Single-walled carbon nanotubes template the one-dimensional ordering of a polythiophene derivative

Organic Letters

Volumn 8, Issue 24, 2006, Pages 5489-5492

  Ikeda, Atsushi ^a   Nobusawa, Kazuyuki ^a   Hamano, Tomoe ^a   Kikuchi, Jun Ichi ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846011852     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol062187q     Document Type: Article

References (45)

1. Iijima, S. Nature 1991, 354, 56-58.
2. Baughman, R. H.; Zakhidov, A. A.; de Heer, W. A. Science 2002, 297, 787-792.
3. Thess, A.; Lee, R.; Nikolaev, P.; Dai, H.; Petit, P.; Robert, J.; Xu, C.; Lee, Y. H.; Kim, S. G.; Rinzler, A. G.; Colbert, D. T.; Scuseria, G. E.; Tomanek, D.; Fischer, J. E.; Smalley, R. E. Science 1996, 273, 483-487.
4. (a) Holzinger, M.; Abraham, J.; Whelan, P.; Graupner, R.; Ley, L.; Henririch, F.; Kappes, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8566-8580.
5. (b) Georgakilas, V.; Tagmatarchis, N.; Pantarotto, D.; Bianco, A.; Briand, J.-P.; Prato, M. Chem. Commun. 2002, 3050-3051.
6. (c) Pantarotto, D.; Partidos, C. D.; Graff, R.; Hoebeke, J.; Briand, J.-P.; Prato, M.; Bianco, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6160-6164.
7. (a) Star, A.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2508-2512.
8. (b) O'Connell, M. J.; Boul, P.; Ericson, L. M.; Huffman, C.; Wang, Y.; Haroz, E.; Kuper, C.; Tour, J.; Ausman, K. K.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 256-271.
9. (c) Dovbeshko, G. I.; Repnytska, O. P.; Obraztsova, E. D.; Shtogun, Y. V. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 432-437.
10. (d) Dieckmann, G. R.; Dalton, A. B.; Johnson, P. A.; Razal, J.; Chen, J.; Giordano, G. M.; Muñoz, E.; Musselman, I. H.; Baughman, R. H.; Draper, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1770-1777.
11. (e) Kim, O.-K.; Je; J.; Baldwin, J. W.; Kooi, S.; Phehrsson, P. E.; Buckley, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4426-4427.
12. (f) Zheng, M.; Jagota, A.; Semke, E. D.; Diner, B. A.; McLean, R. S.; Lustig, S. R.; Tassi, R. E. R. Nat. Mater. 2003, 2, 338-342.
13. (g) Zheng, M.; Jagota, A.; Strano, M. S.; Santos, A. P.; Barone, P.; Chou, S. G.; Diner, B. A.; Dresselhaus, M. S.; McLean, R. S.; Onoa, G. B.; Samsonidze, G. G.; Semke, E. D.; Usrey, M.; Walls, D. J. Science 2003, 302, 1545-1548.
14. (h) Takahashi, T.; Tsunoda, K.; Yajima, H.; Ishii, T. Chem. Lett. 2002, 31, 690-691.
15. (i) Nakashima, N.; Okuzono, S.; Murakami, H.; Nakai, T.; Yoshikawa, K. Chem. Lett. 2003, 32, 456-457.
16. (j) Coleman, J. N.; Dalton, A. B.; Curran, S.; Rubio, A.; Davey, A. P.; Drury, A.; McCarthy, B.; Lahr, B.; Ajayan, P. M.; Roth, S.; Barklie, R. C.; Blau, W. J. Adv. Mater. 2000, 12, 213-216.
17. (k) Numata, M.; Asai, M.; Kaneko, K.; Bae, A.-H.; Hasegawa, T.; Sakurai, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5875-5884.
18. (l) Wang, D; Ji, W.-X.; Li, Z.-C.; Chen, L.-W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6556-6557.
19. (m) Maeda, Y.; Kanda, M.; Hashimoto, M.; Hasegawa, T.; Kimura, S.; Lian, Y.; Wakahara, T.; Akasaka, T.; Kazaoui, S.; Minami, N.; Okazaki, T.; Hayamizu, Y.; Hata, K.; Lu, J.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12239-12242.
20. Liu, J.; Rinzler, A. G.; Dai, H.; Hafner, J. H.; Bradley, R. K.; Boul, P. J.; Lu, A.; Iverson, T.; Shelimov, K.; Huffman, C. B.; Rodriguez-Macias, F.; Shon, Y.-S.; Lee, T. R.; Colbert, D. T.; Smalley, R. E. Science 1998, 280, 1253-1256.
21. (a) Chen, J.; Dyer, M. J.; Yu, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6201-6202.
22. (b) Chambers, G.; Carroll, C.; Farrell, G. F.; Dalton, A. B.; McNamara, M.; in het Panhuis, M.; Byrne, H. J. Nano Lett. 2003, 3, 843-846.
23. (a) Ikeda, A.; Hayashi, K.; Konishi, T.; Kikuchi, J. Chem. Commun. 2004, 1334-1335.
24. (b) Ikeda, A.; Hamano, T.; Hayashi, K.; Kikuchi, J. Org. Lett. 2006, 8, 1153-1156.
25. Komatsu, K.; Fujiwara, K.; Murata, Y.; Braun, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2963-2966.
26. (a) Ikeda, A.; Yoshimura, M.; Udzu, H.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4296-4297.
27. (b) Ikeda, A.; Hatano, T.; Shinkai, S.; Akiyama, T.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855-4856.
28. Several examples have been reported of the fabrication of one-dimensional distributions of PT wrapped within polysaccharides and DNA in water. See: (a) Li, C.; Numata, M.; Bae, A.-H.; Sakurai, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4548-4549.
29. (b) Li, C.; Numata, M.; Hasegawa, T.; Sakurai, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2005, 34, 1354-1355.
30. (c) Ho, H.-A.; Boissinot, M.; Bergeron, M. G.; Corbeil, G.; Doré, K.; Boudreau, D.; Leclerc, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1548-1551.
31. Several conjugated polymer-wrapped SWNTs have been described, but increases in the effective conjugation lengths of these polymers have not been reported. See: (a) Star, A.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D.; Diehl, M.; Boukai, A.; Wong, E. W.; Yang, X.; Chung, S. W.; Choi, H.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1721-1725.
32. (b) Chen, J.; Liu, H. Y.; Weimer, W. A.; Halls, M. D.; Waldeck, D. H.; Walker, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9034-9035.
33. (c) Wu, X.; Shi, G. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1833-1837.
34. (d) Uchida, T.; Kumar, S. J. Appl. Polym. Sci. 2005, 98, 985-989.
35. (e) Cheng, F.; Adronov, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5053-5059.
36. (f) Chen, J.; Xue, C.; Ramasubramaniam, R.; Liu, H. Carbon 2006, 44, 2142-2146.
37. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574.
38. (a) Lee, S. B.; Katayama, T.; Kajii, H.; Araki, H.; Yoshino, K. Syn. Metals 2001, 121, 1591-1592.
39. (b) Kymakis, E.; Alexandrou, I.; Amaratunga, G. A. J. J. Appl. Phys. 2003, 93, 1764-1768.
40. (c) Rud, J. A.; Lovell, L. S.; Senn, J. W.; Qiao, Q.; McLeskey, J. T., Jr. J. Mater. Sci. 2005, 40, 1455-1458.
41. We purchased the SWNTs from Carbon Nanotechnologies (TX, USA), PT from Aldrich Chemical Co., and PVP (K 90) from Tokyo Kasei Kogyo Co. (Japan).
42. (a) Nakashima, N.; Tomonari, Y.; Murakami, H. Chem. Lett. 2002, 638-639.
43. (b) Murakami, H.; Nomura, T.; Nakashima, N. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481-485.
44. Bahr, J. L.; Mickelson, E. T.; Bronikowski, M. J.; Smalley, R. E.; Tour, F. M. Chem. Commun. 2001, 193-194.
45. The reason for the poor solubility of SWNT in DMSO remains unclear. We expect that the reason is the low solubility of the SWNT-PT complex or few SWNTs debundled by PT in DMSO.