Recent progress in asymmetric allylic substitutions catalyzed by transition metal complexes

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 6, 2009, Pages 584-594

  Onitsuka, Kiyotaka ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Allylic substitution; Asymmetric synthesis; Chiral catalyst; Regioselectivity; Transition metal catalyst

Indexed keywords

ALLYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY; LIGANDS; METAL COMPLEXES; ORGANOMETALLICS; REACTION INTERMEDIATES; REGIOSELECTIVITY; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METAL COMPOUNDS;

ALLYLIC SUBSTITUTION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CARBON-HETEROATOM BONDS; CHIRAL CATALYST; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; NUCLEOPHILIC ATTACK; ORGANO-METALLIC COMPLEXES; TRANSITION METAL CATALYSTS;

TRANSITION METALS;

EID: 69749095885     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.67.584     Document Type: Review

References (113)

1. (a) J. Tsuji, I. Minami, Acc. Chem. Res., 20, 140 (1987);
2. (b) O. Reiser, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 32, 547 (1993);
3. (c) B. M. Trost, D. L. V. Vranken, Chem. Rev., 96, 395 (1996);
4. (d) G. Helmchen, J. Organomet. Chem., 576, 203 (1999);
5. (e) M. Braun. T. Meier, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 6952 (2006);
6. (f) J. T. Mohr, B. M. Stolte, Chem. Asian J., 2,1476 (2007);
7. (g) Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 258 (2008)
8. (a) B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev., 103, 2921 (2003);
9. (b) B. M. Trost, J. Org. Chem., 69, 5813 (2004)
10. Ir: (a) R. Takeuchi, Synlett, 2002, 1954;
11. (b) R. Takeuchi, S. Kezuka, Synthesis, 2006, 3349
12. Ru: C. Bruneau, J.-L. Renaud, B. Demerseman, Chem. Eur. J., 12, 5179(2006)
13. Mo: O. Belda, C. Moberg, Acc. Chem. Res., 37, 159 (2004)
14. T. Hayashi, M. Kawatsura, Y. Uozumi, Chem. Commun., 1997, 561
15. T. Hayashi, H. Iwamura, M. Naito, Y. Matsumoto, Y. Uozumi, M. Miki, K. Yanagi, J. Am. Chem. Soc., 116, 775 (1994)
16. R. Prétôt, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 323 (1998)
17. S.-L. You, X.-Z. Zhu, Y.-M. Luo, X.-L. Hou, L.-X. Dai, J. Am. Chem. Soc., 123, 7471 (2001)
18. W.-H. Zheng, B.-H. Zheng, Y. Zhang, X.-L. Hou, J. Am. Chem. Soc., 129, 7718 (2007)
19. (a) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 120, 9074 (1998);
20. (b) B. M. Trost, F. D. Toste, idem, J. Am. Chem. Soc., ibid., 121, 4545 (1999)
21. B. M. Trost, H.-C. Tsui, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 122, 3534(2000)
22. (a) C. E. Anderson, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 125, 12412 (2003);
23. (b) S. F. Kirsch, L. E. Overman, M. P. Watson, J. Org. Chem., 69, 8101 (2004);
24. (c) M. P. Watson, L. E. Overman, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 129, 5031 (2007)
25. S. F. Kirsch, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 127, 2866 (2005)
26. S. F. Kirsch, L. E. Overman, N. S. White, Org. Lett., 9, 911 (2007)
27. (a) P. A. Evans, J. D. Nelson, J. Am. Chem. Soc., 120, 5581 (1998);
28. (b) P. A Evans, J. E. Robinson, J. D. Nelson, J. Am. Chem. Soc., ibid., 121, 6761 (1999);
29. (c) P. A. Evans, D. K. Leahy, J. Am. Chem. Soc., ibid., 122, 5012 (2000);
30. (d) P. A. Evans, J. E. Robinson, K. K. Moffett, Org. Lett., 3, 3269 (2001);
31. (e) P. A. Evans, D. Uraguchi, J. Am. Chem. Soc., 125, 7158 (2003);
32. (f) P. A. Evans, M. J. Lawler, J. Am. Chem. Soc., ibid., 126, 8642(2004)
33. K. Selvakumar, M. Valentini, P. S. Pregosin, A. Albinati, Organometallics, 18, 4591 (1999)
34. T. Hayashi, A Okada, T. Suzuka, M. Kawatsura, Org. Lett., 5, 1713 (2003)
35. (a) R. Takeuchi, M. Kashio, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 263 (1997);
36. (b) R. Takeuchi, M. Kashio, idem, J. Am. Chem. Soc., 120, 8647 (1998);
37. (c) R. Takeuchi, N. Ue, K. Tanabe, K. Yamashita, N. Shiga, J. Am. Chem. Soc., ibid., 123, 9525(2001)
38. (a) H. Miyabe, Y. Takemoto, Synlett, 2005, 1641;
39. (b) G. Helmchen, A Dahnz, P. Dübon, M. Schelwies, R. Weihofen, Chem. Commun., 2007, 675
40. R. Takeuchi, S. Kezuka, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 65, 652 (2007)
41. D. J. Weix, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 129, 7720 (2007)
42. T. Graening, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 127, 17192 (2005)
43. H. He, X.-J. Zheng, Y. Li, L.-X. Dai, S.-L. You, Org. Lett., 9, 4339(2007)
44. A. Alexakis, S. E. Hajjaji, D. Polet, X. Rathgeb, Org. Lett., 9, 3393(2007)
45. W.-B. Liu, H. He, L.-X. Dai, S.-L. You, Org. Lett., 10, 1815 (2008)
46. Y. Yamashita, A. Gopalarathnam, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 129, 7508 (2007)
47. C. Defieber, M. A Ariger, P. Moriel, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 3139 (2007)
48. O. V. Singh, H. Han, J. Am. Chem. Soc., 129, 774 (2007)
49. (a) I. Minami, I. Shimizu, J. Tsuji, J. Organomet. Chem., 296, 269, (1985);
50. (b) S.-W. Zhang, T.-a. Mitsudo, T. Kondo, Y. Watanabe, J. Organomet. Chem., ibid., 450, 197 (1993);
51. (c) Y. Morisaki, T. Kondo, T.-a. Mitsudo, Organometallics, 18, 4742 (1999);
52. (d) H. Kondo, A Kageyama, Y. Yamaguchi, M.-a. Haga, K. Kirchner, H. Nagashima, Bull. Chem. Soc Jpn., 74, 1927 (2001);
53. (e) M. D. Mbaye, B. Demerseman, J.-L. Renaud, L. Toupet, C. Bruneau, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 5066 (2003);
54. (f) R. Hermatschweiler, I. Fernández, F. Breher, P. S. Pregosin, L. F. Veiros, M. J. Calhorda, Angew. Chem. Int. Ed., ibid., 44, 4397 (2005);
55. (g) A. B. Zaitsev, S. Gruber, P. A Pluss, P. S. Pregosin, L. F. Veiros, M. Worle, J. Am. Chem. Soc., 130, 11604 (2008)
56. (a) M. Kawatsura, F. Ata, S. Hayase, T. Itoh, Chem. Commun., 2007, 4283;
57. (b) M. Kawatsura, F. Ata, S. Wada, S. Hayase, H. Uno, T. Itoh, Chem. Commun., ibid., 2007, 298;
58. (c) M. Kawatsura, F. Ata, T. Hirakawa, S. Hayase, T. Itoh, Tetrahedron Lett., 49, 4873(2008)
59. (a) Y. Matsushima, K. Onitsuka, T. Kondo, T.-a. Mitsudo, S. Takahashi, J. Am. Chem. Soc., 123, 10405 (2001);
60. (b) K. Onitsuka, Y. Matsushima, S. Takahashi, Organometallics, 24, 6472(2005)
61. M. D. Mbaye, J.-L. Renaud, B. Demerseman, C. Bruneau, Chem. Commun., 2004, 1870
62. K. Onitsuka, H. Okuda, H. Sasai, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 1454(2008)
63. M. Austeri, D. Linder, J. Lacour, Chem. Eur. J., 14, 5737 (2008)
64. (a) S. Constant, S. Tortoioli, J. Müller, J. Lacour, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 2082 (2007);
65. (b) D. Linder, F. Buron, S. Constant, J. Lacour, Eur. J. Org. Chem., 2008, 5778
66. (a) B. M. Trost, I. Hachiya, J. Am. Chem. Soc., 120, 1104 (1998);
67. (b) B. M. Trost, S. Hildbrand, K. Dogra, J. Am. Chem. Soc., ibid., 121, 10416 (1999);
68. (c) B. M. Trost, K. Dogra, I. Hachiya, T. Emura, D. L. Hughes, S. Krska, R. A Reamer, M. Palucki, N. Yasuda, P. J. Reider, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1929 (2002)
69. (a) F. Glorius, A. Pfalte, Org. Lett., 1, 141 (1999);
70. (b) F. Glorius, M. Neuburger, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta, 84, 3178 (2001)
71. A. V. Malkov, L. Gouriou, G. C. Lloyd-Jones, I. Starý, V. Langer, P. Spoor, V. Vinader, P. Kočovský, Chem. Eur. J., 12, 6910(2006)
72. (a) B. M. Trost, K. Dogra, M. Franzini, J. Am. Chem. Soc., 126, 1944 (2002);
73. (b) B. M. Trost, Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc., ibid., 129, 14548 (2007)
74. S. W. Krska, D. L. Hughes, R. A. Reamer, D. J. Mathre, Y. Sun, B. M. Trost, J. Am. Chem. Soc., 124, 12656 (2002)
75. (a) G. C. Lloyd-Jones, S. W. Krska, D. L. Hughes, L. Gouriou, V. D. Bonnet, K. Jack, Y. Sun, R. A Reamer, J. Am. Chem. Soc., 126, 702 (2004);
76. (b) D. L. Hughes, G. C. Lloyd-Jones, S. W. Krska, L. Gouriou, V. D. Bonnet, K. Jack, Y. Sun, D. J. Mathre, R. A Reamer, Proc. Nat. Acad. Sci., 101, 5379 (2004)
77. D. Dvořák, I. Starý P. Kočovský, J. Am. Chem. Soc., 117, 6130 (1995)
78. G. C. Lloyd-Jones, A Pfalte, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 462(1995)
79. (a) H. Yorimitsu, K. Oshima, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 4435 (2005);
80. (b) A Alexakis, J. E. Backvall, N. Krause, O. Pamies, M. Dieguez, Chem. Rev., 108, 2796 (2008);
81. (c) S. R. Harutyunyan, T. den Hartog, K. Geurts, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Rev., 108, 2824 (2008);
82. (d) C. A. Falciola, A. Alexakis, Eur. J. Org. Chem., 2008, 3765
83. M. van Klaveren, E. S. M. Persson, A del Villar, D. M. Grove, J.-E. Bäckvall, G. van Koten, Tetrahedron Lett., 36, 3059 (1995)
84. A. S. E. Karlstrom, F. F. Huerta, G. J. Meuzelaar, J.-E. Bäckvall, Synlett, 2001, 923
85. A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, C. Benhaim, X. Fournioux, Synlett, 2001, 927
86. (a) K. Tissot-Croset, A. Alexakis, Tetrahedron Lett., 45, 7375 (2004);
87. (b) K. Tissot-Croset, D. Polet, A. Alexakis, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 2426 (2004)
88. (a) C. A. Falciola, K. Tissot-Croset, A. Alexakis, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 5995 (2006);
89. (b) C. A. Falciola, K. Tissot-Croset, H. Reyneri, A Alexakis, Adv. Synth. Catal., 350, 1090(2008)
90. F. Lopez, A W. van Zijl, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun., 2006, 409
91. (a) K. Geurts, S. P. Fletcher, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc., 128, 15572 (2006);
92. (b) A. W. van Zijl, F. López, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem., 72, 2558 (2007)
93. A Alexakis, K. Croset, Org. Lett., 4, 4147 (2002)
94. (a) F. Dübner, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 38, 379, (1999);
95. (b) F. Dübner, P. Knochel, idem, Tetrahedron Lett., 41, 9233 (2000)
96. (a) H. Malda, A. W. van Zijl, L. A Arnold, B. L. Feringa, Org. Lett., 3, 1169 (2001);
97. (b) A. W. van Zijl, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Adv. Synth. Catal., 346, 413 (2004)
98. (a) C. Borner, P. J. Goldsmith, S. Woodward, J. Gimeno, S. Gladiali, D. Ramazzotti, Chem. Commun., 2000, 2433;
99. (b) P. J. Goldsmith, S. J. Teat, S. Woodward, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 2235(2005)
100. (a) C. A. Luchaco-Cullis, H. Mizutani, K. E. Murphy, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 1456 (2001);
101. (b) K. E. Murphy, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 125, 4690 (2003);
102. (c) M. A Kacprzynski, A H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., ibid., 126, 10676 (2004);
103. (d) K. E. Murphy, A H. Hoveyda, Org. Lett., 7, 1255 (2005);
104. (e) M. A Kacprzynski, T. L. May, S. A Kazane, A H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 4554 (2007)
105. (a) A O. Larsen, W. Leu, C. N. Oberhuber, J. E. Campbell, A H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 126, 11130 (2004);
106. (b) J. J. van Veldhuizen, J. E. Campbell, R. E. Giudici, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., ibid., 127, 6877(2005)
107. Y. Lee, K. Akiyama, D. G. Gillingham, M. K. Brown, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 130, 446 (2008)
108. (a) C. A. Falciola, A. Alexakis, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 2619 (2007);
109. (b) C. A. Falciola, A. Alexakis, idem, Chem. Eur, J., 14, 10615 (2008)
110. U. Piarulli, C. Claverie, P. Daubos, C. Gennari, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett., 5, 4493 (2003)
111. U. Piarulli, P. Daubos, C. Claverie, M. Roux, C. Gennari, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 234 (2003)
112. H. Ito, C. Kawakami, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soe, 127, 16034(2005)
113. H. Ito, S. Ito, Y. Sasaki, K. Matsuura, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 129, 14856 (2007)