The role of the conserved threonine in P450BM3 oxygen activation: Substrate-determined hydroxylation activity of the Thr268Ala mutant

ChemBioChem

Volumn 9, Issue 2, 2008, Pages 261-266

  Cryle, Max J ^a,b   De Voss, James J ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Germany)

Author keywords

CYP102A1; Cytochromes P450; Enzyme catalysis; Fatty acids; P450BM3

Indexed keywords

ALANINE; CARBON; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; CYTOCHROME P450 BM3; FATTY ACID; OXYGEN; THREONINE;

ARTICLE; ATOM; BINDING AFFINITY; CATALYSIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME BINDING; ENZYME KINETICS; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; GENE MUTATION; HYDROXYLATION; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION; WILD TYPE;

ALANINE; AMINO ACID SEQUENCE; BACILLUS MEGATERIUM; BINDING SITES; CATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; FATTY ACIDS; HEME; HYDROXYLATION; KINETICS; MIXED FUNCTION OXYGENASES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MUTATION; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; SUBSTRATE SPECIFICITY; THREONINE;

EID: 38849130706     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200700537     Document Type: Article

References (39)

1. M. J. Cryle, J. E. Stok, J. J. De Voss, Aust. J. Chem. 2003, 56, 749.
2. P. R. Ortiz de Montellano, J. J. De Voss, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 477.
3. P. R. Ortiz de Montellano, J. J. De Voss, Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry Third Edition (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), Kluwer, New York, 2005, p. 183.
4. E. J. Mueller, P. L. Loida, S. G. Sligar, Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry Second Edition (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), Plenum, New York, 1995, p. 99.
5. T. L. Poulos, J. Cupp-Vickery, H. Li, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed. (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), Plenum Press, New York, 1995, p. 137.
6. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, S. G. Sligar, Science 2000, 287, 1615.
7. S. Nagano, T. L. Poulos, J. Biol. Chem. 2005, 280, 31659.
8. S. A. Martinis, W. M. Atkins, P. S. Stayton, S. G. Sligar, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9252.
9. M. Imai, H. Shimada, Y. Watanabe, Y. Matsushima-Hibiya, R. Makino, H. Koga, T. Horiuchi, Y. Ishimura, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 7823.
10. J. F. Andersen, K. Tatsuta, H. Gunji, T. Ishiyama, C. R. Hutchinson, Biochemistry 1993, 32, 1905.
11. H. Xiang, R. A. Tschirret-Guth, P. R. Ortiz de Montellano, J. Biol. Chem. 2000, 275, 35999.
12. M. Hecker, M. Haurand, V. Ullrich, U. Diczfalusy, S. Hammarstroem, Arch. Biochem. Biophys. 1987, 254, 124.
13. J. A. Salmon, R. J. Flower, Methods Enzymol. 1982, 86, 477.
14. N. Tijet, A. R. Brash, Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2002, 68-69, 423.
15. K. Matsui, M. Shibutani, T. Hase, T. Kajiwara, FEBS Lett. 1996, 394, 21.
16. A. N. Grechkin, Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2002, 68-69, 457.
17. M. Stumpe, R. Kandzia, C. Goebel, S. Rosahl, I. Feussner, FEBS Lett. 2001, 507, 371.
18. S. Jin, T. M. Makris, T. A. Bryson, S. G. Sligar, J. H. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3406.
19. S. Jin, T. A. Bryson, J. H. Dawson, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 644.
20. T. Hishiki, H. Shimada, S. Nagano, T. Egawa, Y. Kanamori, R. Makino, S.-Y. Park, S.-I. Adachi, Y. Shiro, Y. Ishimura, J. Biochem. (Tokyo) 2000, 128, 965.
21. R. Davydov, R. Perera, S. Jin, T.-C. Yang, T. A. Bryson, M. Sono, J. H. Dawson, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1403.
22. K. Hiroya, M. Ishigooka, T. Shimizu, M. Hatano, FASEB J. 1992, 6, 749.
23. P. H. J. Keizers, L. H. M. Schraven, C. de Graaf, M. Hidestrand, M. Ingelman-Sundberg, B. R. van Dijk, N. P. E. Vermeulen, J. N. M. Commandeur, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 1065.
24. A. D. N. Vaz, S. J. Pernecky, G. M. Raner, M. J. Coon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 4644.
25. A. D. N. Vaz, D. F. McGinnity, M. J. Coon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3555.
26. H. Yeom, S. G. Sligar, H. Li, T. L. Poulos, A. J. Fulco, Biochemistry 1995, 34, 14733.
27. G. Truan, J. A. Peterson, Arch. Biochem. Biophys. 1998, 349, 53.
28. M. J. Cryle, R. D. Espinoza, S. J. Smith, N. J. Matovic, J. J. De Voss, Chem. Commun. 2006, 2353.
29. M. J. Cryle, P. R. Ortiz de Montellano, J. J. De Voss, J. Org. Chem. 2005, 70, 2455.
30. M. J. Cryle, J. M. U. Stuthe, P. R. Ortiz de Montellano, J. J. De Voss, Chem. Commun. 2004, 512.
31. M. J. Cryle, J. J. De Voss, Angew. Chem. 2006, 118, 8401;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8221.
33. M. J. Cryle, J. J. De Voss, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 547.
34. M. J. Cryle, N. J. Matovic, J. J. De Voss, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 133.
35. J. P. Clark, C. S. Miles, C. G. Mowat, M. D. Walkinshaw, G. A. Reid, S. N. Daff, S. K. Chapman, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1075.
36. T. W. B. Ost, J. Clark, C. G. Mowat, C. S. Miles, M. D. Walkinshaw, G. A. Reid, S. K. Chapman, S. Daff, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15010.
37. A. W. Munro, S. Daff, J. R. Coggins, J. G. Lindsay, S. K. Chapman, Eur. J. Biochem. 1996, 239, 403.
38. M. J. Cryle, N. J. Matovic, J. J. De Voss, Org. Lett. 2003, 5, 3341.
39. J. E. Stok, J. J. De Voss, Arch. Biochem. Biophys. 2000, 384, 351.