Synthesis of 2′-deoxyadenosine nucleosides bearing bipyridine-type ligands and their Ru-complexes in position 8 through cross-coupling reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 17, 2007, Pages 2849-2857

  Vrábel, Milan ^a   Pohl, Radek ^a   Klepetářová, Blanka ^a   Votruba, Ivan ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; LIGANDS; METAL COMPLEXES; ORGANIC SOLVENTS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CROSS-COUPLING REACTIONS; DEOXYADENOSINE NUCLEOSIDES; PHENYLENE TETHERS;

SUGAR (SUCROSE);

2'-DEOXYADENOSINE; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIVIRUS AGENT; CROSS LINKING REAGENT; DEOXYADENOSINE; DEOXYADENOSINE DERIVATIVE; LIGAND; PYRIDINE DERIVATIVE; RUTHENIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HEPATITIS C VIRUS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; ANTIVIRAL AGENTS; CROSS-LINKING REAGENTS; DEOXYADENOSINES; HEPACIVIRUS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; RUTHENIUM COMPOUNDS; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 34547886488     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b709245h     Document Type: Article

References (52)

1. V. Balzani A. Juris M. Venturi Chem. Rev. 1996 96 759 833
2. P. K. Bhattacharya H. J. Lawson J. K. Barton Inorg. Chem. 2003 42 8811 8818
3. C. Stinner M. D. Wightman S. O. Kelley M. G. Hill J. K. Barton Inorg. Chem. 2001 40 5245 5250
4. J. L. Kisko J. K. Barton Inorg. Chem. 2000 39 4942 4949
5. R. E. Holmlin J. A. Yao J. K. Barton Inorg. Chem. 1999 38 174 189
6. S. J. Franklin C. R. Treadway J. K. Barton Inorg. Chem. 1998 37 5198 5210
7. P. Meunier I. Ouattara B. Gautheron J. Tirouflet D. Camboli J. Besancon Eur. J. Med. Chem. 1991 26 351 362
8. E. Bucci L. De Napoli G. Di Fabio A. Messere D. Montesarchio A. Romanelli G. Piccialli M. Varra Tetrahedron 1999 55 14435 14450
9. C. J. Yu H. Yowanto Y. J. Wan T. J. Meade Y. Chong M. Strong L. H. Donilon J. F. Kayyem M. Gozin G. F. Blackburn J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6767 6768
10. A. R. Pike L. C. Ryder B. R. Horrocks W. Clegg M. R. J. Elsegood B. A. Connolly A. Houlton Chem.-Eur. J. 2002 8 2891 2899
11. W. A. Wlassoff G. C. King Nucleic Acids Res. 2002 30 e58
12. D. J. Hurley Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3749 3762
13. D. J. Hurley Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13231 13241
14. H. Weizman Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1568 1569
15. D. J. Hurley Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2194 2195
16. D. J. Hurley S. E. Seaman J. C. Mazura Y. Tor Org. Lett. 2002 4 2305 2308
17. M. Hocek P. tpnika J. Ludvík I. Císaová I. Votruba D. eha P. Hobza Chem.-Eur. J. 2004 10 2058 2066
18. M. Hocek and I. Rosenberg, unpublished results.
19. A. R. Pike L. C. Ryder B. R. Horrocks W. Clegg B. A. Connoly A. Houlton Chem.-Eur. J. 2005 11 344 353
20. M. Vrábel M. Hocek L. Havran M. Fojta I. Votruba B. Kepetáová R. Pohl L. Rulíek L. Zendlová P. Hobza I.-h. Shih E. Mabery R. Mackman Eur. J. Inorg. Chem. 2007 1752 1769
21. M. Hocek Eur. J. Org. Chem. 2003 245 254
22. L. A. Agrofoglio I. Gillaizeau Y. Saito Chem. Rev. 2003 103 1875 1916
23. M. K. Lakshman J. Organomet. Chem. 2002 653 234 251
24. A. I. Reham A. Elkhair T. L. Netzel Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005 24 85 110
25. M. T. Tierney M. W. Grinstaff Org. Lett. 2000 2 3413 3416
26. R. Volpini S. Constanzi C. Lambertucci S. Vittori K.-N. Klotz A. Lorenzen G. Cristalli Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1931 1934
27. S. Manfredini P. G. Baraldi R. Bazzanini M. Marangoni D. Simoni J. Balzarini E. De Clercq J. Med. Chem. 1995 38 199 203
28. H. Gunji A. Vasella Helv. Chim. Acta 2000 83 2975 2992
29. P. Lang G. Magnin G. Mathis A. Burger J.-F. Biellmann J. Org. Chem. 2000 65 7825 7832
30. J. L. Sessler R. Wang J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9808 9809
31. J. L. Sessler R. Wang J. Org. Chem. 1998 63 4079 4091
32. J. L. Sessler R. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1726 1729
33. J. L. Sessler M. Sathiosatham C. T. Brown T. A. Rhodes G. Wiederrecht J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3655 3660
34. V. Grosshenny F. M. Romero R. Ziessel J. Org. Chem. 1997 62 1491 1500
35. E. C. Western J. R. Daft E. M. Johnson, II P. M. Garnnett K. H. Shoughnessy J. Org. Chem. 2003 68 6767 6774
36. E. C. Western K. H. Shoughnessy J. Org. Chem. 2005 70 6378 6388
37. K. H. Shaughnessy Eur. J. Org. Chem. 2006 1827 1835
38. P. apek M. Vrábel Z. Hasník R. Pohl M. Hocek Synthesis 2006 3515 3526
39. P. apek M. Hocek Synlett 2005 3005 3007
40. P. apek R. Pohl M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2006 4 2278 2284
41. A. Collier G. Wagner Org. Biomol. Chem. 2006 4 4526 4532
42. P. apek H. Cahová R. Pohl M. Hocek C. Gloeckner A. Marx Chem.-Eur. J. 2007 13 6196 6203
43. T. Gourlain A. Sidorov N. Mignet S. J. Thorpe S. E. Lee J. A. Grasby D. M. Williams Nucleic Acids Res. 2001 29 1898 1905
44. L. H. Thoresen G.-S. Jiao W. C. Haaland M. L. Metzker K. Burgess Chem.-Eur. J. 2003 9 4603 4610
45. S. Jäger G. Rasched H. Kornreich-Leshem M. Engeser O. Thum M. Famulok J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15071 15082
46. M. Kuwahara J. Nagashima M. Hasegawa T. Tamura R. Kitagata K. Hanawa S. Hososhima T. Kasamatsu H. Ozaki H. Sawai Nucleic Acids Res. 2006 34 5383 5394
47. A. Shoji T. Hasegawa M. Kuwahara H. Ozaki H. Sawai Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 776 779
48. M. Hocek A. Holý I. Votruba H. Dvoáková J. Med. Chem. 2000 43 1817 1825
49. J. L. Stuyver T. Whitaker T. R. McBrayer B. I. Hernandez-Santiago S. Lostia P. M. Tharnish M. Ramesh C. K. Chu R. Jordan J. X. Shi S. Rachakonda K. A. Watanabe M. J. Otto R. F. Schinazi Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 244 254
50. A. Altomare G. Cascarano G. Giacovazzo A. Guagliardi M. C. Burla G. Polidori M. Camalli J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435 435
51. P. W. Betteridge J. R. Carruthers R. I. Cooper K. Prout D. J. Watkin J. Appl. Crystallogr. 2003 36 1487 1487
52. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7 13