Hyperbranched blue to red light-emitting polymers with tetraarylsilyl cores: synthesis, optical and electroluminescence properties, and ab initio modeling studies

Macromolecules

Volumn 38, Issue 10, 2005, Pages 4157-4168

  Liu, Xue Ming ^a   Lin, Tingting ^a   Huang, Junchao ^a   Hao, Xiao Tao ^a   Ong, Kian Soo ^a   He, Chaobin ^a  

^a INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO MODELING; BORONIC ACID; CONJUGATION; HYPERBRANCHED ALTERNATING COPOLYMERS;

CHROMOPHORES; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTROLUMINESCENCE; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; OPTIMIZATION; POLYCONDENSATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRASONICS;

POLYMERS;

EID: 19944383826     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma047686q     Document Type: Article

References (92)

1. (a) Scherf, U.; List, E. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
2. (b) Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365.
3. (c) Klärner, G.; Lee, J.-I.; Davey, M. H.; Miller, R. D. Adv. Mater. 1999, 11, 115.
4. (a) Larmat, F.; Reynolds, J. R.; Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 3627.
5. (b) Blondin, P.; Bouchard, J.; Beaupré, S.; Belletête, M.; Durocher, G.; Leclerc, M. Macromolecules 2000, 33, 5874
6. (c) Lévesque, I.; Donat-Bouillud, A.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Beaupré, S.; Blondin, P.; Ranger, M.; Bouchard, J.; Leclerc, M. Synth. Met. 2001, 122, 79.
7. (d) Charas, A.; Barbagallo, N.; Morgado, J.; Alcácer, L. Synth. Met. 2001, 122, 23.
8. (e) Whitehead, K. S.; Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Synth. Met. 2000, 111-112, 181.
9. (f) Millard, I. S. Synth. Met. 2000, 111-112, 119.
10. Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Wu, W. S.; Bernius, M. T. PCT application W0046321A1, 2000.
11. (a) Huang, F.; Hou, L. T.; Wu, H. B.; Wang, X. H.; Shen, H. L.; Cao, W.; Yang, W.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9845.
12. (b) Hou, Q.; Zhou, Q.; Zhang, Y.; Yang, W.; Yang, R.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 6299.
13. (c) Yang, J.; Jiang, C. Y.; Zhang, Y.; Yang, R. Q.; Yang, W.; Hou, Q.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 1211.
14. (d) Huang, J.; Xu, Y. S.; Hou, Q.; Yang, W.; Yuan, M.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 709.
15. (d) Huang, J.; Niu, Y. H.; Yang, W.; Mo, Y. Q.; Yuan, M.; Cao, Y. Macromolecules 2002, 35, 6080.
16. (e) Hou, Q.; Xu, Y. S.; Yang, W.; Yuan, M.; Peng, J. B.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2887.
17. (a) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
18. (b) Gong, X.; Iyer, P. K.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Xiao, S. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 325.
19. (a) List, E. J. W.; Günther, R.; de Frietas, P. S.; Scherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 374.
20. (b) Gaal, M.; List, E. J. W.; Scherf, U. Macromolecules 2003, 36, 4236.
21. (c) Craig, M. R.; de Kok, M. M.; Hofstraat, J. W.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2861.
22. (a) Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946.
23. (b) Jacob, J.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Gaal, M.; List, E. J. W. Macromolecules 2003, 36, 8240.
24. (c) Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.C.; Chou, C.-H.; Su, Y. O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
25. (d) Wu, C.-C.; Liu, T.-L.; Hung, W.-Y.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chen, Y.-M.; Chien, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3710.
26. Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, T.; Lu, J.; D'iorio, M. Chem. Mater. 2003, 15, 4936.
27. (a) Shen, W.-J.; Dodda, R.; Wu, C.-C.; Wu, F.-I.; Liu, T.-H.; Chen, H.-H.; Chen, C.-H.; Shu, C.-F. Chem. Mater. 2004, 16, 930.
28. (b) Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-X. J. Org. Chem. 2002, 67, 4924.
29. (c) Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-X. J. Org. Chem. 2002, 67, 8104.
30. (d) Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906.
31. (e) Tour, J. M.; Wu, R.; Schumm, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5662.
32. (f) Wu, C.-C.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chien, Y.-Y. Adv. Mater. 2004, 16, 61.
33. Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944.
34. Xia, C.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 6922.
35. (a) Xu, M. H.; Zhang, H. C.; Pu, L. Macromolecules 2003, 36, 2689.
36. (b) He, Q. G.; Bai, F. L.; Yang, J. L.; Lin, H. Z.; Huang, H. M.; Yu, G.; Li, Y. F. Thin Solid Films 2002, 417, 183.
37. (c) Jikei, M.; Mori, R.; Kawauchi, S.; Kakimoto, M.; Taniguchi, Y. Polym. J. 2002, 34, 550.
38. (d) Yao, J. Z.; Son, D. Y. Organometallics 1999, 18, 1736.
39. Wang, S.; Oldham, W. J.; Hudack, R. A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695.
40. (a) Sengupta, S.; Muhuri, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2895.
41. (b) Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K. Muhuri, S. Synlett 2003, 2329.
42. (c) Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1237.
43. (d) Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9157.
44. (e) Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K. Organometallics 2001, 20, 1889.
45. (f) Sengupta, S.; Purkayastha, P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 436.
46. (g) Lambert, C.; Gaschler, W.; Nöll, G.; Weber, M.; Schmälzlin, E.; Bräuchle, C.; Meerholz, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 964.
47. (h) Zhao, H.; Tanjutco, C.; Thayumanavan, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4421.
48. (j) Robinson, M. R.; Wang, S.; Bazan, G. C.; Cao, Y. Adv. Mater. 2000, 12, 1701.
49. (i) Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gavińa, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397.
50. (a) Laliberte, D.; Maris, T.; Wuest, J. D. Can. J. Chem. 2004, 82, 386.
51. (b) Fournier, J. H.; Wang, X.; Wuest, J. D. Can. J. Chem. 2004, 81, 376.
52. (c) Fournier, J. H.; Maris, T.; Wuest, J. D.; Guo, W. Z. Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1002.
53. (d) Kaminorz, Y.; Schulz, B.; Schrader, S.; Brehmer, L. Synth. Met. 2001, 122, 115.
54. (a) Chan, L.-H.; Lee, R.-H.; Hsieh, C.-F.; Yeh, H.-C.; Chen, C.-T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6469.
55. (b) Chan, L.-H.; Yeh, H.-C.; Chen, C.-T. Adv. Mater. 2001, 13, 1637.
56. (c) Yeh, H.-C.; Lee, R.-H.; Chan, L.-H.; Lin, T.-Y. J.; Chen, C.-T.; Balasubramaniam, E.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2001, 13, 2788.
57. (a) Rathore, R.; Burns, C. L.; Deselnicu, M. I. Org. Lett. 2001, 3, 2887.
58. (b) Zimmermann, T. J.; Freundel, O.; Gompper, R.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3305.
59. Li, Q.; Rukavishnikov, A. V.; Petukhov, P. A.; Zaikova, T. O.; Keana, J. F. W. Org. Lett. 2002, 4, 3631.
60. Oldham, W. J., Jr.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2987-2988.
61. (a) Liu, X.-M.; He, C.; Xu, J.-W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1593.
62. (b) Liu, X.-M.; Xu, J.-M.; He, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1507.
63. (c) Liu, X.-M.; He, C.; Huang, J.-C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6173.
64. (d) Liu, X.-M.; He, C.; Huang, J.; Xu, J. Chem. Mater. 2005, 17, 434.
65. (e) He, C.; Xiao, Y.; Huang, J.; Lin, T.; Mya, K. Y.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7792.
66. Liu, X.-M.; He, C.; Hao, X.-T.; Tan, L.-W.; Li, Y.; Ong, K. S. Macromolecules 2004, 37, 5965.
67. Inoue, K. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 453.
68. Jikei, M.; Kakimoto, M.-A. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 1233.
69. (a) Wang, F.; Kalai, B. R.; Neckers, D. C. Macromolecules 2003, 36, 8225.
70. (b) Chen, J. W.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Dong, Y. P.; Lam, J. W. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 4319.
71. (c) Sun, Q. H.; Xu, K. T.; Peng, H.; Zheng, R. H.; Haussler, M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 2309.
72. (d) Chen, J. W.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535.
73. (e) Chen, J. W.; Xie, Z. L.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108.
74. Kim, Y. H.; Webster, O. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4592.
75. Kagan, J.; Arora, S. K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4043.
76. (a) O'Brien, D. F.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Konne, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1108.
77. (b) Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235.
78. Sengupta, S.; Sadhukhan, S. K.; Muhuri, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3521.
79. (a) Jo, J.; Chi, C.; Höger, S.; Wegner, G.; Yoon, D. Y. Chem.Eur. J. 2004, 10, 2681.
80. (b) Li, Y. N.; Ding, J. F.; Day, M.; Tao, Y.; Lu, J. P.; D'iorio, M. Chem. Mater. 2004, 16, 2165.
81. (c) Lee, S. H.; Tsutsui, T. Thin Solid Films 2000, 363, 76.
82. Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Patten, P. G. V.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778.
83. Roncali, J. Chem. Reu. 1992, 92, 711.
84. (a) Bongini, A.; Bottoni, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6800.
85. (b) Breza, M.; Lukeš, V.; Vrǎbel, I. Theor. Chem. 2001, 572, 151.
86. Peng, Q.; Lu, Z.-Y.; Huang, Y.; Xie, M.-G.; Xiao, D.; Han, S.H.; Peng, J.-B.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2004, 14, 396.
87. (a) Yu, W.-L.; Pel, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. Chem. Commun. 1999, 1837.
88. (b) Schoo, H. F. M.; Demandt, R. C. J. E.; Vleggaar, J. J. M.; Liedenbaum, C. T. H. Macromol. Symp. 1997, 125, 165.
89. (a) Musick, K. Y.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Maromolecules 1998, 31, 2933.
90. (b) Jones, C. L.; Higgins, S. J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 865.
91. (a) Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508.
92. (b) Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756.