Synthesis and applications of oligonucleotide-carbohydrate conjugates

Chemistry and Biodiversity

Volumn 1, Issue 10, 2004, Pages 1401-1417

  Zatsepin, Timofei S ^a   Oretskaya, Tatiana S ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE; DNA; OLIGONUCLEOTIDE;

CHEMISTRY; DRUG DELIVERY SYSTEM; GLYCOSYLATION; METHODOLOGY; REVIEW; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATES; DNA; DRUG DELIVERY SYSTEMS; GLYCOSYLATION; OLIGONUCLEOTIDES;

EID: 17444393481     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200490104     Document Type: Review

References (90)

1. V. Sihorkar, S. P. Vyas, J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2001, 4, 138.
2. Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321;
3. J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev. 2002, 102, 555.
4. I. S. Choi, N. Bowden, G. M. Whitesides, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2754.
5. G. R. Wyatt, S. S. Cohen, Biochem. J. 1953, 55, 774;
6. J. Lichtenstein, S. S. Cohen, J. Biol. Chem. 1960, 235, 1134
7. I. R. Lehman, E. A. Pratt, J. Biol. Chem. 1960, 235, 3254.
8. M. Ehrlich, K. C. Ehrlich, J. Biol. Chem. 1981, 256, 9966.
9. F. F. Hsu, P. F. Crain, J. A. McCloskey, D. L. Swinton, S. Hattman, Adv. Mass Spectrom. 1989, 11B, 1450.
10. J. H. Gommers-Ampt, F. van Leeuwen, A. L. J. De Beer, F. G. Vliegenthart, M. Dizdaroglu, J. A. Kowalak, P. F. Crain, P. Borst, Cell 1993, 75, 1129.
11. P. Borst, F. van Leeuwen, Mol. Biochem. Parasitol. 1997, 90, 1.
12. D. Dooijes, I. Chaves, R. Kieft, A. Dirks-Mulder, W. Martin, P. Borst, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3017.
13. J. A. McCloskey, S. Nishimura, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 403
14. N. Okada, N. Shindo-Okada, S. Nishimura, Nucleic Acids Res. 1977, 4, 415.
15. F. van Leeuwen, M. de Kort, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, P. Borst, Anal. Biochem. 1998, 258, 223.
16. S. Akhtar, M. D. Hughes, A. Khan, M. Bibby,M. Hussain, Q. Nawaz, J. Double, P. Sayyed, Adv. Drug Deliv. Rev. 2000, 44, 3.
17. C. R. Dass, J. Pharm. Pharmacol. 2002, 54, 3.
18. G. Lambert, E. Fattal, P. Couvreur, Adv. Drug Deliv. Rev. 2001, 47, 99
19. M. Manoharan, Antisense, Nucleic Acid Drug. Dev. 2002, 12, 103.
20. S. W. Poxon, P. M. Mitchell, E. Liang, J. A. Hughes, Drug Delivery 1996, 3, 255
21. M. C. Garnett, Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 1999, 16, 147;
22. P. Midoux, E. LeCam, D. Coulaud, E. Delain, C. Pichon, Somat. Cell Mol. Genet. 2002, 27, 27.
23. M. J. Gait, Cell Mol. Life Sci. 2003, 60, 844;
24. H. M. Moulton, J. D. Moulton, Curr. Opin. Mol. Ther. 2003, 5, 123.
25. M. Monsigny, P. Midoux, R. Mayer, A.-C. Roche, Biosci. Rep. 1999, 19, 125;
26. A.- C. Roche, I. Fajac, S. Grosse, N. Frison, C. Rondanino, R. Mayer, M. Monsigny, Cell Mol. Life Sci. 2003, 60, 288.
27. J. Haensler, F. C. Szoka, Bioconjugate Chem. 1993, 4, 85.
28. E. Bonfils, C. Mendes, A.-C. Roche, M. Monsigny, P. Midoux, Bioconjugate Chem. 1992, 3, 277.
29. T. L. Sheppard, C.-H. Wong, G. F. Joyce, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3660.
30. M. Adinolfi, L. De Napoli, G. Di Fabio, A. Iadonisi, D. Montesarchio, G. Piccialli, Tetrahedron 2002, 58, 6697.
31. S. Akhtar, A. Routledge, R. Patel, J. M. Gardiner, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7333.
32. Y. Wang, T. L. Sheppard, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1314.
33. M. Dubber, J. M. J. Frechet, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 239-346.
34. M. A. Maier, C. G. Yannopoulos, N. Mohamed, A. Roland, H. Fritz, V. Mohan, G. Just, M. Manoharan, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 18.
35. E. R. Wijsman, O. van der Berg, E. Kuyl-Yeheskiely, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 337
36. M. De Kort, E. Ebrahimi, E. R. Wijsman, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2337
37. M.De Kort P. C. de Visser, J. Kurzeck, N. J. Meeuwenoord, G. A. van der Marel, W. Rüger, J. H. van Boom, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2075
38. N. J. Meeuwenoord, A. Rood, P. Borst, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3832.
39. J. Hunziker, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 201.
40. R. Tona, R. Bertolini, J. Hunziker, Org. Lett. 2000, 2, 1693.
41. T. D. Mokul'skaia, Biofizika 1966, 11, 528;
42. M. A. Mokul'skii, K. A. Kapitonova, T. D. Mokul'skaya, Mol. Biol. (Moscow) 1973, 6, 716;
43. Y. Gao, H. Robinson, E. R. Wijsman, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, A. H.-J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1496.
44. K. Matsuura, M. Hibino, M. Kataoka, Y. Hayakawa, K. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7529.
45. K. Matsuura, M. Hibino, Y. Yamada, K. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 357.
46. K. Matsuura, M. Hibino, T. Ikeda, Y. Yamada, K. Kobayashi, Chem.-Eur. J. 2004, 10, 352.
47. R. W. Wagner, M. D. Matteucci, J. G. Lewis, A. J. Gutierrez, C. Moulds, B. C. Froehler, Science 1993, 260, 1510;
48. T. W. Barnes, D. H. Turner, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4107.
49. J. Matulic-Adamic, V. Serebryany, P. Haeberli, V. R. Mokler, L. Beigelman, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1071.
50. M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, L. Guariniello, A. Iadonisi, G. Piccialli, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2607;
51. L. De Napoli, G. Di Fabio, L. Guariniello, A. Iadonisi, A. Messere, D. Montesarchio, G. Piccialli, Synlett 2001, 745.
52. O. M. Gritsenko, E. S. Gromova, Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 241;
53. E. V. Efimtseva, S. N. Mikhailov, Biochemistry (Moscow) 2002, 67, 1136;
54. E. V. Efimtseva, S. N. Mikhailov, Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 435.
55. M. Adinolfi, G. Barone, L. De Napoli, A. Iadonisi, G. Piccialli, Tetrahedron Lett. 1998 39, 1953.
56. T. Akasaka, M. Hibino, K. Kobayashi, Chem. Lett. 1999, 247.
57. T. Akasaka, K. Matsuura, N. Emi, K. Kobayashi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 260, 323.
58. K. Matsuura, T. Akasaka, M. Hibino, K. Kobayashi, Bioconjugate Chem. 2000, 11, 202.
59. K. Matsuura, K. Hayashi, K. Kobayashi, Chem. Commun. 2002, 1140.
60. D. Forget, O.Renaudet, E. Defrancq, P. Dumy, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7829;
61. D. Forget, O. Renaudet, D. Boturyn, E. Defrancq, P. Dumy, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9171.
62. S. Dey, T. L. Sheppard, Org. Lett. 2001, 3, 3983.
63. J. P. Tam, J. Xu, K. D. Eom, Biopolymers 2001, 60, 194.
64. F. Peri, F. Nicotra, Chem. Commun. 2004, 623.
65. D. Forget, D. Boturyn, E. Defrancq, J. Lhomme, P. Dumy, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3976;
66. T. S. Zatsepin, D. A. Stetsenko, A. A. Arzumanov, E. A. Romanova, M. J. Gait, T. S. Oretskaya, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 822.
67. I. Charles, L. Xue, D. P. Arya, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1259.
68. T. Akasaka, K. Matsuura, K. Kobayashi, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 776.
69. J. J. Hangeland, J. T. Levis, Y. C. Lee, P. O. P. Ts'o, Bioconjugate Chem. 1995, 6, 695.
70. J. J. Hangeland, J. E. Flesher, S. F. Deamond, Y. C. Lee, P. O. P. Ts'o, J. J. Frost, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1997, 7, 141.
71. R. J. Duff, S. F. Deamond, C. Roby, Y. Zhou, P. O. P. Ts'o, Methods Enzymol. 2000, 313, 297.
72. E. A. L. Biessen, H. Vietsch, E. T. Rump, K. Fluiter, J. Kuiper, M. K. Bijsterbosch, T. J. C. van Berkel, Biochem J. 1999, 340, 783.
73. E. A. L. Biessen, H. Vietsch, E. T. Rump, K. Fluiter, M. K. Bijsterbosch, T. J. C. van Berkel, Methods Enzymol. 2000, 314, 324.
74. E. Bonfils, C. Depierreux, P. Midoux, N. T. Thuong, M. Monsigny, A. C. Roche, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 4621;
75. N. Sdiqui, K. Arar, P. Midoux, R. Mayer, M. Monsigny, A. C. Roche, Drug Deliv. 1995, 2, 63.
76. P. Breton, P. Midoux, C. Petit, M.-T. Bousser, A. C. Roche, R. Mayer, M. Monsigny, Bioconjugate Chem. 1991, 2, 16.
77. F. van Leeuwen, E. R.Wijsman, E. Kuyl-Yeheskiely, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, P. Borst, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 2476;
78. F. van Leeuwen, M. C. Taylor, A. Mondragon, H. Moreau,W. Gibson, R. Kieft, P. Borst, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 2366.
79. F. van Leeuwen, R. Kieft, M. Cross, P. Borst, Mol. Biochem. Parasitol. 2000, 109, 133.
80. S. Ulbert, L. Eide, E. Seeberg, P. Borst. DNA Repair 2004, 3, 145.
81. F. van Leeuwen, R. Kieft, M. Cross, P. Borst, Moll. Cell. Biol. 1998, 18, 5643.
82. M. Cross, R. Kieft, R. Sabatini, M.Wilm, M. de Kort,G. A. van der Marel, J. H. van Boom, F. van Leeuwen, P. Borst, EMBO J. 1999, 18, 6573;
83. R. Sabatini, N. J. Meeuwenoord, J. H. van Boom, P. Borst, J. Biol. Chem. 2002, 277, 958;
84. R. Sabatini, N. J. Meeuwenoord, J. H. van Boom, P. Borst, J. Biol. Chem. 2002, 277, 28150.
85. M. Cross, R. Kieft, R. Sabatini, A. Dirks-Mulder, I. Chaves, P. Borst, Mol. Microbiol. 2002, 46, 37.
86. R. T. Lee, Y. C. Lee, Glycoconjugate J. 1987, 4, 317.
87. X. M. Lu, A. J. Fischman, S. L. Jyawook, K. Hendricks, R. G. Topkins, M. L. Yarmush, J. Nucl. Med. 1994, 35, 269.
88. A. M. Pearson, A. Rich, M. Krieger, J. Biol. Chem. 1993, 268, 3546.
89. P. H. Seeberger, W. C. Haase, Chem. Rev. 2000, 100, 4349;
90. T. Kanemitsu, O. Kanie, Comb. Chem. High Throughput Screen. 2002, 5, 339.