Soluble synthetic multiporphyrin arrays. 1. Modular design and synthesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 45, 1996, Pages 11166-11180

  Wagner, Richard W ^a   Johnson, Thomas E ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 0029860699     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja961611n     Document Type: Article

References (106)

1. Larkum, A. W. D.; Barrett, J. Adv. Bot. Res. 1983, 10, 1-219. Photosynthetic Light-Harvesting Systems, Scheer. H., Siegried, S., Eds.; W. de Gruyter: Berlin 1988. Mauzerall, D. C.; Greenbaum, N. L. Biochim. Biophys. Acta 1989, 974, 119-140. Hunter, C. N.; van Grondelle, R.; Olsen, J. D. Trends Biochem. Sci. 1989, 14, 72-76. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawethornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521. Karrasch, S.; Bullough, P. A.; Ghosh, R. EMBO J. 1995, 14, 631-638.
2. Larkum, A. W. D.; Barrett, J. Adv. Bot. Res. 1983, 10, 1-219. Photosynthetic Light-Harvesting Systems, Scheer. H., Siegried, S., Eds.; W. de Gruyter: Berlin 1988. Mauzerall, D. C.; Greenbaum, N. L. Biochim. Biophys. Acta 1989, 974, 119-140. Hunter, C. N.; van Grondelle, R.; Olsen, J. D. Trends Biochem. Sci. 1989, 14, 72-76. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawethornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521. Karrasch, S.; Bullough, P. A.; Ghosh, R. EMBO J. 1995, 14, 631-638.
3. Larkum, A. W. D.; Barrett, J. Adv. Bot. Res. 1983, 10, 1-219. Photosynthetic Light-Harvesting Systems, Scheer. H., Siegried, S., Eds.; W. de Gruyter: Berlin 1988. Mauzerall, D. C.; Greenbaum, N. L. Biochim. Biophys. Acta 1989, 974, 119-140. Hunter, C. N.; van Grondelle, R.; Olsen, J. D. Trends Biochem. Sci. 1989, 14, 72-76. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawethornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521. Karrasch, S.; Bullough, P. A.; Ghosh, R. EMBO J. 1995, 14, 631-638.
4. Larkum, A. W. D.; Barrett, J. Adv. Bot. Res. 1983, 10, 1-219. Photosynthetic Light-Harvesting Systems, Scheer. H., Siegried, S., Eds.; W. de Gruyter: Berlin 1988. Mauzerall, D. C.; Greenbaum, N. L. Biochim. Biophys. Acta 1989, 974, 119-140. Hunter, C. N.; van Grondelle, R.; Olsen, J. D. Trends Biochem. Sci. 1989, 14, 72-76. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawethornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521. Karrasch, S.; Bullough, P. A.; Ghosh, R. EMBO J. 1995, 14, 631-638.
5. Larkum, A. W. D.; Barrett, J. Adv. Bot. Res. 1983, 10, 1-219. Photosynthetic Light-Harvesting Systems, Scheer. H., Siegried, S., Eds.; W. de Gruyter: Berlin 1988. Mauzerall, D. C.; Greenbaum, N. L. Biochim. Biophys. Acta 1989, 974, 119-140. Hunter, C. N.; van Grondelle, R.; Olsen, J. D. Trends Biochem. Sci. 1989, 14, 72-76. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawethornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521. Karrasch, S.; Bullough, P. A.; Ghosh, R. EMBO J. 1995, 14, 631-638.
6. Larkum, A. W. D.; Barrett, J. Adv. Bot. Res. 1983, 10, 1-219. Photosynthetic Light-Harvesting Systems, Scheer. H., Siegried, S., Eds.; W. de Gruyter: Berlin 1988. Mauzerall, D. C.; Greenbaum, N. L. Biochim. Biophys. Acta 1989, 974, 119-140. Hunter, C. N.; van Grondelle, R.; Olsen, J. D. Trends Biochem. Sci. 1989, 14, 72-76. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawethornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521. Karrasch, S.; Bullough, P. A.; Ghosh, R. EMBO J. 1995, 14, 631-638.
7. Clapp, P. J.; Armitage, B.; Roosa, P.; O'Brien, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9166-9173. Nango, M.; Iida, K.; Kawakita, T.; Matsuura, M.; Harada, Y.; Yamashita, K.; Tsuda, K.; Kimura, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 545-547.
8. Clapp, P. J.; Armitage, B.; Roosa, P.; O'Brien, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9166-9173. Nango, M.; Iida, K.; Kawakita, T.; Matsuura, M.; Harada, Y.; Yamashita, K.; Tsuda, K.; Kimura, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 545-547.
9. Kampas, F. J.; Gouterman, M. J. Luminescence 1976, 14, 121-129.
10. Tweet, A. G.; Bellamy, A. D.; Gaines, G. L., Jr. J. Chem. Phys. 1964, 41, 2068-2077. Shimomura, M.; Hamada, Y.; Onosato, T. Thin Solid Films 1988, 160, 287-297.
11. Tweet, A. G.; Bellamy, A. D.; Gaines, G. L., Jr. J. Chem. Phys. 1964, 41, 2068-2077. Shimomura, M.; Hamada, Y.; Onosato, T. Thin Solid Films 1988, 160, 287-297.
12. Cellarius, R. A.; Mauzerall, D. Biochim. Biophys. Acta 1966, 112, 235-255.
13. Langmuir, I.; Schaefer, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2075-2076. Schick, G. A.; Schreiman, I. C.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1344-1350.
14. Langmuir, I.; Schaefer, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2075-2076. Schick, G. A.; Schreiman, I. C.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1344-1350.
15. Guillet, J. In Polymer Photophysics and Photochemistry. An Introduction to the Study of Photoprocesses in Macromolecules, Cambridge University Press: New York, 1985. Webber, S. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1469-1482. Strouse, G. F.; Worl, L. A.; Younathan, J. N.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9101-9102. Watkins, D. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6441-6442.
16. Guillet, J. In Polymer Photophysics and Photochemistry. An Introduction to the Study of Photoprocesses in Macromolecules, Cambridge University Press: New York, 1985. Webber, S. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1469-1482. Strouse, G. F.; Worl, L. A.; Younathan, J. N.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9101-9102. Watkins, D. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6441-6442.
17. Guillet, J. In Polymer Photophysics and Photochemistry. An Introduction to the Study of Photoprocesses in Macromolecules, Cambridge University Press: New York, 1985. Webber, S. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1469-1482. Strouse, G. F.; Worl, L. A.; Younathan, J. N.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9101-9102. Watkins, D. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6441-6442.
18. Guillet, J. In Polymer Photophysics and Photochemistry. An Introduction to the Study of Photoprocesses in Macromolecules, Cambridge University Press: New York, 1985. Webber, S. E. Chem. Rev. 1990, 90, 1469-1482. Strouse, G. F.; Worl, L. A.; Younathan, J. N.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9101-9102. Watkins, D. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6441-6442.
19. Haugland, R. P.; Yguerabide, J.; Stryer, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 63, 23-30. Stryer, L.; Haugland, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 719-726.
20. Haugland, R. P.; Yguerabide, J.; Stryer, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 63, 23-30. Stryer, L.; Haugland, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 719-726.
21. Moog, R. S.; Kuki, A.; Fayer, M. D.; Boxer, S. G. Biochemistry 1984, 23, 1564-1571. Kuki, A.; Boxer, S. G. Biochemistry 1983, 22, 2923-2933.
22. Moog, R. S.; Kuki, A.; Fayer, M. D.; Boxer, S. G. Biochemistry 1984, 23, 1564-1571. Kuki, A.; Boxer, S. G. Biochemistry 1983, 22, 2923-2933.
23. Balzani, V.; Ballardini, R. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 409-416.
24. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316.
25. Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704-714. Hunter, C. A.; Sarson, L. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316.
26. Král, V.; Springs, S. L.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8881-8882.
27. Tecilla, P.; Dixon, R. P.; Slobodkin, G.; Alavi, D. S.; Waldeck, D. H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9408-9410.
28. (a) Schwarz, F. P.; Gouterman, M.; Muljiani, Z.; Dolphin, D. H. Bioinorg. Chem. 1972, 2, 1-32.
29. (b) Anton, J. A.; Loach, P. A.; Govindjee Photochem. Photobiol. 1978, 28, 235-242.
30. (c) Selensky, R.; Holten, D.; Windsor, M. W.; Paine, J. B., III; Dolphin, D.; Gouterman, M.; Thomas, J. C. Chem. Phys. 1981, 60, 33-46.
31. (d) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3215-3218.
32. (e) Mialocq, J. C.; Giannotti, C.; Maillard, P.; Momenteau, M. Chem. Phys. Lett. 1984, 112, 87-93.
33. (f) Regev, A.; Galili, T.; Levanon, H.; Harriman, A. Chem. Phys. Lett. 1986, 131, 140-146.
34. (g) Gonen, O.; Levanon, H. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4132-4141.
35. (h) Brookfield, R. L.; Ellul, H.; Harriman, A.; Porter, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 219-233.
36. (i) Davila, J.; Harriman, A.; Milgrom, L. R. Chem. Phys. Lett. 1987, 136, 427-430.
37. (j) Noblat, S.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5829-5832. Chardon-Noblat, S.; Sauvage, J.-P.; Mathis, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 593-595.
38. (j) Noblat, S.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5829-5832. Chardon-Noblat, S.; Sauvage, J.-P.; Mathis, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 593-595.
39. (k) Rempel, U.; Von Maltzan, B.; Von Borczyskowski, C. Chem. Phys. Lett. 1990, 169, 347-354.
40. (l) Osuka, A.; Maruyama, K.; Yamazaki, I.; Tamai, N. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 392-396.
41. (m) Osuka, A.; Nagata, T.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 88-94.
42. (n) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gao, F.; Luttrull, D.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Makings, L. R.; Lee, S-J.; Trier, T. T.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Woodward, S.; Bensasson, R. V.; Rougée, M.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3638-3649.
43. (o) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Leggett, L.; Lin, S.; DeGraziano, J. M.; Hermant, R. M.; Nicodem, D.; Craig, P.; Seely, G. R.; Nieman, R. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7926-7931.
44. (p) Tamiaki, H.; Nomura, K.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3062-3068.
45. (q) Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577-4589.
46. (r) Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-4628.
47. (s) DeGraziano, J. M.; Liddell, P. A.; Leggett, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1758-1761.
48. (t) Tamiaki, H.; Nomura, K.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1863-1871.
49. (u) Harriman, A.; Heitz, V.; Ebersole, M.; van Willigen, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4982-4989.
50. (v) Iida, K.; Nango, M.; Okada, K.; Hikita, M.; Matsuura, M.; Kurihara, T.; Tajima, T.; Hattori, A.; Ishikawa, S.; Yamashita, K.; Tsuda, K.; Kurono, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1959-1968.
51. (w) Osuka, A.; Tanabe, N.; Kawabata, S.; Yamazaki. I.; Nishimura, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185.
52. Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519-7520.
53. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760.
54. Effenberger, F.; Schlosser, H.; Bauerle, P.; Maier, S.; Port, H.; Wolf, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 281-284. Wurthner, F.; Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Port, H.; Wolf, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8090-8099. Bonfantini, E. E.; Officer, D. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1445-1446.
55. Effenberger, F.; Schlosser, H.; Bauerle, P.; Maier, S.; Port, H.; Wolf, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 281-284. Wurthner, F.; Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Port, H.; Wolf, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8090-8099. Bonfantini, E. E.; Officer, D. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1445-1446.
56. Effenberger, F.; Schlosser, H.; Bauerle, P.; Maier, S.; Port, H.; Wolf, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 281-284. Wurthner, F.; Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Port, H.; Wolf, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8090-8099. Bonfantini, E. E.; Officer, D. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1445-1446.
57. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan. V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
58. Lindsey, J. S.; Brown, P. A.; Siesel, D. A. Tetrahedron 1989, 45, 4845-4866.
59. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Devadoss, C.; Liddell, P. A.; Hermant, R.; Nieman, R. A.; Demanche, L. J.; DeGraziano, J. M.; Gouni, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3590-3603. Moore, T. A.; Gust, D.; Moore, A. L. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1033-1040.
60. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Devadoss, C.; Liddell, P. A.; Hermant, R.; Nieman, R. A.; Demanche, L. J.; DeGraziano, J. M.; Gouni, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3590-3603. Moore, T. A.; Gust, D.; Moore, A. L. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1033-1040.
61. Maruyama, K.; Kawabata, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3498-3507.
62. Collin, J.-P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5679-5690.
63. Osuka, A.; Marumo, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Tanaka, Y.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 262-276. Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, Y.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-168.
64. Osuka, A.; Marumo, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Tanaka, Y.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 262-276. Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, Y.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-168.
65. Tran-Thi, T. H.; Desforge, C.; Thiec, C.; Gaspard, S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1226-1233.
66. Sessler, J. S.; Brucker, E. A.; Král, V.; Harriman, A. Supramolecular Chemistry; Gordon and Breach Science Publishers SA: New York, 1994; Vol. 4, pp 35-41.
67. Osuka, A.; Marumo, S.; Wada, Y.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Shirakawa, Y.; Nishimura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2909-2915.
68. Xu, J.; Moore, J. S. Acta Polym. 1994, 45, 83-87.
69. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
70. Lindsey, J. S. In Modular Chemistry; Michl, J., Ed.; NATO Series, Kluwer Academic Publishers: The Netherlands, in press.
71. Wennerstrom, O.; Ericsson, H.; Raston, I.; Svensson, S.; Pimlott, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1129-1132.
72. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
73. Osuka, A.; Tanabe, N.; Zhang, R.-P.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1993, 1505-1508. Nagata, T.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. ,Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059.
74. Osuka, A.; Tanabe, N.; Zhang, R.-P.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1993, 1505-1508. Nagata, T.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. ,Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059.
75. Anderson, H. L.; Walter, C. J.; Vidal-Ferran, A.; Hay, R. A.; Lowden, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2275-2279.
76. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65.
77. Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1569-1571.
78. Wagner, R. W.; Breakwell, B. V.; Ruffing, J.; Lindsey, J. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1703-1706. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Turowska-Turk, I.; Scheidt, W. R. Tetrahedron 1994, 50, 11097-11112.
79. Wagner, R. W.; Breakwell, B. V.; Ruffing, J.; Lindsey, J. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1703-1706. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Turowska-Turk, I.; Scheidt, W. R. Tetrahedron 1994, 50, 11097-11112.
80. Lindsey, J. S. In Metalloporphyrin-Catalyzed Oxidations; Montanari, F., Casella, L., Eds.; Kluwer Academic Publishers: The Netherlands, 1994; pp 49-86. Lindsey, J. S.; MacCrum, K. A.; Tyhonas, J. S.; Chuang, Y.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 579-587.
81. Lindsey, J. S. In Metalloporphyrin-Catalyzed Oxidations; Montanari, F., Casella, L., Eds.; Kluwer Academic Publishers: The Netherlands, 1994; pp 49-86. Lindsey, J. S.; MacCrum, K. A.; Tyhonas, J. S.; Chuang, Y.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 579-587.
82. Lindsey J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
83. Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440.
84. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373-1380.
85. Buchler, J. W. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1975; pp 157-231. Buchler, J. W. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. I, pp 389-483.
86. Buchler, J. W. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1975; pp 157-231. Buchler, J. W. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. I, pp 389-483.
87. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
88. Nishino, N.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. In press.
89. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578-10592.
90. Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366-370. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron Lett. 1993 , 34, 693-696. Arnold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131-2132. Anderson, S.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981. Gosper, J. J.; Ali, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707-1708. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
91. Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366-370. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron Lett. 1993 , 34, 693-696. Arnold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131-2132. Anderson, S.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981. Gosper, J. J.; Ali, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707-1708. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
92. Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366-370. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron Lett. 1993 , 34, 693-696. Arnold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131-2132. Anderson, S.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981. Gosper, J. J.; Ali, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707-1708. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
93. Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366-370. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron Lett. 1993 , 34, 693-696. Arnold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131-2132. Anderson, S.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981. Gosper, J. J.; Ali, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707-1708. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
94. Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366-370. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron Lett. 1993 , 34, 693-696. Arnold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131-2132. Anderson, S.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981. Gosper, J. J.; Ali, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707-1708. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
95. Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366-370. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron Lett. 1993 , 34, 693-696. Arnold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131-2132. Anderson, S.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981. Gosper, J. J.; Ali, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707-1708. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
96. Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366-370. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron Lett. 1993 , 34, 693-696. Arnold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131-2132. Anderson, S.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981. Gosper, J. J.; Ali, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707-1708. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
97. Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366-370. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron Lett. 1993 , 34, 693-696. Arnold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131-2132. Anderson, S.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981. Gosper, J. J.; Ali, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707-1708. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
98. Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366-370. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron Lett. 1993 , 34, 693-696. Arnold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131-2132. Anderson, S.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981. Gosper, J. J.; Ali, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1707-1708. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
99. Paper 2 of this series: Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall. D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
100. Paper 3 of this series: Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207.
101. Little, R. G.; Anton, J. A.; Loach, P. A.; Ibers, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 343-349.
102. Bothner-By, A. A.; Dadok, J.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. In press.
103. Lindsey, J. S.; Chaudhary, T.; Chait, B. T. Anal. Chem. 1992, 64, 2804-2814.
104. Austin, W. B.; Bilow, N.; Kelleghan, W. J.; Lau, K. S. Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 2280-2286.
105. Kajigaeshi, S.; Kakinami, T.; Yamasaki, H.; Fujisaki, S.; Okamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 600-602.
106. Dieck, H. A.; Heck, F. R. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259-263.