Clusterization, electrophoretic deposition, and photoelectrochemical properties of fullerene-functionalized carbon nanotube composites

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 16, 2008, Pages 4875-4885

  Umeyama, Tomokazu ^a   Tezuka, Noriyasu ^a   Fujita, Mitsuru ^a   Hayashi, Shinya ^a   Kadota, Naoki ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Imahori, Hiroshi ^a,b,c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Chemical functionalization; Electrophoretic deposition; Fullerenes; Nanotubes; Photoelectro chemistry

Indexed keywords

CARBON NANOTUBES; DEPOSITION; ELECTROPHORESIS; FULLERENES;

CHEMICAL FUNCTIONALIZATION; ELECTROPHORETIC DEPOSITION; NANOTUBES; PHOTOELECTRO CHEMISTRY;

CARBON CARBON COMPOSITES;

EID: 53849109962     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200702053     Document Type: Article

References (140)

1. a) S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu, B. Zhao. P. Bhowmik. R. Sen, M. E. ltkis, R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105;
2. b) Y.-P. Sun, K. Fu, Y. Lin, W. Huang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096;
3. c) E. Katz, I. Willner. ChemPhysChem 2004, 5, 1084;
4. d) C. A. Dyke, J. M. Tour, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11151;
5. e) C. A. Dyke, J. M. Tour, Chem. Eur. J. 2004, 10, 812;
6. f) D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, F. Zerbetto, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 871;
7. g) D. Tasis, N. Tagmatarchis, A. Blamco, M. Prato, Chem. Rev. 2006, 106, 1105.
8. a) J. Chen, M. A. Hamon, H. Hu, Y. Chen, M. A. Rao, P. C. Eklund, R. C. Haddon, Science 1998, 282, 95;
9. b) Y.-P. Sun, W. Huang, Y. Lin, K. Fu, A. Kitaygorodskiy, L. A. Riddle, Y. J. Yu, D. L. Carroll, Chem. Mater. 2001, 13, 2864;
10. c) Y. Lian, Y. Maeda, T. Wakahara, T. Akasaka, S. Kazaoui, N. Minami, N. Choi, H. Tokumoto, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12082;
11. d) M. Alvaro, P. Atienzar, P. de la Cruz, J. L. Delgado, H. Garcia, F. Langa, Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 342;
12. e) H. Jia, Y. Lian, M. O. Ishitsuka, T. Nakahodo, Y. Maeda, T. Tsuchiya, T. Wakahara, T. Akasaka, Sci. Technol. Adv. Mater. 2005, 6, 571;
13. f) M. A. Herranz, N. Martin, S. Campidelli, M. Prato, G. Brehm, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2006, 118, 4590;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4478.
15. a) J. L. Bahr, J. Yang, D. V. Kosynkin, M. J. Bronikowski, R. E. Smalley, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536;
16. b) J L. Bahr, J. M. Tour. Chem. Mater. 2001, 13, 3823;
17. c) J. L. Bahr, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952;
18. d) M. S. Strano, C. A. Dyke, M. L. Usrey, P. W. Barone, M. J. Allen, H. Shan, C. Kittrell, R. H. Hauge, J. M. Tour, R. E. Smalley, Science 2003, 301, 1519;
19. e) J. J. Stephenson, J. L. Hudson, S. Azad, J. M. Tour, Chem. Mater. 2006, 18, 374.
20. a) V. Georgakilas, K. Kordatos, M. Prato, D. M. Guldi, M. Holzinger, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760;
21. b) V. Georgakilas, D. Voulgaris, E. Vazquez, M. Prato, D. M. Guldi, A. Kukovecz, H. Kuzmany, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14318;
22. c) D. M. Guldi, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, N. Tagmatarchis, D. Tasis, E. Vazquez, M. Prato, Angew. Chem. 2003, 115, 4338;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4206;
24. d) M. Melle-Franco, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, V. Georgakilas, D. M. Guldi, M. Prato, F. Zerbetto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1646;
25. e) N. Tagmatarchis, M. Prato, J. Mater. Chem. 2004, 14, 437.
26. a) K. S. Coleman, S. R. Bailey, S. Fogden, M. L. H. Green, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8722;
27. b) K. A. Worsley, K. R. Moonoosawmy, P. Kruse, Nano Lett. 2004, 4, 1541;
28. c) T. Umeyama, N. Tezuka, M. Fujita, Y. Matano, N. Takeda, K. Murakoshi, K. Yoshida, S. Isoda, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9734.
29. a) J. L. Delgado, P. Cruz, F. Langa, A. Urbina, J. Casado, J. T. L. Navarrete, Chem. Commun. 2004, 1734;
30. b) M. Alvaro, P. Atienzar, P. de la Cruz, J. L. Delgado, H. Garcia, F. Langa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12691;
31. c) M. Alvaro, P. Atienzar, P. de la Cruz, J. L. Delgado, V. Troiani, H. Garcia, F. Langa, A. Palkar, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6626.
32. a) Y. Wang, Z. Iqbal, S. Mitra, Carbon 2005, 43, 1015;
33. b) K. Kubola, M. Sano, T. Masuko, Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 465;
34. c) Y. Wang, Z. Iqbal, S. Mitra, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 95;
35. d) J. Li, H. Grennberg, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3869;
36. e) Y. Wang, Z. Iqbal, S. Mitra, Carbon 2006, 44, 2804.
37. a) J. Liu, A. G. Rinzler, H. Dai, J. H. Hafner, R. K. Bradley, P. J. Boul, A. Lu, T. Iverson, K. Shelimov, C. B. Huffman, F. Rodriguez-Macias, Y-S. Shon, T. R. Lee, D. T Colbert, R. E. Smalley. Science 1998, 280, 1253;
38. b) V. C. Moore, M. S. Strano, E. H. Haroz, R. H. Hauge, R. E. Smalley, J. Schmidt, Y. Talmon. Nano Lett. 2003, 3, 1379;
39. c) M. F. Islam, E. Rojas, D. M. Bergey, A. T. Johnson, A. G. Yodh. Nano Lett. 2003, 3, 269;
40. d) M. J. O'Connell, S. M. Bachilo, C. B. Huffman, V. C. Moore, M. S. Strano, E. H. Haroz, K. L. Rialon, P. J. Boul, W. H. Noo. C. Kittrell, J. Ma, R. H. Hauge, R. B. Weisman, R. E. Smalley, Science 2002, 297, 593;
41. e) S. M. Bachilo, M. S. Strano, C. Kittrell, R. H. Hauge, R. E. Smalley, R. B. Weisman, Science 2002, 298, 2361.
42. a) N. Nakashima, Y. Tomonari, H. Murakami, Chem. Lett. 2002, 31. 638;
43. b) D. M. Guldi, G. M. A. Rahaman, N. Jux. N. Tagmatarchis, M. Prato. Angew. Chem. 2004, 116, 5642;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5526;
45. c)T. Ogoshi, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4878.
46. a) M. J. O'Connell, P. Boul, L. M. Ericson, C. Huffman, Y. Wang, E. Haroz, C. Kuper, J. Tour, K. D. Ausman, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 265;
47. b) M. Zheng, A. Jagota, E. D. Semke, B. A. Diner, R. S. Mclean, S. R. Lustig, R. E. Richardson, N. G. Tassi. Nat. Mater. 2003, 2, 338;
48. c) A. Star, D. W. Steuerman, J. R. Heath, J. F. Stoddart. Angew. Chem. 2002, 114, 2618:
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2508;
50. d) M. Numata, M. Asai, K. Kaneko, A.-H. Bae, T. Hasegawa, K. Sakurai, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5875.
51. a) R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3838;
52. b) F. J. Gomez, R. J. Chen, D. Wang, R. M. Waymouth, H. Dai. Chem. Commun. 2003, 190;
53. c) D. M. Guldi, E. Menna, M. Maggini, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, S. Campidelli, M. Prato, G. M. A. Rahman, S. Schergna, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3975;
54. d) R. Chilta, A. S. D. Sandanayaka, A. L. Schumacher, L. D'Souza, Y. Araki, O. Ito, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6947.
55. a) H. Murakami, T Nomura, N. Nakashima, Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481;
56. b) H. Li, B. Zhou, Y. Lin, L. Gu, W. Wang, K. A. S. Fernando, S. Kumar, L. F. Allard, Y.-P. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014;
57. c) T. Hasobe, S. Fukuzumi, P. V. Kamat, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11884;
58. d) F. Cheng, A. Adronov. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5053;
59. e) F. Y. Chen, S. Zhang, A. Adronov, L. Echegoyen, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6062;
60. f) F. Langa, M. J. Gomez-Escalonilla, P. de la Cruz, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 348.
61. a) S. A. Curran, P. M. Ajayan, W. J. Blau, D. L. Carroll, J. N. Coleman, A. B. Dalton, A. P. Davey, A. Drury, B. McCarthy, S. Maier, A. Strevens, Adv. Mater. 1998, 10, 1091;
62. b) D. W. Steuerman, A. Star, R. Narizzano, H. Choi, R. S. Ries. C. Nicolini, J. F. Stoddart, J. R. Heath, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3124;
63. c) J. Chen, H. Liu, W. A. Weimer, M. D. Halls, D. H. Ealdeck, G. C. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034;
64. d) A. Star, Y. Liu, K. Grant, L. Ridvan, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman, M. R. Diehl, A. Boukai, J. R. Heath, Macromolecules 2003, 36, 553;
65. e) A. Ikeda, K. Nobusawa, T. Hamano, J.-i. Kikuchi, Org. Lett. 2006, 8, 5489;
66. f)T. Umeyama, N. Kadota, N. Tezuka, Y. Matano, H. Imahori, Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 263.
67. a) H. Ago, K. Petritsch, M. S. P. Shaffer, A. H. Windle, R. H. Friend, Adv. Mater. 1999, 11, 1281;
68. b) A. Star, J. F. Stoddart, D. Steuerman, M. Diehl, A. Boukai, E. W. Wong, X. Yang, S.-W. Chung, H. Choi, J. R. Heath, Angew. Chem. 2001, 113, 1771;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1721;
70. c) S. Bhatlacharyya, E. Kymakis, G. A. J. Amaratunga, Chem. Mater. 2004, 16, 4819;
71. d) T Hasobe, S. Fukuzumi, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25477.
72. a) M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, P. C. Eklund. Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes. Academic Press, San Diego, 1996;
73. b) Fullerenes (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff). Wiley, New York, 2000;
74. c) S. Reich. C. Thomsen, J. Maultzsch. Carbon Nanotubes, Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
75. d) Applied Physics of Carbon Nanotubes (Eds.: S. V. Rotkin, S. Subramoney) Springer. Berlin, 2005;
76. e) Organic Photovoltaics (Eds.: C. Brabec, V. Dyakonov, J. Parisi, N. S. Sariciftci), Springer, Berlin, 2003.
77. a) D. M. Guldi, I Phys. Chem. B 2005, 109, 11432;
78. b) P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834.
79. a) H. Imahori, Y. Sakala, Adv. Mater. 1997, 9, 537;
80. b) H. Imahori, Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445;
81. c) H. Imahori, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425;
82. d) H. Imahori, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130;
83. e) H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525;
84. f) H. Imahori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 621.
85. a) B. W. Smith, M. Monlhioux, D. E. Luzzi, Nature 1998, 396, 323;
86. b) H. Kataura, Y. Maniwa, M. Abe, A. Fujiwara, T. Kodama, K. Ki kuchi, H. Imahori, Y. Misaki, S. Suzuki, Y. Achiba, Appl. Phys. A 2002, 74, 349;
87. c) D. A. Britz, A. N. Khlobystov, J. Wang, A. S. O'Neil, M. Poliakoff, A. Ardavan, G. A. D. Briggs, Chem. Commun. 2004, 176;
88. d) A. N. Khlobystov, D. A. Britz, G. A. D. Briggs, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 901.
89. 60-SWNT composite system other than bucky-peapods.
90. a) Y. Takaguchi, M. Tamura, Y. Sako, Y. Yanagimoto, S. Tsuboi, T. Uchida, K. Shimamura, S. Kimura, T. Wakahara, Y. Maeda, T. Akasaka, Chem. Lett. 2005, 34, 1608;
91. b) D. M. Guldi, E. Menna, M. Maggini, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, S. Campidelli, M. Prato, G. M. A. Rahman, S. Schergna, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3975;
92. c) A. G. Nasibulin, P. V. Pikhitsa, H. Jiang, D. P. Brown, A. V. Krasheninnikov, A. S. Anisimov, P. Queipo, A. Moisala, D. Gonzalez, G. Lientschnig, A. Hassanien, S. D. Shandakov, G. Lolli, D. E. Resasco, M. Choi, D. Tománek, E. I. Kauppinen. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 156;
93. d) J. L. Delgado, P. Cruz, A. Urbina, J. T. L. Navarrete, J. Casado, F. Langa. Carbon 2007, 45, 2250.
94. a) A. D. Pasquier, H. E. Unalan, A. Kanwal, S. Miller, M. ChhowalIa, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 203511;
95. b) B. Pradhan, S. K. Batabyal, A. J. Pal, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093106;
96. c) S. Chaudhary, H. Lu, A. M. Muller, C. J. Bardeen, M. Ozkan, Nano Lett. 2007, 7, 1973.
97. C. Li, Y. Chen, Y. Wang, Z. Iqbal, M. Chhowalla, S. Mitra, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2406.
98. a) W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617;
99. b) G. Li, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864;
100. c) Y. Kim, S. Cook, S. M. Tuladhar, S. A. Choulis, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, I. Mcculloch, C.-S. Ha, M. Ree, Nat. Mater. 2006, 5, 197;
101. d) H. Hoppe, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2006, 16, 45.
102. The clusterization of fullerene single components by lyophobic interaction has been reported. a) Y.-P. Sun, Nature 1993, 365, 398;
103. b) Y. M. Wang, P. V. Kamat, L. K. Patterson, J. Phys. Chem. 1993, 97, 8793;
104. c) Y.-P. Sun, B. Ma, C. E. Bunker, B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12705;
105. d) S. Nath, H. Pal, D. K. Polil, A. V. Sapre, J. P. Mittel, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10158;
106. e) P. V. Kamat, S. Barazzouk, K. G. Thomas, S. Hotchandani, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4014;
107. f) S. Barazzouk, S. Hotchandani, P. V. Kamat, Atlv. Muter. 2001, 13, 1614;
108. g) H. Hotta, S. Kang, T. Umeyama, Y. Matano, K. Yoshida, S. Isoda, H. Imahori, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5700;
109. h) K. G. Thomas, M. V. George, P. V. Kamat, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1291.
110. H. Imahori, J. Mater. Chem. 2007, 17, 31.
111. a) H. Imahori, T. Hasobe, H. Yamada, P. V. Kamat, S. Barazzouk, M. Fujitsuka, O. Ito, S. Fukuzumi. Chem. Lett. 2001, 784;
112. b) T. Hasobe, Y. Kashiwagi, M. A. Absalom, J. Sly, K. Hosomizu, M. J. Crossley, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, Adv. Mater. 2004, 16, 975;
113. c) T. Hasobe, P. V. Kamat, V. Troiani, N. Solladie, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Kongkanand, S. Kuwabala, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19;
114. d) T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14962;
115. e) S. Kang, T. Umeyama, M. Ueda, Y. Matano, H. Hotta, K. Yoshida, S. Isoda, M. Shiro, H. Imahori, Adv. Mater. 2006, 18, 2549;
116. f) H. Imahori, A. Fujimoto, S. Kang, H. Holla, K. Yoshida, T. Umeyama, Y. Matano, S. Isoda, M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7265;
117. g) A. Kira, M. Tanaka, T. Umeyama, Y. Matano, G. Li, S. Ye, M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13618;
118. h) H. Imahori, M. Ueda, S. Kang, H. Hayashi, S. Hayashi, H. Kaji, S. Seki, A. Saeki, S. Tagawa, T. Umeyama, Y. Matano, K. Yoshida, S. Isoda, M. Shiro. N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, Chem. Eur. J. 2007, 13, 10182.
119. 60 and f-SWNT in the mixed solvent was measured using a 1 cm optical cuvette. The same volume of ODCB/acetonitrile (1:3, v/v) was further added to the solution before the measurement.
120. Since we could obtain the only blurred FE-SEM images of the fibrils in Figure 4b,d, the average diameters of the fibrils may include an experimental error to some extent.
121. m (cluster III), whereas the large particle may originate from clusters I and II. The size and the distribution of large particle are not accurate because of the fibrous structure of cluster I and the network structure of cluster II.
122. T. Hasobe, S. Fukuzumi, P. V. Kamat. Angew. Chem. 2006, 118, 769;
123. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 755.
124. a) P. V. Kamat, K. G. Thomas, S. Barazzouk, G. Girishkumar, K. Vinodgopal, D. Meisel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10757;
125. b) S. Barazzouk, S. Hotchandani, K. Vinodgopal, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17015;
126. c) F. Itoh, I. Suzuki, K. Miyairi, Jpn. J. Appl. Chem. 2005, 44, 636.
127. T. Umeyama, M. Fujita, N. Tezuka, N. Kadota, Y. Matano, K. Yoshida, S. Isoda, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11484.
128. H. Kalaura, Y. Kumazawa, Y. Maniwa, I. Umezu, S. Suzuki, Y. Ohtsuka, Y. Achiba, Synth. Met. 1999, 103, 2555.
129. A. M. Rao, P. C. Eklund, J-L. Hodeau, L. Marques, M. Nunez-Regueiro, Phys. Rev. B 1997, 55, 4766.
130. M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, R. Saito, A. Jorio, Phys. Rep. 2005, 409, 47.
131. m and cluster I in Figure 4b,d is slightly larger than that (6 nm) in Figure 6 b and Figure 7 a. This may result from the inaccuracy in the former case (ref. [27]) as well as the difference in the sample preparation.
132. G. M. A. Rahaman, D. M. Guldi, R. Cagnoli, A. Mucci, L. Schenetti, L. Vaccari, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10551.
133. a) F. Patolsky, Y. Weizmann, I. Willner. Angew. Chem. 2004, 116, 2165;
134. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2113;
135. b) L. Sheeney-HajKhia, B. Basnar, I. Willner, Angew. Chem. 2005, 117, 80;
136. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 78.
137. a) K.-i. Okazaki, Y. Nakato, K. Murakoshi, Phys. Rev. B 2003, 68, 035434;
138. b) A. Jorio, R. Saito, J. H. Hafner, C. M. Lieber, M. Hunter, T. McClure, G. Dresselhaus, M. S. Dresselhaus. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 1118;
139. c) J. Zhao, J. Han, J. P. Lu, Phys. Rev. B 2002, 65, 193401.
140. S. Demmig, H. Langhals, Chem. Ber. 1988, 121, 225.