A novel thiourea ligand applied in the Pd-catalyzed Heck, Suzuki and Suzuki carbonylative reactions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 346, Issue 13-15, 2004, Pages 1669-1673

  Mingji, Dai ^a,b   Liang, Bo ^a,b   Wang, Cuihua ^a,b   You, Zejin ^a,b   Xiang, Jing ^a,b   Dong, Guangbin ^a,b   Chen, Jiahua ^a,b   Yang, Zhen ^a,b,c  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

^c VivoQuest Inc   (United States)

Author keywords

Cross coupling; Heck reaction; Palladium; Suzuki reaction; Thiourea

Indexed keywords

PALLADIUM; THIOUREA;

AEROBIC CAPACITY; ARTICLE; CARBONYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; DISSOCIATION; HECK REACTION; LIGAND BINDING; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; REACTION ANALYSIS; SUZUKI REACTION;

EID: 12444323504     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404165     Document Type: Article

References (66)

1. a) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998;
2. b) J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, Chichester, 1995, p 19;
3. c) E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, (Eds.), Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, Berlin, 1999, Vols. 1-3;
4. d) Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd edn., (Ed.: I. Ojima), Wiley-VCH: New York, 2000;
5. e) R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Chemistry, John Wiley and Sons, New York, 1994.
6. a) M. F. Lappert, J. Organomet. Chem. 1975, 100, 139;
7. b) M. F. Lappert, J. Organomet. Chem. 1988, 358, 185;
8. c) M. Regitz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 725;
9. d) W. A. Herrmann, C. Köcher, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162;
10. e) S. Chandrasekhar, S. Mohapatra, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 695.
11. a) T. Y. Zhang, M. J. Allen, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5813;
12. b) D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, Y.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531;
13. c) D. Zim, A. L. Monteiro, J. Dupont, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199;
14. d) D. Zim, A. S. Gruber, G. Ebeling, J. Dupont, A. L. Monteiro, Org. Lett. 2000, 2, 2881;
15. e) D. A. Evans, F. E. Michael, J. S. Tedrow, K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3534.
16. a) L. Gomez, F.; Gellibert, A. Wagner, C. Mioskowski, J. Comb. Chem. 2000, 2, 75;
17. b) S.-I. Sasaki, M. Mizuno, K. Naemura, Y. Tobe, J. Org. Chem. 2000, 65, 275;
18. c) A. N. Acharya, J. M. Ostresh, R. A. Houghten, J. Comb. Chem. 2001, 3, 612;
19. d) M. Dubber, T. K. Lindhorst, Org. Lett. 2001, 3, 4019;
20. e) F. Y.; Wu, Z. Li, Z. C. Wen, N. Zhou, Y. F. Zhao, Y. B. Jing, Org. Lett. 2002, 4, 3203.
21. a) S. E. Livingstone, in: Comprehensive Coordination Chemistry, (Eds.: R. D. Gillard, J. A. McCleverty), Pergamon, Oxford, 1987, Vol. 2, p. 639;
22. b) W. Henderson, B. K. Nicholson, Polyhedron 1996, 15, 4015;
23. c) W. Henderson, R. D. W. Kemmitt, S. Mason, M. R. Moore, J. Fawcett, D. R. Russell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 59;
24. d) R. S. Pilato, K. A. Eriksen, E. I. Stiefel, A. L. Rheingold, Inorg. Chem. 1993, 32, 3799.
25. a) U. Boas, A. J. Karlsson, B. F. M. de Waal, E. W. Meijer, J. Org. Chem. 2001, 66, 2136;
26. b) W. Henderson, B. K. Nicholson, C. E. F. Rickard, Inorg. Chim. Acta 2001, #35#320, 101;
27. c) K. K.-W. Lo, J. S.-Y. Lau, V. W.-Y. Fong, N. Y. Zhu, Organometallics 2004, 23, 1098.
28. a) M. J. Dai, C. H. Wang, G. B. Dong, J. Xiang, T. P. Luo, B. Liang, J. H. Chen. Z. Yang, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4346;
29. b) M. J. Dai, B. Liang, C. H. Wang, J. H. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2004, 6, 221.
30. For reviews, see: a) A. Suzuki, in: Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998; b) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457; c) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
31. For reviews, see: a) A. Suzuki, in: Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998; b) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457; c) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
32. For reviews, see: a) A. Suzuki, in: Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998; b) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457; c) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
33. a) J. P. Wolfe, R. A. Singer, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550;
34. b) A. F. Littke, C. Y. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020;
35. c) R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, Chem. Commun. 2001, 1540;
36. d) H. N. Nguyen, X. H. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818.
37. For selected Suzuki coupling reactions, see: a) H. Chen, M. Z. Deng, Org. Lett. 2000, 2, 1649; b) X. Sava, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, P. Organometallics 2000, 19, 4899; c) S. A. Frank, H. Chen, R. K. Kunz, M. J. Schnaderbeck, W. R. Roush, Org. Lett. 2000, 2, 2691; d) C. R. LeBlond, A. T. Andrews, Y. K. Sun, J. R. Sowa, Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1555; e) Y. M. A. Yamada, K. Takeda, H. Takahashi, S. Ikegami, Org. Lett. 2002, 4, 3371; f) P. R. Parry, C. S. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, B. Tarbit, J. Org. Chem. 2002, 67, 7541; g) S. R. Dubbaka, P. Vogel, Org. Lett. 2004, 6, 95.
38. For selected Suzuki coupling reactions, see: a) H. Chen, M. Z. Deng, Org. Lett. 2000, 2, 1649; b) X. Sava, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, P. Organometallics 2000, 19, 4899; c) S. A. Frank, H. Chen, R. K. Kunz, M. J. Schnaderbeck, W. R. Roush, Org. Lett. 2000, 2, 2691; d) C. R. LeBlond, A. T. Andrews, Y. K. Sun, J. R. Sowa, Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1555; e) Y. M. A. Yamada, K. Takeda, H. Takahashi, S. Ikegami, Org. Lett. 2002, 4, 3371; f) P. R. Parry, C. S. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, B. Tarbit, J. Org. Chem. 2002, 67, 7541; g) S. R. Dubbaka, P. Vogel, Org. Lett. 2004, 6, 95.
39. For selected Suzuki coupling reactions, see: a) H. Chen, M. Z. Deng, Org. Lett. 2000, 2, 1649; b) X. Sava, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, P. Organometallics 2000, 19, 4899; c) S. A. Frank, H. Chen, R. K. Kunz, M. J. Schnaderbeck, W. R. Roush, Org. Lett. 2000, 2, 2691; d) C. R. LeBlond, A. T. Andrews, Y. K. Sun, J. R. Sowa, Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1555; e) Y. M. A. Yamada, K. Takeda, H. Takahashi, S. Ikegami, Org. Lett. 2002, 4, 3371; f) P. R. Parry, C. S. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, B. Tarbit, J. Org. Chem. 2002, 67, 7541; g) S. R. Dubbaka, P. Vogel, Org. Lett. 2004, 6, 95.
40. For selected Suzuki coupling reactions, see: a) H. Chen, M. Z. Deng, Org. Lett. 2000, 2, 1649; b) X. Sava, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, P. Organometallics 2000, 19, 4899; c) S. A. Frank, H. Chen, R. K. Kunz, M. J. Schnaderbeck, W. R. Roush, Org. Lett. 2000, 2, 2691; d) C. R. LeBlond, A. T. Andrews, Y. K. Sun, J. R. Sowa, Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1555; e) Y. M. A. Yamada, K. Takeda, H. Takahashi, S. Ikegami, Org. Lett. 2002, 4, 3371; f) P. R. Parry, C. S. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, B. Tarbit, J. Org. Chem. 2002, 67, 7541; g) S. R. Dubbaka, P. Vogel, Org. Lett. 2004, 6, 95.
41. For selected Suzuki coupling reactions, see: a) H. Chen, M. Z. Deng, Org. Lett. 2000, 2, 1649; b) X. Sava, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, P. Organometallics 2000, 19, 4899; c) S. A. Frank, H. Chen, R. K. Kunz, M. J. Schnaderbeck, W. R. Roush, Org. Lett. 2000, 2, 2691; d) C. R. LeBlond, A. T. Andrews, Y. K. Sun, J. R. Sowa, Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1555; e) Y. M. A. Yamada, K. Takeda, H. Takahashi, S. Ikegami, Org. Lett. 2002, 4, 3371; f) P. R. Parry, C. S. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, B. Tarbit, J. Org. Chem. 2002, 67, 7541; g) S. R. Dubbaka, P. Vogel, Org. Lett. 2004, 6, 95.
42. For selected Suzuki coupling reactions, see: a) H. Chen, M. Z. Deng, Org. Lett. 2000, 2, 1649; b) X. Sava, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, P. Organometallics 2000, 19, 4899; c) S. A. Frank, H. Chen, R. K. Kunz, M. J. Schnaderbeck, W. R. Roush, Org. Lett. 2000, 2, 2691; d) C. R. LeBlond, A. T. Andrews, Y. K. Sun, J. R. Sowa, Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1555; e) Y. M. A. Yamada, K. Takeda, H. Takahashi, S. Ikegami, Org. Lett. 2002, 4, 3371; f) P. R. Parry, C. S. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, B. Tarbit, J. Org. Chem. 2002, 67, 7541; g) S. R. Dubbaka, P. Vogel, Org. Lett. 2004, 6, 95.
43. For selected Suzuki coupling reactions, see: a) H. Chen, M. Z. Deng, Org. Lett. 2000, 2, 1649; b) X. Sava, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, P. Organometallics 2000, 19, 4899; c) S. A. Frank, H. Chen, R. K. Kunz, M. J. Schnaderbeck, W. R. Roush, Org. Lett. 2000, 2, 2691; d) C. R. LeBlond, A. T. Andrews, Y. K. Sun, J. R. Sowa, Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1555; e) Y. M. A. Yamada, K. Takeda, H. Takahashi, S. Ikegami, Org. Lett. 2002, 4, 3371; f) P. R. Parry, C. S. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, B. Tarbit, J. Org. Chem. 2002, 67, 7541; g) S. R. Dubbaka, P. Vogel, Org. Lett. 2004, 6, 95.
44. a) T. Yamamoto, T. Kohara, A. Yamamoto, Chem. Lett. 1976, 1217;
45. b) Y. Tamaru, H. Ochiai, Y. Yamada, Z.-I. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3869;
46. c) N. A. Bumagin, A. B. Ponomaryov, I. P. Beletskaya, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4819;
47. d) A. M. Echavarren, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1557;
48. e) Y. Hatanaka, T. Hiyama, Chem. Lett. 1989, 2049;
49. f) P. G. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6449;
50. g) T. Ishiyama, N. Miyaura, A. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1999;
51. h) T.; Ishiyama, N. Miyaura, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6923;
52. i) Y. Hatanaka, S. Fukushima, T. Hiyama, Tetrahedron 1992, 48, 2113;
53. j) T. Ishiyama, H. Kizaki, N. Miyaura, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7595;
54. k) M. Ishikura, M. Terashima, J. Org. Chem. 1994, 59, 2634;
55. 1) S.-K. Kang, T. Yamaguchi, T.-H. Kim, P.-S. Ho, J. Org. Chem. 1996, 61, 9082;
56. m) T. Ishiyama, H. Kizaki, T. Hayashi, A. Suzuki, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1998, 63, 4726;
57. n) R. Skoda-Földes, Z. Székvölgyi, L. Kollár, Z. Berente, J. Horváth, Z. Tuba, Tetrahedron 2000, 56, 3415;
58. o) E. Morera, G. Ortar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1815;
59. p) S. Ceccarelli, U. Piarulli, C. Gennari, J. Org. Chem. 2000, 65, 6254;
60. q) S. Couve-Bonnaire, J.-F. Carpentier, A. Mortreux, Y. Castanet, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3689;
61. r) B. Gotov, J. Kaufmann, H. Schumann, H.-G. Schmalz, Synlett 2002, 1161;
62. s) M. B. Andrus, Y. Ma, Y. Zhang, C. Song Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9137;
63. t) B. Gotov, J. Kaufmann, H. Schumann, H.-G. Schmalz, Synlett 2002 1161;
64. u) P. H. Lee, S. W. Lee, K. Lee, Org. Lett. 2003, 5, 1103;
65. v) Y. Urawa, K. Ogura, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 271-273;
66. w) M. A. Pena, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Synthesis 2003, 780.