Inhibition of γ-secretase activity by helical β-peptide foldamers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 21, 2009, Pages 7353-7359

  Imamura, Yuki ^a   Watanabe, Naoto ^b   Umezawa, Naoki ^a   Iwatsubo, Takeshi ^b,c,d   Kato, Nobuki ^a   Tomita, Taisuke ^b,c   Higuchi, Tsunehiko ^a  

^a NAGOYA CITY UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^d UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALZHEIMER'S DISEASE; AMYLOID PRECURSOR PROTEINS; EXTRACELLULAR; FOLDAMERS; HELICAL CONFORMATION; HELICAL PEPTIDE; HELICITY; INHIBITORY ACTIVITY; MOLECULAR TOOLS; NANOMOLAR CONCENTRATION; NEURODEGENERATIVE DISORDERS; SECRETASE; SENILE PLAQUES; SPECIFIC INHIBITORS; SUBSTRATE RECOGNITION; SUBSTRATE-BINDING SITES;

BINDING ENERGY; BINDING SITES; ENZYME ACTIVITY; GLYCOPROTEINS; LEAD; LEAD COMPOUNDS; PEPTIDES;

AMINES;

AMYLOID BETA PROTEIN; BETA PEPTIDE FOLDAMER; GAMMA SECRETASE; GAMMA SECRETASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG; ENZYME INHIBITOR; PEPTIDE; SECRETASE;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CONCENTRATION (PARAMETERS); CONTROLLED STUDY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; EMBRYO; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME CONFORMATION; HUMAN; HUMAN CELL; MOLECULAR RECOGNITION; MOUSE; NONHUMAN; PROTEIN MODIFICATION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE; PROTEINASE INHIBITION; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SOLUTION AND SOLUBILITY;

AMYLOID PRECURSOR PROTEIN SECRETASES; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SOLUTIONS;

EID: 67650513893     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9001458     Document Type: Article

References (48)

1. Selkoe, D. J. J. Clin. Invest. 2002, 110, 1375-1381.
2. Wolfe, M. S. Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 859-866.
3. Tomita, T.; Iwatsubo, T. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 661-670.
4. Wolfe, M. S. Neurotherapeutics 2008, 5, 391-398.
5. Das, C.; Berezovska, O.; Diehl, T. S.; Genet, C.; Buldyrev, I.; Tsai, J. Y.; Hyman, B. T.; Wolfe, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11794-11795.
6. Kornilova, A. Y.; Bihel, F.; Das, C.; Wolfe, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3230-3235.
7. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
8. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
9. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012.
10. Lee, H.-S.; Syud, F. A.; Wang, X.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7721-7722.
11. Frackenpohl, J.; Arvidsson, P. I.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 445-455
12. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324-7330.
13. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J., Jr.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384.
14. Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891-4892.
15. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574-7581.
16. Karlstrom, H.; Bergman, A.; Lendahl, U.; Naslund, J.; Lundkvist, J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 6763-6766.
17. Fuwa, H.; Takahashi, Y.; Konno, Y.; Watanabe, N.; Miyashita, H.; Sasaki, M.; Natsugari, H.; Kan, T.; Fukuyama, T.; Tomita, T.; Iwatsubo, T. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 408-418.
18. Morohashi, Y.; Kan, T.; Tominari, Y.; Fuwa, H.; Okamura, Y.; Watanabe, N.; Sato, C.; Natsugari, H.; Fukuyama, T.; Iwatsubo, T.; Tomita, T. J. Biol. Chem. 2006, 281, 14670-14676.
19. Kan, T.; Tominari, Y.; Morohashi, Y.; Natsugari, H.; Tomita, T.; Iwatsubo, T.; Fukuyama, T. Chem. Commun. 2003, 2244-2245.
20. Esler, W. P.; Kimberly, W. T.; Ostaszewski, B. L.; Ye, W.; Diehl, T. S.; Selkoe, D. J.; Wolfe, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2720-2725.
21. Dovey, H. F.; et al. J. Neurochem. 2001, 76, 173-181.
22. Li, Y. M.; Xu, M.; Lai, M. T.; Huang, Q.; Castro, J. L.; DiMuzio- Mower, J.; Harrison, T.; Lellis, C.; Nadin, A.; Neduvelil, J. G.; Register, R. B.; Sardana, M. K.; Shearman, M. S.; Smith, A. L.; Shi, X. P.; Yin, K. C.; Shafer, J. A.; Gardell, S. J. Nature 2000, 405, 689-694.
23. Bihel, F.; Das, C.; Bowman, M. J.; Wolfe, M. S. J. Med. Chem. 2004, 47, 3931-3933.
24. Isoo, N.; Sato, C.; Miyashita, H.; Shinohara, M.; Takasugi, N.; Morohashi, Y.; Tsuji, S.; Tomita, T.; Iwatsubo, T. J. Biol. Chem. 2007, 282, 12388-12396.
25. Tomita, T.; Maruyama, K.; Saido, T. C.; Kume, H.; Shinozaki, K.; Tokuhiro, S.; Capell, A.; Walter, J.; Grunberg, J.; Haass, C.; Iwatsubo, T.; Obata, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2025-2030.
26. Burton, C. R.; et al. J. Biol. Chem. 2008, 283, 22992-23003.
27. Mayer, S. C.; et al. J. Med. Chem. 2008, 51, 7348-7351.
28. Deuss, M.; Reiss, K.; Hartmann, D. Curr. Alzheimer Res. 2008, 5, 187-201.
29. Fluhrer, R.; Haass, C. Neurodegener Dis. 2007, 4, 112-116.
30. Nyborg, A. C.; Jansen, K.; Ladd, T. B.; Fauq, A.; Golde, T. E. J. Biol. Chem. 2004, 279, 43148-43156.
31. Weihofen, A.; Lemberg, M. K.; Friedmann, E.; Rueeger, H.; Schmitz, A.; Paganetti, P.; Rovelli, G.; Martoglio, B. J. Biol. Chem. 2003, 278, 16528-16533.
32. Sato, T.; Ananda, K.; Cheng, C. I.; Suh, E. J.; Narayanan, S.; Wolfe, M. S. J. Biol. Chem. 2008, 283, 33287-33295.
33. Sato, T.; Nyborg, A. C.; Iwata, N.; Diehl, T. S.; Saido, T. C.; Golde, T. E.; Wolfe, M. S. Biochemistry 2006, 45, 8649-8656.
34. Selkoe, D. J.; Wolfe, M. S. Cell 2007, 131, 215-221.
35. Micchelli, C. A.; Esler, W. P.; Kimberly, W. T.; Jack, C.; Berezovska, O.; Kornilova, A.; Hyman, B. T.; Perrimon, N.; Wolfe, M. S. FASEB J. 2003, 17, 79-81.
36. Takahashi, Y.; Hayashi, I.; Tominari, Y.; Rikimaru, K.; Morohashi, Y.; Kan, T.; Natsugari, H.; Fukuyama, T.; Tomita, T.; Iwatsubo, T. J. Biol. Chem. 2003, 278, 18664-18670.
37. LePlae, P. R.; Umezawa, N.; Lee, H.-S.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5629-5632.
38. Fukumoto, H.; Tomita, T.; Matsunaga, H.; Ishibashi, Y.; Saido, T. C.; Iwatsubo, T. Neuroreport 1999, 10, 2965-2969.
39. Lichtenthaler, S. F.; Multhaup, G.; Masters, C. L.; Beyreuther, K. FEBS Lett. 1999, 453, 288-292.
40. Watanabe, N.; Tomita, T.; Sato, C.; Kitamura, T.; Morohashi, Y.; Iwatsubo, T. J. Biol. Chem. 2005, 280, 41967-41975.
41. Kitamura, T.; Koshino, Y.; Shibata, F.; Oki, T.; Nakajima, H.; Nosaka, T.; Kumagai, H. Exp. Hematol. 2003, 31, 1007-1014.
42. Kopan, R.; Schroeter, E. H.; Weintraub, H.; Nye, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1683-1688.
43. Kamura, T.; Hara, T.; Matsumoto, M.; Ishida, N.; Okumura, F.; Hatakeyama, S.; Yoshida, M.; Nakayama, K.; Nakayama, K. I. Nat. Cell Biol. 2004, 6, 1229-1235.
44. Herreman, A.; Serneels, L.; Annaert, W.; Collen, D.; Schoonjans, L.; De Strooper, B. Nat. Cell Biol. 2000, 2, 461-462.
45. Grigorenko, A. P.; Moliaka, Y. K.; Soto, M. C.; Mello, C. C.; Rogaev, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14955-14960.
46. Yoshida, H.; Haze, K.; Yanagi, H.; Yura, T.; Mori, K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 33741-33749.
47. Thinakaran, G.; Harris, C. L.; Ratovitski, T.; Davenport, F.; Slunt, H. H.; Price, D. L.; Borchelt, D. R.; Sisodia, S. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 28415-28422.
48. Tomita, T.; Takikawa, R.; Koyama, A.; Morohashi, Y.; Takasugi, N.; Saido, T. C.; Maruyama, K.; Iwatsubo, T. J. Neurosci. 1999, 19, 10627-10634.