Synthesis of enantiopure C3- and C4-hydroxyretinals and their enzymatic reduction by ADH8 from Xenopus laevis

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 1, 2006, Pages 155-164

  Domínguez, Marta ^a   Álvarez, Rosana ^a   Borràs, Emma ^b   Farrés, Jaume ^b   Parés, Xavier ^b   De Lera, Angel R ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST SELECTIVITY; ENZYMES; KETONES; REACTION KINETICS; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ENZYMATIC REDUCTION; HORNER-WADSWORTH-EMMONS; HYDROXYRETINALS; XENOPUS LAEVIS;

INORGANIC COMPOUNDS;

XENOPUS LAEVIS;

3 HYDROXYRETINAL; 3-HYDROXYRETINAL; 4 HYDROXYRETINAL; 4-HYDROXYRETINAL; ALCOHOL DEHYDROGENASE; ALCOHOL DEHYDROGENASE 8; DRUG DERIVATIVE; KETONE; RETINAL; XENOPUS PROTEIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; KINETICS; METABOLISM; SYNTHESIS;

ALCOHOL DEHYDROGENASE; HYDROGENATION; KETONES; KINETICS; RETINALDEHYDE; XENOPUS PROTEINS;

EID: 33645692904     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b514273c     Document Type: Article

References (53)

1. R. R. Rando Chem. Rev. 2001 101 1881
2. J. K. McBee K. Palczewski W. Baehr D. R. Pepperberg Prog. Retinal Eye Res. 2001 20 469
3. J. C. Saari, in The Retinoids: Biology, Chemistry and Medicine, 2nd Edition, ed., M. B. Sporn, A. B. Roberts, and, D. S. Goodman, Raven, New York, 1993, pp. 351-385
4. J. T. Davis D. E. Ong Biol. Reprod. 1995 52 356
5. J. L. Napoli Biochim. Biophys. Acta 1999 1440 139
6. R. V. Weatherman R. J. Fletterick T. S. Scanlan Annu. Rev. Biochem. 1999 68 559
7. W. Bourquet P. Germain H. Gronemeyer Trends Pharmacol. Sci. 2000 21 381
8. W. W. M. Pijnappel H. F. J. Hendriks G. E. Folkers C. E. van der Brink E. J. Dekker C. Edelenbosch P. T. van der Saag A. J. Durston Nature 1993 366 340
9. B. Blumberg J. Bolado F. Derguini A. Grey Craig T. A. Moreno D. Chakravarti R. A. Heyman J. Buck R. M. Evans Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 4873
10. C. K. Schmidt J. Volland G. Hamscher H. Nau Biochim. Biophys. Acta 2002 1583 237
11. C. C. Achkar F. Derguini B. Blumberg A. Langston A. A. Levin J. Speck R. M. Evans J. Bolado K. Nakanishi J. Buck L. J. Gudas Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 4879
12. N. Idres J. Marill M. A. Flexor G. G. Chabot J. Biol. Chem. 2002 277 31491
13. M. A. Lane A. C. Chen S. D. Roman F. Derguini L. J. Gudas Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 13524
14. A. C. Chen X. Guo F. Derguini L. J. Gudas Cancer Res. 1997 57 4642
15. T. N. Faria R. Rivi F. Derguini P. P. Pandolfi L. J. Gudas Cancer Res. 1998 58 2007
16. R. Ruhl G. Hamscher A. L. Garcia H. Nau F. J. Schweigert Life Sci. 2005 76 1613
17. E. Sonneveld C. E. van den Brink L. G. Tertoolen B. van der Burg P. T. van der Saag Dev. Biol. 1999 213 390
18. N. J. Reynolds G. J. Fisher C. E. Griffiths A. Tavakkol H. S. Talwar P. E. Rowse T. A. Hamilton J. J. Voorhees J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993 266 1636
19. G. Duester Biochemistry 1996 35 12221
20. B. Crosas D. J. Hyndman O. Gallego S. Martras X. Parés T. G. Flynn J. Farrés Biochem. J. 2003 373 973
21. G. Duester J. Farrés M. R. Felder R. S. Holmes J. O. Höög X. Parés B. V. Plapp S. J. Yin H. Jörnvall Biochem. Pharmacol. 1999 58 389
22. J. M. Peralba E. Cederlund B. Crosas A. Moreno P. Julià S. E. Martínez B. Persson J. Farrés X. Parés H. Jörnvall J. Biol. Chem. 1999 274 26021
23. S. Martras R. Álvarez S. E. Martínez D. Torres O. Gallego G. Duester J. Farrés A. R. de Lera X. Parés Eur. J. Biochem. 2004 271 1660
24. M. Domínguez R. Álvarez S. Martras J. Farrés X. Parés A. R. de Lera Org. Biomol. Chem. 2004 2 3368
25. Y. Katsuta K. Yoshihara K. Nakanishi M. Ito Tetrahedron Lett. 1994 35 905
26. T. Seki K. Isono M. Ito Y. Katsuta Eur. J. Biochem. 1994 226 691
27. B. Domínguez B. Iglesias A. R. de Lera Tetrahedron 1999 55 15071
28. M. Ito Y. Hirata Y. Shibata K. Tsukida J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 197
29. Y. Yamano M. Ito J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 1599
30. M. Ito Y. Yamano S. Sumiya A. Wada Pure Appl. Chem. 1994 66 939
31. Y. Yamano C. Tode M. Ito J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 1895
32. J. F. Betzer F. Delalage B. Muller A. Pancrazi J. Prunet J. Org. Chem. 1997 62 7768
33. W. P. Griffith S. V. Ley G. P. Withcombe A. D. White J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1625
34. Y. L. Bennani M. F. Boehm J. Org. Chem. 1995 60 1195
35. Y. L. Bennani J. Org. Chem. 1996 61 3542
36. B. Domínguez B. Iglesias A. R. de Lera J. Org. Chem. 1998 63 4135
37. V. H. Mayer J. M. Santer Helv. Chim. Acta 1980 63 1467
38. H. Ok C. Caldwell D. R. Schroeder A. K. Singh K. Nakanishi Tetrahedron Lett. 1988 29 2275
39. E. J. Corey R. K. Bakshi S. Shibata J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5551
40. E. J. Corey R. K. Bakshi S. Shibata C. P. Chen V. K. Singh J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7925
41. E. J. Corey S. Shibata R. K. Bakshi J. Org. Chem. 1988 53 2861
42. E. J. Corey Pure Appl. Chem. 1990 62 1209
43. E. J. Corey C. Helal Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1986
44. S. M. L. Chen R. E. Schaub C. V. Grudzinskas J. Org. Chem. 1978 43 3450
45. Y. Katsuta K. Yoshihara K. Nakanishi M. Ito Tetrahedron Lett. 1994 35 905
46. Z. N. Yang G. F. Davis T. D. Hurley C. L. Stone T. K. Li W. F. Bosron Alcohol. Clin. Exp. Res. 1994 18 587
47. S. Martras R. Álvarez O. Gallego M. Domínguez A. R. de Lera J. Farrés X. Parés Arch. Biochem. Biophys. 2004 430 210
48. B. Crosas A. Allali-Hassani S. E. Martínez S. Martras B. Persson H. Jörnvall X. Parés J. Farrés J. Biol. Chem. 2000 275 25180
49. B. V. Plapp J. L. Mitchell K. B. Berst Chem. Biol. Int. 2001 130 445
50. A. Rosell E. Valencia X. Parés I. Fita J. Farrés W. F. Ochoa J. Mol. Biol. 2003 330 75
51. M. Foglio G. Duester Biochim. Biophys. Acta 1999 1432 239
52. N. Y. Kedishvili W. F. Bosron C. L. Stone T. D. Hurley C. F. Peggs H. R. Thomasson K. M. Popov L. G. Carr H. J. Edenberg T. K. Li J. Biol. Chem. 1995 270 3625
53. E. Valencia A. Rosell C. Larroy J. Farrés J. A. Biosca I. Fita X. Parés W. F. Ochoa Acta Crystallogr. 2003 D59 334