A convenient synthesis of cyanine dyes: Reagents for the labeling of biomolecules

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2008, Pages 2107-2117

  Kvach, Maksim V ^a   Ustinov, Alexey V ^b   Stepanova, Irina A ^b   Malakhov, Andrei D ^b   Skorobogatyi, Mikhail V ^b   Shmanai, Vadim V ^a   Korshun, Vladimir A ^b  

^a INSTITUTE OF PHYSICAL ORGANIC CHEMISTRY   (Belarus)

^b SHEMYAKIN OVCHINNIKOV INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Bioorganic chemistry; Cyanines; Esters; Fluorescent dyes; Phosphoramidites

Indexed keywords

EID: 53749093253     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701190     Document Type: Article

References (78)

1. B. A. Armitage, Top. Curr. Chem. 2005, 253, 55-76.
2. a) S. Weiss, Science 1999, 283, 1676-1683;
3. b) M. Ueda, Y. Sako, T. Tanaka, P. Devreotes, T. Yanagida, Science 2001, 294, 864-867;
4. c) Y. Sako, T. Yanagida, Nature Rev. Mol. Cell. Biol. 2003, 4 (Suppl.), SS1-SS5;
5. d) Y. Sako, Mol. Systems Biology 2006, (56), DOI: 10.1038/msb4100100.
6. a) J. R. Lakowicz, Topics in Fluorescence Spectroscopy, vol. 7: DNA Technology, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2003;
7. b) I. Braslavsky, B. Hebert, E. Kartalov, S. R. Quake, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3960-3964;
8. c) E. K. Lewis, W. C. Haaland, F. Nguyen, D. A. Heller, M. J. Allen, R. R. MacGregor, C. S. Berger, B. Willingham, L. A. Burns, G. B. I. Scott, C. Kittrell, B. R. Johnson, R. F. Curl, M. L. Metzker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5346-5351;
9. d) N. Griesang, K. Gießler, T. Lommel, C. Richert, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6144-6148.
10. a) D. Gerion, F. Chen, B. Kannan, A. Fu, W. J. Parack, D. J. Chen, A. Majumdar, A. P. Alivisatos, Anal. Chem. 2003, 75, 4766-4772;
11. b) M. J. Hessner, V. K. Singh, X. Wang, S. Khan, M. R. Tschannen, T. C. Zahrt, BMC Genomics 2004, 5, 12;
12. c) Y. C. M. Staal, M. H. M. van Herwijnen, F. J. van Schooten, J. H. M. van Delft, BMC Genomics 2005, 6, 101;
13. d) P. K. Wolber, P. J. Collins, A. B. Lucas, A. De Witte, K. W. Shannon, Methods Enzymol. 2006, 410, 28-57;
14. e) J.-B. Fan, K. L. Gunderson, M. Bibikova, J. M. Yeakley, J. Chen, E. Wichkam Garcia, L. L. Lebruska, M. Laurent, R. Shen, D. Barker, Methods Enzymol. 2006, 410, 57-73;
15. f) J. Hager, Methods Enzymol. 2006, 410, 135-168;
16. g) T.-F. Chan, C. Ha, A. Phong, D. Cai, E. Wan, L. Leung, P.-Y. Kwok, M. Xiao, Nucleic Acids Res. 2006, e113;
17. h) C. Consoladi, M. Severgnini, B. Castiglioni, R. Bordoni, A. Frosini, C. Battaglia, L. R. Bernardi, G. De Bellis, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 371-377;
18. i) C. R. Sabanayagam, J. R. Lakowicz, Nucleic Acids Res. 2007, e13;
19. j) P. Jaluria, K. Konstantopoulos, M. Betenbaugh, J. Shiloach, Microb. Cell Factories 2007, 6, 4.
20. a) A. K. Tong, Z. Li, D. Dick, G. S. Jones, J. J. Russo, J. Ju, Nature Biotechnol. 2001, 19, 756-759;
21. b) M. K. Johansson, H. Fidder, D. Dick, R. M. Cook, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6950-6956.
22. a) Y. B. Yurov, I. V. Soloviev, S. G. Vorsanova, B. Marcais, G. Roizes, R. Lewis, Hum. Genet. 1996, 97, 390-398;
23. b) E. Schrök, S. du Manoir, T. Veldman, B. Schoell, J. Wienberg, M. A. Ferguson-Smith, Y. Ning, D. H. Ledbetter, I. Bar-Am, D. Soenksen, Y. Garini, T. Ried, Science 1996, 273, 494-497;
24. c) H. J. Tanke, J. Wiegant, R. P. van Gijlswijk, V. Bezrookove, H. Pattenier, R. H. Heetebrij, E. G. Talman, A. K. Raap, J. Vrolijk, Eur. J. Hum. Genet. 1999, 7, 2-12.
25. a) X. Zhuang, L. E. Bartley, H. P. Babcock, R. Russell, T. Ha, D. Herschlag, S. Chu, Science 2000, 288, 2048-2051;
26. b) X. Zhuang, H. Kim, M. J. B. Pereira, H. P. Babcock, N. G. Walter, S. Chu, Science 2002, 296, 1473-1477;
27. c) G. Bokinsky, D. Rueda, V. K. Misra, M. M. Rhodes, A. Gordus, H. P. Babcock, N. G. Walter, X. Zhuang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 9302-9307;
28. d) E. Tan, T. J. Wilson, M. K. Nahas, R. M. Clegg, D. M. J. Lilley, T. Ha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 9308-9313;
29. e) M. C. Murphy, I. Rasnik, W. Cheng, T. M. Lohman, T. Ha, Biophys. J. 2004, 86, 2530-2537;
30. f) L. S. Churchman, Z. Ökten, R. S. Rock, J. F. Dawson, J. A. Spudich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 1419-1423;
31. g) S. A. Mc-Kinney, A. D. J. Freeman, D. M. J. Lilley, T. Ha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5715-5729;
32. h) M. Gruber, B. Wetzl, B. Oswald, J. Enderlein, O. S. Wolfbeis, J. Fluoresc. 2005, 15, 207-214.
33. a) J. Liu, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15208-15216;
34. b) E. Haustein, M. Jahnz, P. Schwille, ChemPhysChem 2003, 4, 745-748;
35. c) S. Hohng, C. Joo, T. Ha, Biophys. J. 2004, 87, 1328-1337;
36. d) J.-P. Clamme, A. A. Deniz, ChemPhysChem 2005, 6, 74-77;
37. e) P. Tinnefeld, M. Heilemann, M. Sauer, ChemPhysChem 2005, 6, 217-222.
38. a) C. K. Brush, E. D. Anderson, US Pat. 5556959, 1996;
39. b) G. M. Little, R. Raghavachari, N. Narayanan, H. L. Osterman, US Pat. 6027709, 2000;
40. c) A. S. Waggoner, US Pat. 6048982, 2000;
41. d) A. L. Hamilton, R. M. West, W. J. Cummins, M. S. J. Briggs, I. E. Bruce, US Pat. 6140494, 2000;
42. e) A. S. Waggoner, US Pat. 6225050, 2001;
43. f) M. P. Reedy, F. Farooqui, M. A. Michael, US Pat. 6331632, 2001;
44. g) G. Caputo, L. D. Ciana, US Pat. 6448008, 2002;
45. h) N. Narayanan, US Pat. 6593148, 2003;
46. i) S. M. Menchen, S. C. Benson, B. B. Rosenblum, S. H. Khan, US Pat. 6716994, 2004;
47. j) G. Caputo, L. D. Ciana, US Pat. 6740755, 2004;
48. k) A. S. Waggoner, US Pat. 6956032, 2005;
49. l) A. S. Waggoner, US Pat. 6989275, 2006;
50. m) A. G. Lugade, N. Narayanan, D. R. Draney, US Pat. 6995274, 2006;
51. n) A. S. Waggoner, US Pat. 7008798, 2006;
52. o) A. G. Lugade, N. Narayanan, D. R. Draney, US Pat. Appl. 2004/0014981, 2004;
53. p) T. Carter, M. Reddington, US Pat. Appl. 2005/0124833, 2005;
54. q) A. G. Lugade, N. Narayanan, D. R. Draney, US Pat. Appl. 2006/0063247, 2006.
55. M. V. Kvach, S. V. Gontarev, I. A. Prokhorenko, I. A. Stepanova, V. V. Shmanai, V. A. Korshun, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2006, 55, 159-163.
56. A. M. Morocho, V. N. Karamyshev, N. N. Polushin, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 569-575.
57. M. V. Kvach, D. A. Tsybulsky, A. V. Ustinov, I. A. Stepanova, S. L. Bondarev, S. V. Gontarev, V. A. Korshun, V. V. Shmanai, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1691-1696.
58. a) B. H. Meyer, K. L. Martinez, J.-M. Segura, P. Pascoal, R. Hovis, N. George, K. Johnsson, H. Vogel, FEBS Lett. 2006, 580, 1654-1658;
59. b) R. K. Gawalapu, D. D. Root, Arch. Biochem. Biophys. 2006, 456, 102-111;
60. c) C. Bouteiller, G. Clavé, A. Bernardin, B. Chipon, M. Massonneau, P.-Y. Renard, A. Romieu, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1303-1317.
61. a) R. Marouga, S. David, E. Hawkins, Anal. Bioanal. Chem. 2005, 382, 669-678;
62. b) M. Ünlü, M. E. Morgan, J. S. Minden, Electrophoresis 1997, 18, 2071-2077;
63. c) R. Tonge, J. Shaw, B. Middleton, R. Rowlinson, S. Rayner, J. Young, F. Pognan, E. Hawkins, I. Currie, M. Davison, Proteomics 2001, 1, 377-396.
64. a) L. A. Ernst, R. K. Gupta, R. B. Mujumdar, A. S. Waggoner, Cytometry 1989, 10, 3-10;
65. b) R. B. Mujumdar, L. A. Ernst, S. R. Mujumdar, A. S. Waggoner, Cytometry 1989, 10, 11-19;
66. c) P. L. Southwick, L. A. Ernst, E. W. Tauriello, S. R. Parker, R. B. Mujumdar, S. R. Mujumdar, H. A. Clever, A. S. Waggoner, Cytometry 1990, 11, 418-430;
67. d) R. B. Mujumdar, L. A. Ernst, S. R. Mujumdar, C. J. Lewis, A. S. Waggoner, Bioconjugate Chem. 1993, 4, 105-111.
68. http://www.glenres.com
69. For additional details, see the Supporting Information.
70. The synthesis of an N-(6-aminohexanoyl)hydroxyprolinol-based phosphoramidite for the preparation of amino-modified oligonucleotides will be described elsewhere.
71. P. Jing, T. Kaneta, T. Imasaka, Electrophoresis 2002, 23, 2465-2470.
72. W. Bannwarth, A. Trzeciak, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 175-186.
73. M. H. Caruthers, A. D. Barone, S. L. Beaucage, D. R. Dodds, E. F. Fisher, L. J. McBride, M. Matteucci, Z. Stabinsky, J.-Y. Tang, Methods Enzymol. 1987, 154, 287-313.
74. E. A. Borisevich, V. N. Knyukshto, A. N. Kozyrev, K. N. Solov'ev, Opt. Spectrosc. 1993, 74, 129-135.
75. R. L. Hinman, J. Lang, Tetrahedron Lett. 1960, 42, 12-15.
76. Q.-C. Wang, D. Qu, J. Ren, L. Xu, M. Liu, H. Tian, Dyes Pigments 2003, 59, 163-172. In this report compound 2b was prepared in butanol, then washed with ethanol and dried. Thus the product may contain residual butanol or ethanol as solvate or moisture.
77. a) T. Hirata, H. Kogiso, K. Morimoto, S. Miyamoto, H. Taue, S. Sano, N. Muguruma, S. Ito, Y. Nagao, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2179-2184;
78. b) B. Chipon, G. Clave, C. Bouteiller, M. Massonneau, P.-Y. Renard, A. Romieu, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8279-8284.