Soluble synthetic multiporphyrin arrays. 3. Static spectroscopic and electrochemical probes of electronic communication

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 45, 1996, Pages 11194-11207

  Seth, Jyoti ^a   Palaniappan, Vaithianathan ^a   Wagner, Richard W ^b   Johnson, Thomas E ^b   Lindsey, Jonathan S ^b   Bocian, David F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; ELECTROCHEMISTRY; RAMAN SPECTROMETRY; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0029982120     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9616138     Document Type: Article

References (90)

1. (a) Larkum, A. W. D.; Barrett, J. Adv. Bot. Res. 1983, 10, 1-219.
2. (b) Photosynthetic Light-Harvesting Systems; Scheer, H., Schneider, S., Eds.; W. deGruyter: Berlin, 1988.
3. (c) Mauzerall, D. C.; Greenbaum, N. L. Biochim. Biophys. Acta 1989, 974, 119-140.
4. (d) Hunter, C. N.; van Grondelle, R.; Olsen, J. D. Trends Biochem. Sci. 1989, 14, 72-76.
5. (a) Sundstrom, V.; van Grondelle, R. In The Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 1097-1124.
6. (b) Holzwarth, A. R. Ibid, pp 1125-1152.
7. (a) Gregg, B. A.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1586-1598.
8. (b) Liu, C-Y.; Pan, H.-L.; Fox, M. A.; Bard, A. J. Science 1993, 261, 897-899.
9. (a) Pandey, R. K.; Vincente, G. H.; Shiau, F. Y.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M.; Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1991, 1426, 356-361.
10. (b) Pandey, R. K.; Shiau, F. Y.; Meunier, I.; Ramaprasad, S.; Sumlin, A. B.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M. Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1992, 1645, 264-273.
11. (c) Pandey, R. K.; Shiau, F. Y.; Ramachandran, R.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1992, 1377-1385.
12. (a) Anderson, H. L.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657.
13. (b) Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
14. (a) Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519-7520.
15. (b) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760.
16. (c) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S., Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
17. (a) Wasielewski, M. R. In The Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 269-286.
18. (b) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
19. (a) Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103-151.
20. (b) Gust, D.; Moore, T. A. Adv. Photochem. 1991, 16, 1-65.
21. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gao, F.; Luttrull, D.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Makings, L. R.; Lee, S.-J.; Trier, T. T.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Woodward, S.; Bensasson, R. V.; Rougee, M.; DeSchryver, F. C.; Van der Auwaraer, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3638-3649.
22. (a) Won, Y.; Friesner, R. A.; Johnson, M. R.; Sessler, J. L. Photosynth. Res. 1989, 45, 4767-4784.
23. (b) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310-9329.
24. (c) Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-4628.
25. (a) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227-6238.
26. (b) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4325-4327.
27. (c) McLendon, G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 160-167.
28. (a) Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454-4456.
29. (b) Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059.
30. (c) Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Tamai, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958-4959.
31. (d) Nagata, T.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059.
32. (e) Osuka, A.; Nagata, T.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1991, 481-484.
33. (f) Osuka, A., Nagata, T.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1991, 1687-1690.
34. (g) Osuka, A.; Liu, B.-L.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1993, 949-952.
35. (a) Brun, A. M.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8657-8663.
36. (b) Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632-4639.
37. (a) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3215-3218.
38. (b) Abdalmuhdi, I.; Chang, C. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 411-413.
39. (c) Seta, P.; Bienvenue, E.; Maillard, P.; Momenteau, M. Photochem. Photobiol. 1989, 49, 537-543.
40. (a) Milgrom, L. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 2335-2339.
41. (b) Davila, J.; Harriman, A.; Milgrom, L. R. Chem. Phys. Lett. 1987, 136, 427-430.
42. (c) Wennerstrom, O.; Ericsson, H.; Raston, I.; Svensson, S.; Pimlott, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1129-1132.
43. (a) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475.
44. (b) Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1714-1715.
45. (c) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 907-910.
46. (a) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
47. (b) Angiolillo, P. J.; Lin, V. S.-Y.; Vanderkooi, J. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12514-12527.
48. (a) Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
49. (b) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
50. (c) Paper 1 of this series: Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
51. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578-10592.
52. Paper 2 of this series: Hsiao, J.-S.; Krueger, B.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
53. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
54. Gouterman, M.; Holten, D.; Lieberman, E. Chem. Phys. 1977, 25, 139-153.
55. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M.; Stone, A. J. Chem. Phys. 1989, 133, 395-404.
56. Schick, G. A.; Schreiman, I. C.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1344-1350.
57. (a) Burke, J. M.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6077-6083.
58. (b) Burke, J. M.; Kincaid, J. R.; Peters, S.; Gagne, R. R.; Collman, J. P.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6083-6088
59. (c) Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Su, Y. O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31-47.
60. (d) Schick, G. A.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1830-1838.
61. (a) Felton, R. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. V, pp 53-126.
62. (b) Davis, D. G. Ibid., pp 127-152.
63. Cariou, M.; Simonet, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 445-446.
64. Armitage, J. B.; Entwistle, N.; Jones, E. R. H.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1954, 147-154.
65. Heath, G. A.; Yellowlees, L. J.; Braterman, P. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 287-289.
66. Elliot, C. M.; Hershenhart, E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7519-7526.
67. Edwards, W. D.; Zerner, M. C. Can. J. Chem. 1985, 63, 1763-1772.
68. (a) Angel, S. M.; DeArmond, M. K.; Donohoe, R. J.; Wertz, D. W. J. Phys. Chem. 1985, 89, 282-285.
69. (b) Donohoe, R. J.; Tait, C. D.; DeArmond, M. K.; Wertz, D. W. Spectrochim. Acta 1986, 42A, 233-240.
70. (c) Tait, C. D.; Macqueen, D. B.; Donohoe, R. J.; DeArmond, M. K.; Hanck, K. W.; Wertz, D. W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1766-1771.
71. (d) Donohoe, R. R.; Tait, C. D.; DeArmond, M. K.; Wertz, D. W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3923-3926.
72. (e) Donohoe, R. J.; Tait, C. D.; DeArmond, M. K.; Wertz, D. W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3927-3930.
73. Chen, C. H.; Doney, J. J.; Reynolds, G. A.; Saeva, F. D. J. Org. Chem. 1983, 48, 2757-2761.
74. Czernuszewicz, R. S.; Macor, K. A.; Li, X.-Y.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3860-3869.
75. Fajer, J.; Davis, M. S. In The Porphyrins. Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. IV, pp 197-256.
76. (a) Wertz, J. E.; Bolton, J. R. Electron Spin Resonance: Elementary Theory and Practical Applications; McGraw-Hill: New York, 1972; pp 223-257.
77. (b) Carrington, A.; McLachlan, A. D. Introduction to Magnetic Resonance; Harper and Row: New York, 1967; pp 115-131.
78. Förster, Th. Ann. Phys. 1948, 2, 55-75.
79. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850.
80. (a) Scheidt, W. R. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III, pp 463-512.
81. (b) Meyer, E. F., Jr.; Cullen, D. L. Ibid., pp 513-530.
82. Gust, D.; Moore, T. A.; Makings, L. R.; Liddell, P. A.; Nemeth, G. A.; Moore, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8028-8031.
83. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gao, F.; Luttrull, D.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Makings, L. R.; Lee, S.-J.; Trier, T. T.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Woodward, S.; Bensasson, R. V.; Rougée, M.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3638-3649.
84. (a) Atherton, N. M. Principles of Electron Spin Resonance; Ellis Horwood: New York, 1993; pp 253-263.
85. (b) Bencini, A.; Gatteschi, D. Electron Paramagnetic Resonance of Exchange Coupled Systems; Springer Verlag: Berlin, 1990.
86. (a) Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 355, 792-796 and references therein,
87. (b) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18-25 and references therein.
88. Norris, J. R.; Uphaus, R. A.; Crespi, H. L.; Katz, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 625-628.
89. Glarum, S. H.; Marshall, J. H. J. Chem. Phys. 1967, 47, 1374-1378.
90. For a thorough discussion of exchange processes in biradicals see: Closs, G. L.; Forbes, M. D. E.; Piotrowiak, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3285-3294.