Ir-catalyzed regio- And enantioselective Friedel-crafts-type allylic alkylation of indoles

Organic Letters

Volumn 10, Issue 9, 2008, Pages 1815-1818

  Liu, Wen Bo ^a   He, Hu ^a   Dai, Li Xin ^a   You, Shu Li ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; IRIDIUM;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYLATION; CATALYSIS; INDOLES; IRIDIUM;

EID: 48849104472     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol800409d     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Joule, J. A.; Mills. K. Heterocyclic Chemistry, 4th ed.; Blackwell Science: Oxford, 2000.
2. (b) Faulkner, D.J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1.
3. (c) Agarwal, S.; Caemmerer, S.; Filali, S.; Froehner, W.; Knoell, J.; Krahl, M. P.; Reddy, K. R.; Knolker, H.-J. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1601.
4. (d) O'Connor, S. E.; Maresh, J. J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 532.
5. For reviews, see:
6. (a) Olah, G. A.; Krishnamurti, R.; Prakash, G. K. S. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon, Oxford, 1991; Vol. 3p 293.
7. (b) Bandini. M.: Melloni, A.: Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550.
8. Selected examples: (a) Zhou, J.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9030.
9. (b) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Kardak, B. G.; García, J. M.; Linden, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4154.
10. (c) Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8942.
11. (d) Jia, Y.-X.; Xie, J.-H.; Duan, H.-F.; Wang, L.-X.: Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2006, 8, 1621.
12. (e) Lu, S.-F.; Du, D.-M.; Xu, J. Org. Lett. 2006, 8, 2115.
13. (f) Li, H.; Wang, Y. Q.; Deng, L. Org. Lett. 2006, 8, 4063.
14. (g) Zhao, J.-L.; Liu, L.; Sui, Y.; Liu, Y.-L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Org. Lett. 2006, 8, 6127.
15. (h) Li, C.-F.; Liu, H.; Liao, J.; Cao, Y.-J.; Liu, X.-P.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2007, 9, 1847.
16. (i) Yang, H.; Hong, Y.-T.; Kim, S. Org. Lett. 2007, 9, 2281.
17. (j) Blay, G.; Fernández, I.; Pedro, J. R.; Vila, C. Org. Lett. 2007, 9, 2601.
18. (k) Raheem, I. T.: Thiara, P. S.; Peterson, E. A.; Jacobsen. E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404.
19. (l) Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.-J.; Scheidt, K. A.; Xu, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10029.
20. (m) Wanner, M. J.; van der Haas, R. N. S.; de Cuba, K. R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed, 2007, 46, 7485.
21. (n) Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Moreth, S. A.; Bolte, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 593.
22. Reviews: (a) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
23. (b) Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695.
24. (c) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
25. (a) Malkov, A. V.; Davis, S. L.; Baxendale, I. R.; Mitchell, W. L.; Kočovský, P. J Org. Chem. 1999, 64, 2751.
26. (b) Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Org. Lett. 2004, 6, 3199.
27. (c) Bandini, M.; Melloni, A.; Piccinelli, F.; Sinisi, R.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1424.
28. (d) Ma, S.; Yu, S.; Peng, Z.; Guo, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 9865.
29. (e) Cheung. H. Y.; Yu, W.-Y.; Lam. F. L.; Au-Yeung, T. T.-L.; Zhou, Z.; Chan, T. H.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2007, 9, 4295.
30. (a) Kimura, M.; Futamata, M.; Mukai, R.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4592.
31. (b) Trost, B. M.; Quancard, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6314.
32. For reviews, see: (a) Miyabe, H.; Takemoto, Y. Synlett 2005, 1641.
33. (b) Takeuchi, R.; Kezuka, S. Synthesis 2006, 3349.
34. (c) Helmchen, G.; Dahnz, A.: Dübon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675.
35. For recent examples, see: (a) Lopez, F.; Ohmura, T.; Hartwig, J. F. i. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3426.
36. (b) Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig. J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003. 125, 14272.
37. (c) Leitner, A.; Shekhar, S.; Pouy, M. J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15506.
38. (d) Polet, D.; Alexakis, A.; Tissot-Croset, K.; Corminboeuf, C.; Ditrich, K. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3596.
39. (e) Schelwies, M.; Dübon, P.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2466.
40. (f) Kazmaier, U.; Stolz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3072.
41. (g) Weihofen. R.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5546.
42. (h) Lyothier, I.; Defieber, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6204.
43. (i) Nemoto, T.; Sakamoto, T.; Matsumoto, T.; Hamada, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8737.
44. (j) Defieber. C.; Ariger, M. A.; Moriel, P.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3139.
45. You. S.-L.; Zhu, X.-Z.; Luo, Y.-M.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471.
46. Rang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129. 1484.
47. He, H.; Zheng, X.-J.; Li. Y.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2007. 9, 4339.