Self-assembly, molecular ordering, and charge mobility in solution-processed ultrathin oligothiophene films

Chemistry of Materials

Volumn 17, Issue 24, 2005, Pages 6033-6041

  Murphy, Amanda R ^a,b   Chang, Paul C ^a,c   VanDyke, Priscilla ^b   Liu, Jinsong ^a,b   Fréchet, Jean M J ^a,b   Subramanian, Vivek ^a,c   DeLongchamp, Dean M ^d   Sambasivan, Sharadha ^d   Fischer, Daniel A ^d   Lin, Eric K ^d  

^a LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^d NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC ESTER; CHARGE MOBILITY; MOLECULAR ORDERING;

CARRIER MOBILITY; ELECTRIC CHARGE; PLASTIC FILMS; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOANALYSIS;

ULTRATHIN FILMS;

EID: 28944437677     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm0515350     Document Type: Article

References (60)

1. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
2. Katz, H. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4748-4756.
3. Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824-4840.
4. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Silva Filho, D. A.; Bredas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451.
5. Dimitrakopoulos, C. D.; Brown, A. R.; Pomp, A. J. Appl. Phys. 1996, 80, 2501-2508.
6. Gamier, F.; Horowitz, G.; Peng, X. Z.; Fichou, D. Synth. Met. 1991, 45, 163-171.
7. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1996, 8, 2542-2544.
8. Fichou, D. Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Wiley-VCH: New York, 1998.
9. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571-588.
10. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716-8721.
11. Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B. C.; Van Patten, P. G.; Bao, Z. N. Chem. Mater. 2003, 15, 1778-1787.
12. Servet, B.; Horowitz, G.; Ries, S.; Lagorsse, O.; Alnot, P.; Yassar, A.; Deloffre, F.; Srivastava, P.; Hajlaoui, R.; Lang, P.; Garnier, F. Chem. Mater. 1994, 6, 1809-1815.
13. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917-923.
14. Locklin, J.; Li, D.; Mannsfeld, S. C. B.; Borkent, E. J.; Meng, H.; Advincula, R.; Bao, Z. Chem. Mater. 2005, 17, 3366-3374.
15. Yoon, M. H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348-1349.
16. Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Jaycox, G. D.; Li, Z.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406-2407.
17. Merlo, J. A.; Newman, C. R.; Gerlach, C. P.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Fritz, S. E.; Toney, M. F.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997-4009.
18. Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Roncali, J.; Allain, M.; Mercier, N.; Deman, A. L.; Tardy, J. Org. Lett. 2005, 7, 3513-3516.
19. Ponomarenko, S. A.; Kirchmeyer, S.; Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Karbach, A.; Drechsler, D.; Alpatova, N. M. Synth. Met. 2005, 149, 231-235.
20. Roy, V. A. L.; Zhi, Y. G.; Xu, Z. X.; Yu, S. C.; Chan, P. W. H.; Che, C. M. Adv. Mater. 2005, 17, 1258.
21. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084-5085.
22. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Toyoshima, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3605-3612.
23. Ando, S.; Nishida, J. I.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 1261-1264.
24. Facchetti, A.; Letizia, J.; Yoon, M. H.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4715-4727.
25. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M. H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859-13874.
26. Forrest, S. R. Chem. Rev. 1997, 97, 1793-1896.
27. Afzali, A.; Breen, T. L.; Kagan, C. R. Chem. Mater. 2002, 14, 1742-1746.
28. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812-8813.
29. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; El Kassmi, A.; Horowitz, G.; Laigre, L.; Porzio, W.; Armanini, M.; Provasoli, F. Chem. Mater. 1998, 10, 3334-3339.
30. Katz, H. E.; Laquindanum, J. G.; Lovinger, A. J. Chem. Mater. 1998, 10, 633-638.
31. Katz, H. E.; Li, W.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. Synth. Met. 1999, 102, 897-899.
32. Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414-9423.
33. Ponomarenko, S. A.; Kirchmeyer, S.; Elschner, A.; Huisman, B. H.; Karbach, A.; Drechsler, D. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 591-596.
34. Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414-9423.
35. Sun, Y.; Xiao, K.; Liu, Y.; Wang, J.; Pei, J.; Yu, G.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 818-822.
36. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684-1686.
37. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741-1744.
38. Rogers, J. A.; Bao, Z.; Meier, M.; Dodabalapur, A.; Schueller, O. J. A.; Whitesides, G. M. Synth. Met. 2000, 115, 5-11.
39. Rogers, J. A.; Bao, Z.; Baldwin, K.; Dodabalapur, A.; Crone, B.; Raju, V. R.; Kuck, V.; Katz, H.; Amundson, K.; Ewing, J.; Drzaic, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4835-4840.
40. Sirringhaus, H.; Kawase, T.; Friend, R. H.; Shimoda, T.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P. Science 2000, 290, 2123-2126.
41. Speakman, S. P.; Rozenburg, G. G.; Clay, K. J.; Milne, W. I.; Ille, A.; Gardner, I. A.; Bresler, E.; Steinke, J. H. G. Org. Electron. 2001, 2, 65-73.
42. Azumi, R.; Gotz, G.; Bauerle, P. Synth. Met. 1999, 101, 569-572.
43. Jiang, L.; Hughes, R. C.; Sasaki, D. Y. Chem. Commun. 2004, 1028-1029.
44. Sandberg, H.; Henze, O.; Kilbinger, A. F. M.; Sirringhaus, H.; Feast, W. J.; Friend, R. H. Synth. Met. 2003, 137, 885-886.
45. Herwig, P. T.; Mullen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 480-483.
46. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986-4987.
47. Katz, H. E.; Siegrist, T.; Lefenfeld, M.; Gopalan, P.; Mushrush, M.; Ocko, B.; Gang, O.; Jisrawl, N. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8567-8571.
48. Chang, P. C.; Lee, J.; Huang, D.; Subramanian, V.; Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4783-4789.
49. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J.; Chang, P.; Lee, J.; Subramanian, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596-1597.
50. Masui, K.; Ikegami, H.; Mon, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5074-5075.
51. Becker, R. S.; Demelo, J. S.; Macanita, A. L.; Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 9-16.
52. Stöhr, J. NEXAFS Spectroscopy; Springer-Verlag: Berlin, 1992.
53. Ishii, T.; Hitchcock, A. P. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1988, 46, 55-84.
54. Stöhr, J.; Seite, F.; Johnson, A. L. Phys. Rev. Lett. 1984, 53, 1684-1687.
55. Urquhart, S. G.; Ade, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8531-8538.
56. DeLongchamp, D.; Sambasivan, S.; Fischer, D. A.; Lin, E. K.; Chang, P.; Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J.; Subramanian, V. Adv. Mater. 2005, 17, 2340-2344.
57. Nagamatsu, S.; Kaneto, K.; Azumi, R.; Matsumoto, M.; Yoshida, Y.; Yase, K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9374-9378.
58. Dinelli, F.; Murgia, M.; Levy, P.; Cavallini, M.; Biscarini, F.; de Leeuw, D. M. Phys. Rev. Lett. 2004, 92 (11).
59. Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Katz, H. E. Science 1995, 268, 270-271.
60. Chang, P. C.; Molesa, S. E.; Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J.; Subramanian, V. 62nd DRC Conference Digest 2004, 1, 183-184.