A concise and diversity-oriented approach to the synthesis of SAG derivatives

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 10, Issue 6, 2008, Pages 825-834

  Wang, Nengdong ^a   Xiang, Jing ^a   Ma, Zhibo ^a   Quan, Junmin ^a   Chen, Jiahua ^a   Yang, Zhen ^a  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAMIC ACID DERIVATIVE; CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; SAG COMPOUND; SONIC HEDGEHOG PROTEIN; THIOPHENE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG EFFECT; MOLECULAR LIBRARY; SYNTHESIS;

ALKYLATION; CARBAMATES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLOHEXYLAMINES; HEDGEHOG PROTEINS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; SMALL MOLECULE LIBRARIES; THIOPHENES;

EID: 57549100729     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc800025n     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
2. (b) Wessjohann, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 303.
3. (c) Wipf, P. Pharm. News 2002, 9, 157.
4. (d) Stockwell, B. R. Nature 2004, 432, 846.
5. (e) Tan, D. S. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 74.
6. (f) Knight, Z. A.; Shokat, K. M. Cell 2007, 128, 425.
7. Breinbauer, R.; Vetter, I. R.; Waldman, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2878.
8. (a) Wessjohann, L. A. Curr. Opin. Chem. Bio. 2000, 4, 303.
9. (b) Tan, D. S. Nat. Chem. Bio. 2005, 1, 74.
10. (c) Wipf, P. Pharm. News 2002, 9, 157.
11. (a) Park, W. K. C.; Auer, M.; Jaksche, H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10150.
12. (b) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G.-Q.; Roecker, A. J.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939.
13. (c) Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46.
14. (d) Dobson, C. M. Nature 2004, 432, 824.
15. (e) Arya, P.; Joseph, R.; Gan, Z.; Rakic, B. Chem. Biol. 2005, 12, 163.
16. (a) Ingham, P. W.; McMahon, A. P. Genes Dev. 2001, 15, 3059.
17. (a) Goodrich, I. V.; Scott, M. P. Neuron 1998, 21, 1243.
18. (b) Taipale, J.; Neachy, P. A. Nature 2001, 411, 349.
19. (c) Wicking, C.; McGlinn, E. Cancer Lett. 2001, 173, 1.
20. Nybakken, K.; Perrimon, N. Curr. Opin. Genet. Dev. 2002, 12, 503.
21. (a) Incardona, J. P.; Gaffield, W.; Lange, Y.; Roelink, H. Development 1998, 125, 3553.
22. (b) Kim, S. K.; Melton, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 13036.
23. (c) Yai, H. H.-C.; Capel, B. Dev. Biol. 2002, 246, 356.
24. Wu, X.; Ding, S.; Ding, Q.; Gray, N. S.; Schulte, P. G J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14520.
25. Chen, J. K.; Talpale, J.; Young, K. E.; Maltl, T.; Beachy, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 14071.
26. McBriar, M. D.; Guzik, H.; Xu, R.; Paruchova, J.; Li, S.; Palani, A.; Clader, J. W.; Greenlee, W. J.; Hawes, B. E.; Kowalski, T. J.; O'Neill, K.; Spar, B.; Weig, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 2274.
27. Richardson, T. I.; Ornstein, P. L.; Briner, K.; Fisher, M. J.; Backer, R. T.; Biggers, C. K.; Clay, M. P.; Emmerson, P. J.; Hertel, L. W.; Hsiung, H. M.; Husain, S.; Kahl, S. D.; Lee, J. A.; Lindstrom, T. D.; Martinelli, M. J.; Mayer, J. P.; Mullaney, J. T.; O'Brien, T. P.; Pawlak, J. M.; Revell, K. D.; Shah, J.; Zgombick, J. M.; Herr, R. J.; Melekhov, A.; Sampson, P. B.; King, C.-H. R. J. Med. Chem. 2004, 47, 744.
28. (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPrado, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. R; Veber, D. F.; Andersen, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, M. J. Med. Chem. 1998, 31, 2235.
29. (b) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorm, I. A.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939.
30. (c) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9968.
31. (a) Dörner, B.; Husar, G. M.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Boorg. Med Chem. 1996, 4, 709.
32. (b) Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Giulianotti, M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 1999, 1, 195.
33. (a) Menschutkin, N. A. Z. Phys. Chem. 1890, 5, 589. (b) Purse, B. W.; Gissot, A.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11222.
34. (c) Stanger, K. J.; Lee, J.-J.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 9663.
35. (a) Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849.
36. (b) Shaw, K. J.; Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 4515.
37. (c) Thompson, C. M.; Frick, J. A.; Green, D. L. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 111.
38. (d) Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4943.
39. Benkeser, R. A.; Clark, F. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3727.
40. Prashad, M. J. Med. Chem. 1993, 36, 631.
41. Prashad, M.; Har, D.; Hu, B.; Kim, H.-Y.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Org. Lett. 2003, 5, 125.
42. For selected Suzuki coupling reactions, see: (a) Chen, H.; Deng, M. Z. Org. Lett. 2000, 2, 1649.
43. (b) Sava, X.; Ricard, L.; Mathey, F.; Le Floch, P Organometallics 2000, 19, 4899.
44. (c) Frank, S. A.; Chen, H.; Kunz, R. K.; Schnaderbeck, M. J.; Roudh, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 2691.
45. (d) Leblond, C. R.; Andrews, A. T.; Sun, Y. K.; Sowa, J. R, Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1555.
46. (e) Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Dcegami, S. Org. Lett. 2002, 4, 3371.
47. (f) Parry, P. R.; Wang, C. S.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Tarbit, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 7541.
48. (g) Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Org. Lett. 2004, 6, 95.
49. (h) Dai, M.; Liang, B.; Wang, C; You, Z.; Xiang, J.; Dong, G.; Chen, J.; Yang, Z. Adv. Synth. Catal 2004, 346, 1669.
50. Xiong, Z.; Wang, N.; Dai, M.; Li, Ang.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3337.