Total synthesis and stereochemistry of the antitumor antibiotic PD 113,271

Organic Letters

Volumn 8, Issue 23, 2006, Pages 5307-5310

  Takeuchi, Toshifumi ^a   Kuramochi, Kouji ^a   Kobayashi, Susumu ^a   Sugawara, Fumio ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5,6 DIHYDRO 5 HYDROXY 6 (3,6,13 TRIHYDROXY 3 METHYL 4 PHOSPHONOOXY 1,7,9,11 TRIDECATETRAENYL) 2H PYRAN 2 ONE; ALKENE; ANTINEOPLASTIC AGENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKENES; ANTINEOPLASTIC AGENTS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 33845260040     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol062111u     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Tunac, T. B.; Graham, B. D.; Dobson, W. E. J. Antibiot. 1983, 36, 1595.
2. (b) Stampwala, S. S.; Bunge, R. H.; Hurley, T. R.; Willmer, N. E.; Brankiewicz, A. J.; Steinman, C. E.; Smitka, T. A.; French, J. C. J. Antibiot. 1983, 36, 1601.
3. (c) Hokanson, G. C.; French, J. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 462.
4. (d) Mamber, S. W.; Okasinski, W. G.; Pinter, C. D.; Tunac, J. B. J. Antibiot. 1986, 39, 1467.
5. (a) Stampwala, S. S.; French, J. C.; Tunac, J. B.; Hurley, T. R.; Bunge, R. H. U.S. Patent 447,544, 1986.
6. (b) Stampwala, S. S.; French, J. C.; Tunac, J. B.; Hurley, T. R.; Bunge, R. H. European Patent Appl. 87021 A2, 1983.
7. (a) Lewy, D. S.; Gauss, C.-M.; Soenen, D. R.; Boger, D. L. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2005.
8. (b) Jackson, R. C.; Fry, D. W.; Boritzki, T. J.; Roberts, B. J.; Hook, K. E.; Leopold, W. R. Adv. Enzyme Regul. 1985, 23, 193.
9. (c) Scheithauer, W.; von Hoff, D. D.; Clark, G. M.; Shillis, J. L.: Elslager, E. F. Eur. J. Clin. Oncol. 1986, 22, 921.
10. (a) Boritzki, T. J.; Wolfard, T. S.; Besserer, J. A.; Jackson, R. C.; Fry, D. W. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 4063.
11. (b) de Jong, R. S.; de Vries, E. G. E.; Mulder, N. H. Anti-Cancer Drugs 1997, 8, 413.
12. Total synthesis: (a) Boger, D. L.; Ichikawa, S.; Zhong, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4161.
13. (b) Chavez, D. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3667.
14. (c) Reddy, Y. K.; Falck, J. R. Org. Lett. 2002, 4, 969.
15. (d) Miyashita, K.; Ikejiri, M.; Kawasaki, H.; Maemura, S.; Imanishi, T. Chem. Commun. 2002, 9, 742.
16. (e) Wang, Y.-G.; Kobayashi, Y. Org. Lett. 2002, 4, 4615.
17. (f) Esumi, T.; Okamoto, N.; Hatakeyama, S. Chem. Commun. 2002, 9, 3042.
18. (g) Miyashita, K.; Ikejiri, M.; Kawasaki, H.; Maemura, S.; Imanishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8238.
19. (h) Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Papillon, J. P. N.; Harrington, P. E.; Shin, S.; Shireman, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3666.
20. Yadav, J. S.; Prathap, I.; Tadi, B. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3773.
21. Synthetic studies: (a) Just, G.; O'Connor, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 753.
22. (b) Liu, S. U.; Huang, D. F.; Huang, H. H.; Huang, L. Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 957.
23. (c) Cossy, J.; Pradaux, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2001, 3, 2233.
24. (d) Kiyotsuka, Y.; Igarashi, J.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2725.
25. (e) Marshall, J. A.; Bourbeau, M. P. Org. Lett. 2003, 5, 3197.
26. (f) Ramachandran, P. V.; Liu, H. P.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. Org. Lett. 2003, 5, 3755.
27. Roberge, M.; Tudan, C.; Hung, S. M. F.; Harder, K. W.; Jirik, F. R.; Anderson, H. Cancer Res. 1994, 54, 6115.
28. Guo, X. W.; Th'ng, J. P. H.; Swank, R. A.; Anderson, H. J.; Tudan, C.; Bradbury, E. M.; Roberge, M. EMBOJ. 1995, 14, 976.
29. Walsh, A. H.; Cheng, A.; Honkanen, R. E. FEBS Lett. 1997, 416, 230.
30. Hastie, C. J.; Cohen, P. T. W. FEBS Lett. 1998, 431, 357.
31. Cheng, A.; Balczon, R.; Zuo, Z.; Koons, J. S.; Walsh, A. H.; Honkanen, R. E. Cancer Res. 1998, 58, 36110.
32. Boger, D. L.; Hikota, M.; Lewis, B. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1748.
33. Evans, R. H., Jr.; Ellestad, G. A.; Kunstmann, M. P. Tetrahedron Lett. 1969, 22, 1791.
34. Hiraoka, H.; Furuta, K.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. Dep. Appl. Chem. 1984, 57, 2777.
35. Somfai, P.; Olsson, R. Tetrahedron 1993, 34, 6645.
36. (a) Kiliani, H.; Kleeman, S. Ber. 1884, 17, 1296.
37. (b) Bock, K.; Lundt, I.; Pedersen, C. Acta Chem. Scand. B 1981, 163.
38. (c) Nicolaou, K. C.; Fylaktakidou, K. C.; Monenschein, H.; Li, Y.; Weyershausen, B.; Mitchell, H. J.; Wei, H.; Guntupalli, P.; Hepworth, D.; Sugita, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15433.
39. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
40. (a) Ando, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 8411.
41. (b) Ando, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4105.
42. (c) Ando, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1934.
43. (d) Ando, K.; Oishi, T.; Hirama, M.; Ohno, H.; Ibuka, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4745.
44. (e) Pinko, P. E.; Salo, T. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4361.
45. Ditrich, K.; Hoffmann, R. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6325.
46. Imamoto, T. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 747.
47. (a) Seyferth, D.; Heeren, J. K.; Singh, G.; Grim, S. O.; Hughes, W. B. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 267.
48. (b) Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2173.
49. (a) Durham, T. B.; Blanchard, N.; Savall, B. M.; Powell, N. A.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9307.
50. (b) Giudicelli, M. B.; Picq, D.; Veyron, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6527.
51. Horita, K.; Yoshioka, T.; Tanaka, T.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron 1986, 42, 3021.
52. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813.
53. (21 ) (a) Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 23.
54. (b) Dabdoub, M. J.; Dabdoub, V. B.; Baroni, A. C. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9694.
55. (a) Bannwarth, W.; Küng, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4219.
56. (b) Matsuhashi, H.; Shimada, K. Tetrahedron 2002, 58, 5619.
57. (a) Egan, W.; Schneerson, R.; Werner, K. E.; Zon, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2898.
58. (b) Broeders, N. L. H. L.; Van der Heiden, A. P.; Peeters, I.; Janssen, H. M.; Koole, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9624.
59. Buck, S. B.; Hardouin, C.; Ichikawa, S.; Soenen, D. R.; Gauss, C.-M.; Hwang, I.; Swingle, M. R.; Bonness, K. M.; Honkanen, R. E.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15694.