Breast cancer, estrogen receptor and ligands

Archiv der Pharmazie

Volumn 342, Issue 3, 2009, Pages 133-149

  Bai, Zhenlin ^a   Gust, Ronald ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Anti estrogen action; Breast cancer; Estrogen action; Estrogen receptor; Ligand

Indexed keywords

ANTIESTROGEN; APIGENIN; COUMESTROL; DAIDZEIN; DIETHYLSTILBESTROL; ESTRADIOL; ESTROGEN RECEPTOR; ESTRONE; FULVESTRANT; FURAN DERIVATIVE; GENISTEIN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IMIDAZOLINE DERIVATIVE; N BUTYL 11 (3,17BETA DIHYDROXYESTRA 1,3,5(10) TRIEN 7ALPHA YL) N METHYLUNDECANAMIDE; NARINGENIN; PHYTOESTROGEN; PIPERAZINE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; RALOXIFENE; RESVERATROL; RU 54876; SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATOR; TAMOXIFEN; UNCLASSIFIED DRUG;

BREAST CANCER; CANCER HORMONE THERAPY; DRUG MECHANISM; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; GENETIC TRANSCRIPTION; HORMONAL REGULATION; HUMAN; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW; TRANSCRIPTION REGULATION;

BREAST NEOPLASMS; ESTROGEN ANTAGONISTS; FEMALE; HUMANS; LIGANDS; RECEPTORS, ESTROGEN; SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS; TRANSCRIPTION, GENETIC;

EID: 62749085753     PISSN: 03656233     EISSN: 15214184     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ardp.200800174     Document Type: Review

References (140)

1. W. U. Batzler, K. Giersiepen, S. Hentschel, G. Hausmann, et al., in Krebs in Deutschland 2003-2004. Häufigkeiten und Trends. Robert Koch-Institut and Gesellschaft der epide-miologischen Krebsregister in Deutschland e.V. (Hrsg.), 6. überarbeitete Auflage, Berlin, 2008.
2. D. P. Edwards, Annu.Rev.Physiol. 2005, 67, 335-376.
3. R. X. Song, C. J. Barnes, Z.-G. Zhang, Y.-D. Bao, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2076-2081.
4. J. D. Yager, J. Natl. Cancer Inst. Monographs 2000, 27, 67-73.
5. R. K. Dubey, E. K. Jackson, J. Appl. Physiol. 2001, 91, 1868-1883.
6. A. Glasnapp, Intl. J. ofPharm. Compounding 2000,1-8.
7. F. Cosman, R. Lindsay, Endocr. Rev. 1999, 20, 418-434.
8. A. Haddow, J. M. Watkinson, E. Paterson, Br. Med. J. 1944, 2, 393-398.
9. B. S. Katzenellenbogen, M. M. Montano, K. Ekena, M. E. Herman, E. M. Mclnerney, Breast Cancer Res. Treat. 1997, 44, 23 -38.
10. M. P. Goetz, C. L. Loprinzi, Nat.Clin.Pract.Oncol.2007, 4, 626 -627.
11. C. K. Osborne, H. Zhao, S. A. W. Fuqua, J. Clin. Oncol. 2000, 18, 3172-3186.
12. J. A. Balfour, K. L. Goa, Drugs Aging 1998,12, 335-341.
13. A. Moritz, R. Gust, E. Glusa, H. H. Pertz, Eur. J. Pharm. 2006, 545, 153-160.
14. S. Sanada, M. Kitakaze, P. J. Papst, K. Hatanaka, et al., Circ. Res. 2001, 88, 175-180.
15. K. McKeage, M. P. Curran, G. L. Plosker, Drugs 2004, 64, 633-648.
16. E. V. Jensen, H. I. Jocobson, Recent Prog. Horm. Res. 1962, 18, 387-414.
17. E. V. Jensen, G. E. Block, S. Smith, K. Kyser, E. R. DeSombre, Natl. Cancer Inst. Monographs 1971, 34, 55-70.
18. J. I. MacGregor, V. C. Jordan, Pharmacol. Rev. 1998, 50, 151-196.
19. S. Green, P. Walter, V. Kumar, A. Krust, et al., Nature 1986, 320, 134-139.
20. G. L. Greene, P. Gilna, M. Waterfield, A. Baker, et al., Science 1986, 231, 1150-1154.
21. G. G. J. M. Kuiper, E. Enmark, M. Pelto-Huikko, S. Nilsson, J.-A. Gustafsson, Proc.Natl. Acad. Sci.U.SA. 1996, 93, 5925-5930.
22. S. Mosselman, J. Polman, R. Dijkema, FEBS Lett. 1996, 392, 49 -53.
23. J.-A. Gustafsson, J. Endocrinol. 1999, 163, 379-383.
24. D. P. McDonnell, J. D. Norris, Science 2002, 296, 1642-1644.
25. I. Persson, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000, 74, 357-364.
26. E. H. Kong, A. C. W. Pike, R. E. Hubbard, Biochem. Soc. Trans. 2003, 31, 56-59.
27. L. P. Menasce, G. R. White, C. J. Harrison, J. M. Boyle, Genomics 1993, 17, 263-265.
28. S. Ogawa, S. Inoue, T. Watanabe, H. Hiroi, et al., Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243, 122-126.
29. M. Ruff, M. Gangloff, J. Wurtz, M. D. Moras, Breast Cancer Res. 2000, 2, 353-359.
30. M. Muramatsu, S. Inoue, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 270, 1 -10.
31. K. Pettersson, J.-A. Gustafsson, Annu.Rev.Physiol.2001, 63, 165-192.
32. D.-S. Chen, P. E. Pace, R. C. Coombes, S. Ali, Mol. Cell. Biol. 1999, 19, 1002-1015.
33. M. J. Tsai, B. W. O'Malley, Annu.Rev.Biochem. 1994, 63, 451 -486.
34. V. Kumar, P. Chambon, Cell 1988, 55, 145-156.
35. V. Kumar, S. Green, G. Stack, M. Berry, et al., Cell 1987, 51, 941 -951.
36. E. Wingender, Gene Regulation in Eukaryotes, VCH, Wein- heim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo, 1993, p. 282.
37. A. M. Brzozowski, A. C. W. Pike, Z. Dauter, R. E. Hubbard, et al., Nature 1997, 389, 753-758.
38. E. S. Manas, Z. B. Xu, R. J. Unwalla, W. S. Somers, Structure 2004, 12, 2197-2207.
39. A. C. W. Pike, A. M. Brzozowski, R. E. Hubbard, T. Bonn, A.G. Thorsell, EMBO J. 1999,18, 4608-4618.
40. W. Bourguet, M. Ruff, P. Chambon, H. Gronemeyer, D. Moras, Nature 1995, 375, 3 77 - 382.
41. P. S. Danielian, R. White, J. A. Lees, M. G. Parker, EMBO J. 1992, 11, 1025-1033.
42. D. Moras, H. Gronemeyer, Curr. Opin. Cell Biol. 1998, 10, 384-391.
43. E. M. Mclnerney, B. S. Katzenellenbogen, J. Biol. Chem. 1996, 271, 24172-24178.
44. M. T. Tzukerman, A. Esty, D. Santiso-Mere, D. Danelian, et al., Mol. Endocrinol. 1994, 8, 21 -30.
45. M. Berry, D. Metzger, P. Chambon, EMBO J. 1990, 9, 2811-2818.
46. G. G. Kuiper, B. Carlsson, K. Grandien, E. Enmark, et al., Endocrinology 1997,138, 863-870.
47. W.-L. Shao, M. Brown, Breast Cancer Res. 2004, 6, 39-52.
48. J. M. Hall, J. F. Couse, K. S. Korach, J. Biol. Chem. 2001, 276, 36869-36872.
49. W. B. Pratt, D. O. Toft, Endocr. Rev. 1997,18, 306-360.
50. R. White, M. G. Parker, Endocr. Relat. Cancer 1998, 5, 1 -14.
51. L. A. Paige, D. J. Christensen, H. Gron, J. D. Norris, et al., Proc.Natl. Acad.Sci.U.S.A. 1999, 96, 3999-4004.
52. D. P. McDonnell, D. L. Clemm, T. Herman, M. E. Goldman, J. W. Pike, Mol. Endocrinol. 1995, 9, 659-669.
53. A. L. Wijayaratne, S. C. Nagel, L. A. Paige, D. J. Christensen, et al., Endocrinology 1999, 140, 5828-5840.
54. A. L. Wijayaratne, D. P. McDonnell, J. Biol. Chem. 2001, 276, 35684-35692.
55. J. J. Pinzone, H. Stevenson, J. S. Strobl, P. E. Berg, Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 4605 -4612.
56. S. M. Cowley, S. Hoare, S. Mosselman, M. G. Parker, J. Biol.Chem. 1997, 272, 19858 -19862.
57. P. Pace, J. Taylor, S. Suntharalingam, R. C. Coombes, S. Ali, J. Biol. Chem. 1997, 272, 25832 -25838.
58. K. Paech, P. Webb, G. G. J. M. Kuiper, S. Nilsson, et al., Science 1997, 277, 1508 -1510.
59. P. Webb, P. Nguyen, C. Valentine, G. N. Lopez, et al., Mol. Endocrinol. 1999, 13, 1672-1685.
60. S. Safe, Vitam. Horm. 2001, 62, 231 -252.
61. B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, Breast Cancer Res. 2000, 2, 335-344.
62. C. M. Klinge, S. C. Jernigan, K. A. Mattingly, K. E. Risinger, J. Zhang, J. Mol. Endocrinol. 2004, 33, 387 -410.
63. C. M. Klinge, Steroids 2000, 65, 227-251.
64. M. G. Rosenfeld, C. K. Glass, J. Biol. Chem. 2001, 276, 36865 - 36868.
65. V. V. Ogryzko, R. L. Schiltz, V. Russanova, B. H. Howard, Y. Nakatani, Cell 1996, 87, 953 -959.
66. R. E. Kingston, G. J. Narlikar, Genes Dev. 1999, 13, 2339-2352.
67. G. Orphanides, D. Reinberg, Nature 2000, 407, 471 -475.
68. D. M. Heery, E. Kalkhoven, S. Hoare, M. G. Parker, Nature 1997, 387, 733 -736.
69. R. B. Lanz, N. J. McKenna, S. A. Onate, U. Albrecht, et al., Cell 1999, 97, 17 -27.
70. H. Endoh, K. Maruyama, Y. Masuhiro, Y. Kobayashi, et al., Mol. Cell. Biol. 1999, 19, 5363-5372.
71. M. Watanabe, J. Yanagisawa, H. Kitagawa, K. Takeyama, et al., EMBO J. 2001, 20, 1341-1352.
72. Y. Shang, X. Hu, J. DiRenzo, M. A. Lazar, M. Brown, Cell 2000, 103, 843-852.
73. H. J. Huang, J. D. Norris, D. P. McDonnell, Mol. Endocrinol. 2002, 16, 1778-1792.
74. J. G. Moggs, G. Orphanides, EMBO Rep. 2001, 2, 775 -781.
75. M. P. Cosma, Mol. Cell 2002, 10, 227-236.
76. M. Kampa, E. Castanas, Mol. Cell. Endocrinol. 2006, 246,76-82.
77. A. Migliaccio, EMBO J. 2000, 19, 5406-5417.
78. N. Fortunati, J. Endocrinol. Invest. 1999, 22, 223 -234.
79. N. Fortunati, M. Becchis, M. G. Catalano, A. Comba, et al., J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1999, 69, 473 -479.
80. D. W. Brann, L. B. Hendry, V. B. Mahesh, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1995, 52, 113-133.
81. M. Cyr, F. Calon, M. Morissette, M. Grandbois, et al., Curr.Pharm. Des. 2000, 6, 1287-1312.
82. C. O. Rambo, C. M. Szego, J. Cell. Biol. 1997, 679 -685.
83. P. Thomas, Y. Pang, E. J. Filardo, J. Dong, Endocrinology 2005, 146, 624-632.
84. C. Carmeci, D. A. Thompson, H. Z. Ring, U. Francke, R. J. Weigel, Genomics 1997, 45, 607-617.
85. Y. Feng, P. Gregor, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 231, 651-654.
86. E. J. Filardo, J. A. Quinn, K. I. Bland, A. R. Jr. Frackelton, Mol. Endocrinol. 2000, 14,1649-1660.
87. E. J. Filardo, J. A. Quinn, A. R. Jr. Frackelton, K. I. Bland, Mol. Endocrinol. 2002, 16, 70-84.
88. O. Sukocheva, C. Wadham, A. Holmes, N. Albanese, et al., J. Cell. Biol. 2006, 173, 301-310.
89. T. Improta-Brears, A. R. Whorton, F. Codazzi, J. D. York, et al., Proc.Natl. Acad.Sci.U.S.A. 1999, 96, 4686-4691.
90. C. M. Revankar, D. F. Cimino, L. A. Sklar, J. B. Arterburn, E. R. Prossnitz, Science 2005, 307,1625-1630.
91. V. G. Keshamouni, R. R. Mattingly, K. B. Reddy, J. Biol. Chem. 2002, 277, 22558 -22565.
92. D. Malek, Ph.D. Thesis, Free University of Berlin, 2006.
93. D. Malek, R. Gust, B. Kleuser, Eur. J. Pharmacol. 2006, 534, 39-47.
94. B. Kleuser, D. Malek, R. Gust, H. H. Pertz, H. Potteck, Mol. Pharmacol. 2008, 74, 1533-1543.
95. J. M. Beekman, G. F. Allan, S. Y. Tsai, M.-J. Tsai, B. W. O'Mal- ley, Mol. Endocrinol. 1993, 7,1266-1274.
96. N.J. McKenna, B. W. O'Malley, Nat. Med. 2000, 6, 960-962.
97. N. J. McKenna, R. B. Lanz, B. W. O'Malley, Endocr. Rev. 1999, 20, 321 -344.
98. A. K. Shiau, D. Barstad, P. M. Loria, L. Cheng, et al., Cell 1998, 95, 927 -937.
99. A. K. Shiau, D. Barstad, J. T. Radek, M. J. Meyers, et al., Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 359-364.
100. A. C. W. Pike, A. M. Brzozowski, R. E. Hubbard, T. Bonn, et al., EMBOJ. 1999,18, 4608-4618.
101. A. C. Pike, A. M. Brzozowski, J. Walton, R. E. Hubbard, et al., Structure 2001, 9,145-153.
102. Y. Shang, M. Brown, Science 2002,295, 2465-2468.
103. S. Dauvois, R. White, M. G. Parker, J. Cell Sci. 1993, 106, 1377-1388.
104. M. Dutertre, C. L. Smith, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 295, 431-437.
105. B.H.Mitlak,F.J.Cohen,Horm.Res. 1997,48,155-163.
106. V. C.Jordan, J. Natl. Cancer Inst. 2007,99, 350-356.
107. A. Howell, Endocr. Relat. Cancer 2006,13, 689-706.
108. S. C. Brooks, D. F. Skafar, Steroids 2004,69, 401 -418.
109. G. Leclercq, M. Lacroix, I. Lacroix, G. Laurent, Curr. Cancer DrugTar. 2006, 6, 561 -571.
110. R. Gust, R.Keilitz, K. Schmidt,J. Med. Chem. 2001, 44,1963-1970.
111. V. C. Jordan, J. McGregor Schafer, A. S. Levenson, H. Liu, et al., Cancer Res. 2001, 61, 6619-6623.
112. P. M. Kekenes-Huskey, I. Muegge, M. von Rauch, R. Gust, E. W. Knapp, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6527-6537.
113. D. S. Mortensen, A. L. Rodriguez, K. E. Carlson, J. Sun, et al., J. Med. Chem. 2001,44, 3838-3848.
114. D. S. Mortensen, A. L. Rodriguez, J. Sun, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2521-2524.
115. S. R. Stauffer, C. J. Coletta, R. Tedesco, G. Nishiguchi, et al., J. Med. Chem. 2000, 43, 4934-4947.
116. J. Sun, Y. R. Huang, W. R. Harrington, S. Sheng, et al., Endocrinology 2002,143, 941 - 947.
117. S. R. Stauffer, Y. R. Huang, Z. D. Aron, C.J. Coletta, et al., Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 151 -161.
118. R. Gust, R. Keilitz, K. Schmidt, M. von Rauch, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002,10, 463-471.
119. R. Gust, S. Busch, R. Keilitz, K. Schmidt, M. von Rauch, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2003,336,456-465.
120. T. Wiglenda, I. Ott, B. Kircher, P. Schumacher, et al., J. Med. Chem. 2005, 48, 6516-6521.
121. T. Wiglenda, R. Gust, J. Med. Chem. 2007,50,1475-1484.
122. L. R. Howe, Breast Cancer Res. 2007, 9, 210-219.
123. E. Half, X. M. Tang, K. Gwyn, A. Sahin, et al., Cancer Res. 2002, 62, 1676-1681.
124. N. Yoshimura, H. Sano, M. Okamoto, K. Akioka, et al., Surg. Today2003, 33, 805-811.
125. L. R. Howe in Trends in Breast Cancer Research (Ed.: A. P. Yao), Nova, New York, 2005, Vol 9, pp. 1-38.
126. R. W. Brueggemeier, A. L. Quinn, M. L. Parrett, F. S. Joarder, et al., CancerLett. 1999,140, 27-35.
127. E. S. Diaz-Cruz, C. L. Shapiro, R. W. Brueggemeier, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2005, 90, 2563-2570.
128. K. Bensdorf, I. Ott, R. Gust, unpublished results.
129. R. Gust, R. Keilitz, K. Schmidt, M. von Rauch, J. Med. Chem. 2002, 45, 3356-3365.
130. M. von Rauch, M. Schlenk, R. Gust, J. Med. Chem. 2004, 47, 915-927.
131. M. von Rauch, S. Busch, R. Gust, J. Med. Chem. 2005, 48, 466-474.
132. R. Gust, R. Keilitz, K. Schmidt,J. Med. Chem. 2002, 45, 2325-2337.
133. U. Ghosh, D. Ganessunker, V. J. Sattigeri, K. E. Carlson, et al., Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 629-657.
134. S. Rice, S. A. Whitehead, Endocr. Relat. Cancer 2006, 13, 995-1015.
135. G. G. Kuiper, J. G. Lemmen, B. O. Carlsson, J. C. Corton, et al., Endocrinology 1998,139,4252-4263.
136. M. Messina, W. McCaskill-Stevens, J. W. Lampe, J. Natl. Can- cerInst. 2006, 98,1275-1284.
137. G. Vollmer, O. Zierau, Pharm. unsererZeit 2004,5, 378-383.
138. J. T. Sanderson, J. Hordijk, M. S. Denison, M. F. Springsteel, et al., Toxicol. Sci. 2004, 82, 70-79.
139. J. Geisler, P. E. Lonning, Clin. Cancer Res. 2005, 11, 2809-2821.
140. G. Grana, J. Surg. Oncol. 2006,93, 585-592.