High-yielding two-step synthesis of 6,8-disubstituted N-9-unprotected purines

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 11, Issue 4, 2009, Pages 658-666

  Ibrahim, Nada ^a   Legraverend, Michel ^a  

^a INSTITUT CURIE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM; PURINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLIZATION; METHODOLOGY; SYNTHESIS; PROCEDURES;

CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLIZATION; PALLADIUM; PURINES;

EID: 67650678430     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc900066v     Document Type: Article

References (36)

1. Daly, J. W. Cell. Mol. Life Sci. 2007, 64, 2153-2169.
2. Whitehead, J. W. F.; Lee, G. P.; Gharagozloo, P.; Hofer, P.; Gehrig, A.; Wintergerst, P.; Smyth, D.; McCoull, W.; Hach-icha, M.; Patel, A.; Kyle, D. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 1237-1243.
3. Arnold, R.; Beer, D.; Bhalay, G.; Baettig, U.; Collingwood, S. P.; Craig, S.; Devereux, N.; Dunstan, A.; Glen, A.; Gomez, S.; Haberthuer, S.; Howe, T.; Jelfs, S.; Moser, H.; Naef, R.; Nicklin, P.; Sandham, D.; Stringer, R.; Turner, K.; Watson, S.; Zurini, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2587-2590.
4. Cristalli, G.; Cacciari, B.; Ben, D. D.; Lambertucci, C.; Moro, S.; Spalluto, G.; Volpini, R. ChemMedChem 2007, 2, 260-281.
5. Jacobson, K. A.; Gao, Z.-G. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 247-264.
6. Yan, L.; Bertarelli, D. C. G.; Hayallah, A. M.; Meyer, H.; Klotz, K.-N.; Muller, C. E. J. Med. Chem. 2006, 49, 4384-4391.
7. Baraldi, P. G.; Tabrizi, M. A.; Preti, D.; Bovero, A.; Romagnoli, R.; Fruttarolo, F.; Zaid, N. A.; Moorman, A. R.; Varani, K.; Gessi, S.; Merighi, S.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 1434-1447.
8. Elzein, E.; Kalla, R.; Li, X.; Perry, T.; Parkhill, E.; Palle, V.; Varkhedkar, V.; Gimbel, A.; Zeng, D.; Lustig, D.; Leung, K.; Zablocki, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 302-306.
9. Xu, K.; Bastia, E.; Schwarzschild, M. Pharmacol. Ther. 2005, 105, 267-310.
10. Zablocki, J.; Kalla, R.; Perry, T.; Palle, V.; Varkhedkar, V.; Xiao, D.; Piscopio, A.; Maa, T.; Gimbel, A.; Hao, J.; Chu, N.; Leung, K.; Zeng, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 609-612.
11. Eckhardt, M.; Langkopf, E.; Mark, M.; Tadayyon, M.; Thomas, L.; Nar, H.; Pfrengle, W.; Guth, B.; Lotz, R.; Sieger, P.; Fuchs, FL; Himmelsbach, F. J. Med. Chem. 2007, 50, 6450-6453.
12. Chiosis, G.; Timaul, M. N.; Lucas, B.; Munster, P. N.; Zheng, F. F.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N. Chem. Biol. 2001, 8, 289-299.
13. He, H.; Zatorska, D.; Kim, J.; Aguirre, J.; Llauger, L.; She, Y.; Wu, N.; Immormino, R. M.; Gewirth, D. T.; Chiosis, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 381-390.
14. Llauger, L.; He, H.; Kim, J.; Aguirre, J.; Rosen, N.; Peters, U.; Davies, P.; Chiosis, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 2892-2905.
15. Foley, L. H.; Wang, P.; Dunten, P.; Ramsey, G.; Gubler, M.-L.; Wertheimer, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3871-3874.
16. Hockemeyer, J.; Burbiel, J. C.; Muller, C. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 3308-3318.
17. Capek, P.; Vrabel, M.; Hasnik, Z.; Pohl, R.; Hocek, M. Synthesis 2006, 3515-3526.
18. Collier, A.; Wagner, G. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4526-4532.
19. Havelková, M.; Dvorák, D.; Hocek, M. Synthesis 2001, 1704-1710.
20. Vrabel, M.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Votruba, I.; Hocek, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2849-2857.
21. (a) Cerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářováa, B.; Hocek, M. Org. Lett. 2006, 8, 5389-5392.
22. (b) Čerňa, I.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9048-9054.
23. ČernKa, I.; Pohl, R.; Hocek, M. Chem. Commun. 2007, 4729-4730.
24. Sahnoun, S.; Messaoudi, S.; Peyrat, J.-F.; Brion, J.-D.; Alami, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7279-7283.
25. Ibrahim, N.; Legraverend, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 463-465.
26. Legraverend, M. Tetrahedron 2008, 64, 8585-8603.
27. Yang, J.; Dang, Q.; Liu, J.; Wei, Z.; Wu, J.; Bai, X. J. Comb. Chem. 2005, 7, 474-482.
28. Chang, L. C. W.; Spanjersberg, R. F.; von Frijtag Drabbe Künzel, J. K.; Mulder-Krieger, T.; Brussee, J.; IJzerman, A. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 2861-2867.
29. Dang, Q.; Brown, B. S.; Erion, M. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6559-6562.
30. Liu, J.; Dang, Q.; Wei, Z.; Shi, F.; Bai, X. J. Comb. Chem. 2006, 8, 410-416.
31. Qu, G.-R.; Mao, Z.-J.; Niu, H.-Y.; Wang, D.-C.; Xia, C.; Guo, H.-M. Org. Lett. 2009, 11, 1745-1748.
32. Gundersen, L.-L.; Nissen-Meyer, J.; Spilsberg, B. J. Med. Chem. 2002, 45, 1383-1386.
33. Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043-6048.
34. Piguel, S.; Legraverend, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 7026-7029.
35. Ikawa, T.; Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13001-13007.
36. Legraverend, M.; Grierson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987-4006.