Triazole-linked dumbbell oligodeoxynucleotides with NF-κB binding ability as potential decoy molecules

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 5, 2008, Pages 1842-1851

  Nakane, Masanori ^a   Ichikawa, Satoshi ^a   Matsuda, Akira ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGODEOXYNUCLEOTIDES; POTENTIAL DECOY MOLECULES;

CROSSLINKING; CYCLOADDITION; MOLECULAR STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

NUCLEOTIDES;

ALKYNE; AZIDE; COPPER; HOMODIMER; IMMUNOGLOBULIN ENHANCER BINDING PROTEIN; N 3 (AZIDOETHYL)THYMIDINE; N 3 (PROPARGYL)THYMIDINE; OLIGODEOXYNUCLEOTIDE DERIVATIVE; PHOSPHODIESTERASE(3' EXONUCLEASE); PROTEIN P50; SNAKE VENOM; THYMIDINE DERIVATIVE; TRIAZOLE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS LINKING; CYCLOADDITION; GENE EXPRESSION; PROTEIN BINDING; THERMOSTABILITY;

BASE SEQUENCE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NF-KAPPA B; OLIGONUCLEOTIDES; PROTEIN BINDING; SPECTROMETRY, MASS, FAST ATOM BOMBARDMENT; TRIAZOLES;

EID: 41149108635     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo702459b     Document Type: Article

References (79)

1. Papavassiliou, A. G. Mol. Med. Today 1998, 4, 358-366.
2. Morishita, R.; Higaki, J.; Tomita, N.; Ogihara, T. Circ. Res. 1998, 82, 1023-1028.
3. Cho-Chung, Y. S.; Park, Y. G.; Lee, Y. N. Curr. Opin. Mol. Ther. 1999, 1, 386-392.
4. Mann, M. J.; Dzau, T. J. J. Clin. Invest. 2000, 106, 1071-1075.
5. Bielinska, A.; Shivdasani, R. A.; Zhang, L.; Nabel, G. J. Science 1990, 250, 997-1000.
6. Morishita, R.; Gibbons, G. H.; Horiuchi, M.; Ellison, K. E.; Nakajima, M.; Zhang, L.; Kaneda, Y.; Ogihara, T.; Dzau, V. J. Proc. Natl. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5855-5859.
7. Morishita, R.; Sugimoto, T.; Aoki, M.; Kida, I.; Tomita, N.; Moriguchi, A.; Maeda, K.; Sawa, Y.; Kaneda, Y.; Higaki, J.; Ogihara, T. Nature Med. 1997, 3, 894-899.
8. Khaled, A. R.; Butfiloski, E. J.; Sobel, E. S.; Schiffenbauer, J. Cell. Immunol. 1998, 185, 49-58.
9. Ono, S.; Date, I.; Onoda, K.; Shiota, T.; Ohmoto, T.; Ninomiya, Y.; Asari, S.; Morishita, R. Hum. Gene Ther. 1998, 9, 1003-1011.
10. Sharma, H. W.; Perez, J. R.; Higgins-Sochaski, K.; Hsiao, R.; Narayanan, R. Anticancer Res. 1996, 16, 61-69.
11. Tomita, N.; Morishita, R.; Tomita, S.; Yamamoto, K.; Aoki, M.; Matsushita, H.; Hayashi, S.; Higaki, J.; Ogihara, T. J. Hypertens. 1998, 16, 993-1000.
12. Tomita, N.; Morishita, R.; Lan, H. Y.; Yamamoto, K.; Hashizume, M.; Notake, M.; Toyosawa, K.; Fujitani, B.; Mu, W.; Nikolic-Paterson, D. J.; Atkins, R. C.; Kaneda, Y.; Higaki, J.; Ogihara, T. J. Am. Soc. Nephrol. 2000, 11, 1244-1252.
13. Suzuki, J.: Morishita, R.; Amano, J.; Kaneda, Y.; Isobe, M. Gene Ther. 2000, 7, 1847-1852.
14. Tomita, N.; Morishita, R.; Tomita, S.; Gibbons, G. H.; Zhang, L.; Horiuchi, M.; Kaneda, Y.; Higaki, J.; Ogihara, T.; Dzau, V. J. Gene Ther. 2000, 7, 1326-1332.
15. Vos, I. H.; Govers, R.; Grone, H. J.; Kleij, L.; Schurink, M.; De Weger, R. A.; Goldschmeding, R.; Rabelink, T. J. FASEB J. 2000, 14, 815-822.
16. Uhlmann, E.; Peyman, A. Chem. Rev. 1990, 90, 543-583.
17. Chu, B. C. F.; Orgel, L. E. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 5857-5858.
18. Egholm, M.; Buchard, O.; Christensen, L.; Behrens, C.; Freier, S. M.; Driver, D. A.; Berg, R. H.; Kim, S. K.; Norden, B.; Nielsen, P. E. Nature 1993, 365, 566-568.
19. Demidov, V. V.; Potaman, V. N.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Egholm, M.; Buchard, O.; Sönnichsen, S. H.; Nielsen, P. E. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1310-1313.
20. Romanelli, A.; Pedone, C.; Saviano, M.; Bianch, N.; Borgatti, M.; Mischiati, C.; Gambari, R. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 6066-6075.
21. Petersen, M.; Nielsen, C. B.; Nielsen, K. E.; Jensen, G. A.; Bondensgaard, K.; Singh, S. K.; Rajwanshi, V. K.; Koskin, A. A.; Dahl, B. M.; Wengel, J.; Jacobsen, J. P. J. Mol. Recognit. 2000, 13, 44-53.
22. Petersen, M.; Wengel, J. Trends Biotechnol. 2003, 21, 74-81.
23. Crinelli, R.; Bianchi, M.; Gentilini, L.; Magnani, M. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2435-2443.
24. Hikishima, S.; Minakawa, N.; Kuramoto, K.; Ogata, S.; Matsuda, A. ChemBioChem 2006, 7, 1970-1975.
25. Bielenska, A.; Shivedasani, R. A.; Zhang, L.; Nabel, G. J. Science 1990, 250, 997-1000.
26. Brown, D. A.; Kang, S.-H.; Gryaznov, S. M.; DeDionisio, L.; Heidenreich, O.; Sullivan, S.; Xu, X.; Nerenberg, M. I. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26801-26805.
27. Hosoya, T.; Takeuchi, H.; Kanesaki, Y.; Yamakawa, H.; Miyano-Kurosaki, N.; Takai, K.; Yamamoto, N.; Takaku, H. FEBS Lett. 1999, 461, 136-140.
28. Erie, D.; Sinha, N.; Olson, W.; Jones, R.; Breslauer, K. Biochemistry 1987, 26, 7150-7159.
29. Chu, B. C. F.; Orgel, L. E. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 5857-5858.
30. Lee, I. K.; Ahn, J. D.; Kim, H. S.; Park, J. Y.; Lee, K. U. Curr. Drug Targ. 2003, 4, 619-623.
31. Erie, D. A.; Jones, R. A.; Olson, W. K.; Sinha, N. K.; Breslauer, K. J. Biochemistry 1989, 28, 268-273.
32. Ashley, G. W.; Kushlan, D. M. Biochemistry 1991, 30, 2927-2933.
33. For examples, see: (a) Cowart, M.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1991, 30, 788-796.
34. (b) Milton, J.; Connolly, B. A.; Nikiforov, T. T.; Cosstick, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 779-780.
35. (c) Ferentz, A. E.; Keating, T. A.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9006-9014 and references cited therein.
36. (d) Erlanson, D. A.; Chen, L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12583-12584.
37. (e) Kool, E. T. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1996, 25, 1-28.
38. (f) Kool, E. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 502-510.
39. Murakami, A.; Yamamoto, Y.; Namba, M.; Iwase, R.; Yamaoka, T. Bioorg. Chem. 2001, 29, 223-233.
40. Glick, G. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 6746-6747.
41. Osborne, S. E.; Völker, J.; Stevens, S. Y.; Breslauer, K. J.; Glick, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11993-12003.
42. Tanaka, H.; Vickart, P.; Bertrand, J.-R.; Rayner, B.; Morvan, F.; Imbach, J.-L.; Paulin, D.; Malvy, C. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 3069-3074.
43. Stein, C. A.; Subasinghe, C.; Shinozuka, K.; Cohen, J. S. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 3209-3221.
44. Mischiati, C.; Borgatti, M.; Bianch, N.; Rutigliano, C.; Tomassetti, M.; Feriotto, G.; Gambari, R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 33114-33122.
45. Romanelli, A.; Pedone, C.; Saviano, M.; Bianchi, N.; Borgatti, M.; Mischiati, C.; Gambari, R. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 6066-6075.
46. Crinelli, R.; Bianchi, M.; Gentilini, L.; Magnani, M. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2435-2443.
47. (a) Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
48. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
49. (c) Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Disc. Today 2003, 8, 1128-1137.
50. For review, see: (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
51. (b) Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Disc. Today 2003, 8, 1128-1137.
52. Seo, T. S.; Bai, X. P.; Ruparel, H.; Li, Z. M.; Turro, N. J.; Ju, J. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5488-5493.
53. Punna, S.; Kuzelka, J.; Wang, Q.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2215-2220.
54. Kanan, M. W.; Rozenman, M. M.; Sakurai, K.; Snyder, T. M.; Liu, D. R. Nature 2004, 431, 545-549.
55. Ustinov, A. V.; Korshun, V. A. Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 1268-1274.
56. Kumar, R.; El-Sagheer, A.; Tumpane, J.; Lincoln, P.; Wilhelmsson, L. M.; Brown, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6859-6864.
57. Gierlich, J.; Burley, G. A.; Gramlich, P. M. E.; Hammond, D. M.; Carell, T. Org. Lett. 2006, 8, 3639-3642.
58. Weller, R. L.; Rajski, S. R. Org. Lett. 2005, 7, 2141-2144.
59. Seo, T. S.; Li, Z.; Ruparel, H.; Ju, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 609-612.
60. Byun, Y.; Al-Madhoun, A. S.; Johnsamuel, J.; Yang, W.; Barth, R. F.; Eriksson, S.; Tjarks, W. J. Med. Chem. 2005, 48, 1188-1198.
61. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855.
62. Bouillon, C.; Meyer, A.; Vidal, S.; Jochum, A.; Chevolot, Y.; Cloarec, J.-P.; Praly, J.-P.; Vasseur, J.-J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 4700-4702.
63. Burley, G. A.; Gierlich, J.; Mofid, M. R.; Nir, H.; Tal, S.; Eichen, Y.; Carell, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398-1399.
64. Chevolot, Y.; Bouillon, C.; Vidal, S.; Morvan, F.; Meyer, A.; Cloarec, J.-P.; Jochum, A.; Praly, J.-P.; Vasseur, J.-J.; Souteyrand, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2398-2402.
65. Gogoi, K.; Mane, M. V.; Kunte, S. S.; Kumar, V. A. Nucleic Acids Res. 2007, 35, e139.
66. Wada, T.; Mochizuki, A.; Higashiya, S.; Tsuruoka, H.; Kawahara, S.; Ishikawa, M.; Sekine, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9215-9219.
67. Hayakawa, Y.; Hirose, M.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5551-5555.
68. Ivanov, V. I.; Minchenkova, L. E.; Schyolkina, A. K.; Poletayev, A. I. Biopolymers 1973, 12, 89-110.
69. Williams, E. J.; Sung, S.-C.; Laskowski, M., Sr. J. Biol. Chem. 1961, 236, 1130-1134.
70. Tarköy, M.; Leumann, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1432-1434.
71. Cowart, M.; Gibson, K. J.; Allen, D. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1989, 28, 1975-1983.
72. Catalano, C. E.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1989, 28, 4374-4382.
73. Murata, S.; Mizumura, Y.; Hino, K.; Ueno, Y.; Ichikawa, S.; Matsuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10300-10301.
74. Muller, C. W.; Harrison, S. C. FEBS Lett. 1995, 369, 113-117.
75. Ghosh, G.; van Duyne, G.; Ghosh, S.; Sigler, P. B. Nature 1995, 373, 303-310.
76. Chen, F. E.; Huang, D. B.; Chen, Y. Q.; Ghosh, G. Nature 1998, 391, 410-413.
77. Chen, Y. Q.; Ghosh, S.; Ghosh, G.; Cramer, P.; Larson, C. J.; Verdine, G. L.; Muller, C. W. EMBO J. 1997, 16, 7078-7090.
78. Huang, D.-B.; Phelps, C. B.; Fusco, A. J.; Ghosh, G. J. Mol. Biol. 2005, 346, 147-160.
79. Byun, Y.; Al-Madhoun, A. S.; Johnsamuel, J.; Yang, W.; Barth, R. F.; Eriksson, S.; Tjarks, W. J. Med. Chem. 2005, 48, 1188-1198.