46. Evans, W. J.; Giarikos, D. G.; Ziller, J. W. Organometallics 2001, 20, 5751.
47. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.
48. Ahmed, F.; Forsyth, C. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 183.
49. Parikh, J. R.; von E. Doering, W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505.
50. Liu, P.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1235.
51. Torisawa, Y.; Shibasaki, M.; Ikegami, S. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2607.
52. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
53. Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405.
54. Pickering, D. A. Ph.D. Thesis, University of Minnesota, MN, 1996.
55. (a) Aristoff, P. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 1954.
56. (b) Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2030.
57. Srogl, J.; Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12376.
58. Zhang, H. X.; Guibé, F.; Balavoine, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 1857.