Total synthesis of stipiamide and designed polyenes as new agents for the reversal of multidrug resistance

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 50, 1997, Pages 12159-12169

  Andrus, Merritt B ^a,b   Lepore, Salvatore D ^a   Turner, Timothy M ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b Brigham Young University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLEOMYCIN; CALCIUM CHANNEL BLOCKING AGENT; CISPLATIN; COLCHICINE; DACTINOMYCIN; DAUNORUBICIN; DOXORUBICIN; ETOPOSIDE; GLYCOPROTEIN P; HAPALOSIN; METHOTREXATE; MITHRAMYCIN; MITOMYCIN; PUROMYCIN; STIPIAMIDE; TETRACYCLINE; TOPOTECAN; UNCLASSIFIED DRUG; VERAPAMIL; VINBLASTINE; VINCRISTINE;

ANTIBIOTIC RESISTANCE; ARTICLE; BREAST CANCER; CANCER CHEMOTHERAPY; CANCER RESISTANCE; COMPETITIVE INHIBITION; CROSS RESISTANCE; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG SYNTHESIS; MULTIDRUG RESISTANCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0031576681     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja972603p     Document Type: Article

References (57)

1. Kim, Y. J.; Furihata, K.; Yamanaka, S.; Fudo, R.; Seto, H. J. Antibiot. 1991, 44, 553-556.
2. Higgins, C. F.; Gottesman, M. M. Trends Biol. Sci. 1992, 17, 18-21.
3. Lehnert, M. Eur. J. Cancer 1996, 32A, 912-920. Germann, U. A. Eur. J. Cancer 1996, 32A, 927-944.
4. Lehnert, M. Eur. J. Cancer 1996, 32A, 912-920. Germann, U. A. Eur. J. Cancer 1996, 32A, 927-944.
5. Trowitz-Kiensat. W.; Forche, E.; Wray, V.; Reichenbach, H.; Jurkiewicz, E.; Hunsmann, G.; Höfle, G. Liebigs Ann. Chem. 1992, 659-664.
6. (a) Höfle, G.; Bedorf, N.; Jansen, R.; Steinmetz, H.; Trowitz-Kiensat. W.; Reichenbach, H.; Forche, E.; Gerth, K.; Irschik, H. Kunze, B. Sasse, F.; Hunsmann, G.; Jurkiewicz, E.; Ger. Patent DE 4041686A1, 1990.
7. (b) Hunsmann, G.; Jurkiewicz, E.; Reichenbach, H.; Forche, E.; Gerth, K.; Irschik, H.; Kunze, B.; Sasse, F.; Höfle, G.; Bedorf, N.; Jansen, R.; Steinmetz, H.; Trowitz-Kiensat. Ger. Patent DE 4041688A1, 1990.
8. (c) Jansen, R.; Reifenstahl, G.; Gerth, K.; Reichenbach, H.; Höfle, G. Leibigs Ann. Chem. 1983, 1081-1095.
9. Gerth, K.; Reifenstahl, G.; Höfle, G.: Irschik, H.; Kunze, B.; Reichenbach, H.; Thierbach G. J. Antibiot. 1983, 36, 1150-1156.
10. Jansen, R.; Höfle, G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5485.
11. Ferry, D. R.; Traunecker, H.; Kerr, D. J. Eur. J. Cancer 1996, 32A, 1070-1081.
12. Tsuruo, T.; Iida, H.; Tsukagoshi, S.; Sakurai, Y. Cancer Res. 1981, 41, 1967-1972.
13. Safa, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7187-7191.
14. Hofmann, J.; Gekeler, V.; Ise, W. Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 603-609.
15. Huet, S.; Chapey, B.; Robert, J. Eur. J. Cancer 1993, 29A, 1377-1388.
16. Hyafil, F.; Vergely, C.; Du, V. P. Grand, P. T. Cancer Res. 1993, 53, 4595-4602.
17. Stratmann, K.; Burgoyne, D. L.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7219-7226.
18. Andrus, M. B.; Lepore, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2327.
19. Andrus, M. B.; Lepore, S. D.; Sclafani, J. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4043.
20. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737-1738.
21. Griffith, W. P; Ley, S. V. Aldrichim. Acta 1990, 23, 13.
22. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 293.
23. VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 1973-1976.
24. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem Rev. 1994, 94, 2483.
25. Takai, K.; Nitta, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408-7410.
26. Evans, D. A.; Black, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4497-4513.
27. Stamos, D. P.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8643-8647.
28. Corey, E. J.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1853. Siddall, J. B.; Biskup, M.; Fried, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1855. Anderson, R. J.; Corbin, V. L.; Cotterrell, G.; Cox, G. R.; Henrick, C. A.; Schaub, F.; Siddall, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1205. Piers, E.; Chong, J. M.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4905-4908.
29. Corey, E. J.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1853. Siddall, J. B.; Biskup, M.; Fried, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1855. Anderson, R. J.; Corbin, V. L.; Cotterrell, G.; Cox, G. R.; Henrick, C. A.; Schaub, F.; Siddall, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1205. Piers, E.; Chong, J. M.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4905-4908.
30. Corey, E. J.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1853. Siddall, J. B.; Biskup, M.; Fried, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1855. Anderson, R. J.; Corbin, V. L.; Cotterrell, G.; Cox, G. R.; Henrick, C. A.; Schaub, F.; Siddall, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1205. Piers, E.; Chong, J. M.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4905-4908.
31. Corey, E. J.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1853. Siddall, J. B.; Biskup, M.; Fried, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1855. Anderson, R. J.; Corbin, V. L.; Cotterrell, G.; Cox, G. R.; Henrick, C. A.; Schaub, F.; Siddall, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1197-1205. Piers, E.; Chong, J. M.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4905-4908.
32. Westmijze, H.; Ruitenbert, K.; Meijer, J.; Vermeer, P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2797-2800.
33. Marino, J. P.; Long, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7916.
34. Marino, J. P.; Emonds, M. V. M.; Stengel, P. J.; Oliveira, A. R. M.; Simonelli, F.; Ferreira, J. T. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 49-52. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzales, A. M.; Pulido, F.; Rubio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1657-1663.
35. Marino, J. P.; Emonds, M. V. M.; Stengel, P. J.; Oliveira, A. R. M.; Simonelli, F.; Ferreira, J. T. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 49-52. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzales, A. M.; Pulido, F.; Rubio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1657-1663.
36. Piers, E.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 4264-4266.
37. Coste, J.; Ferot, E.; Jouin, P.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1967.
38. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434-9453.
39. Nicolaou, K. C.; Piscopio, A. D.; Bertinato, P.; Chakraborty, T. K.; Minowa, N.; Koide, K. Chem. Eur. J. 1995, 1, 318-321. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813-814.
40. Nicolaou, K. C.; Piscopio, A. D.; Bertinato, P.; Chakraborty, T. K.; Minowa, N.; Koide, K. Chem. Eur. J. 1995, 1, 318-321. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813-814.
41. Zechmeister, L. Chem. Rev. 1943, 44, 267.
42. Doering, W. v. E.; Sotiriou-Leventis, C.; Roth, W. R. J. Am. Chem. Sco. 1995, 117, 2747.
43. Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851-3854.
44. Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Webber, S. E.; Katerinopoulos, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7515.
45. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467-4470.
46. Rossi, R.; Carpita, A.; Bellina, F. Org. Prep. Proc. 1995, 27, 129. Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds., Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, pp 521-549.
47. Rossi, R.; Carpita, A.; Bellina, F. Org. Prep. Proc. 1995, 27, 129. Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds., Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, pp 521-549.
48. Nicolaou, K. C.; Ladduwahetty, T.; Taffer, I. M.; Zipkin, R. E. Synthesis 1986, 344. Magnus, P.; Carter, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6921. Nicolaou, K. C.; Hwang, C. -K.; Smith, A. L.; Wendeborn, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7416. Porco, J. A. Jr.; Schoene, F. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7410.
49. Nicolaou, K. C.; Ladduwahetty, T.; Taffer, I. M.; Zipkin, R. E. Synthesis 1986, 344. Magnus, P.; Carter, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6921. Nicolaou, K. C.; Hwang, C. -K.; Smith, A. L.; Wendeborn, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7416. Porco, J. A. Jr.; Schoene, F. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7410.
50. Nicolaou, K. C.; Ladduwahetty, T.; Taffer, I. M.; Zipkin, R. E. Synthesis 1986, 344. Magnus, P.; Carter, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6921. Nicolaou, K. C.; Hwang, C. -K.; Smith, A. L.; Wendeborn, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7416. Porco, J. A. Jr.; Schoene, F. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7410.
51. Nicolaou, K. C.; Ladduwahetty, T.; Taffer, I. M.; Zipkin, R. E. Synthesis 1986, 344. Magnus, P.; Carter, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6921. Nicolaou, K. C.; Hwang, C. -K.; Smith, A. L.; Wendeborn, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7416. Porco, J. A. Jr.; Schoene, F. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7410.
52. Rossi, R.; Carpita, A.; Ciofalo, M.; Lippolis, V. Tetrahedron 1991, 47, 8443.
53. Reddy, R. S.; Iguchi, S.; Kobayashi, S.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9335.
54. Johnson, C. R.; Miller, M. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582.
55. Yamanaka, H.; Sakamotot, T. Synthesis 1992, 746.
56. Cowan, K. H.; Baptist, G.; Tulpule, A.; Biranda, K. S.; Myers, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 9328.
57. Hall, A. M.; Croy, V.; Chan, T.; Ruff, D.; Kuczek, T.; Chang, C. J. Nat. Prod. 1996, 59, 35.