Synthesis of a thermally stable hybrid acene-thiophene organic semiconductor via a soluble precursor

Organic Letters

Volumn 7, Issue 16, 2005, Pages 3513-3516

  Nicolas, Yohann ^a   Blanchard, Philippe ^a   Roncali, Jean ^a   Allain, Magali ^b   Mercier, Nicolas ^b   Deman, Anne Laure ^c   Tardy, Jacques ^c  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^c ECOLE CENTRALE DE LYON   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 23944526295     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol051224v     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
2. (b) Sun, Y.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 53.
3. (a) Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
4. (b) Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159.
5. (c) Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegriest, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090.
6. (d) Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E.-J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegriest, T.; Kloc, C.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322.
7. (a) Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
8. (b) Katz, H. E.; Torsi, L.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1995, 7, 2235.
9. (c) Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10, 2.
10. (d) Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Antolini, L.; Ostoja, P.; Maccagnani, P.; Bongini, A.; Marseglia, E. A.; Tedesco, E.; Gigli, G.; Cingolani, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8920.
11. (e) Halik, M.; Klauk, H.; Zshieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kyrchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917.
12. (f) Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414.
13. (g) Mohapatra, S.; Holmes, B. T.; Newman, C. R.; Prendergast, C. F.; Frisbie, C. D.; Ward, M. D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 605.
14. (a) Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
15. (b) Kelley, T. M.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Haase, M. A.; Vogel, D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413.
16. (c) Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Toyoshima, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3605.
17. (d) Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Jaycox, G. D.; Li, Z.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406.
18. (e) Merlo, J. A.; Newman, C. R.; Gerlach, C. P.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Fritz, S. E.; Toney, M. F.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997.
19. (f) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
20. (g) Ando, S.; Nishida, J.-I.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 1261.
21. (h) Gerlach, P. C. U.S. Patent 2005035333, 2005.
22. (a) Herwig, P. T.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 480.
23. (b) Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812.
24. (c) Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Graham, T. O. Adv. Mater. 2003, 15, 2066.
25. (d) Uno, H.; Yamashita, Y.; Kikuchi, M.; Watanabe, H.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ogawa, T.; Ona, N. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1981.
26. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J.; Chang, P.; Lee, J.; Subramanian, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596.
27. Nielsen, K. T.; Bechgaard, K.; Krebs, F. C. Macromolecules 2005, 38, 658.
28. Tedjamulia, M. L.; Tominaga, Y.; Castle, R. N.; Lee, M. L. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1143.
29. For other trimethylsilylated oligothiophenes, see for example: (a) Mustafa, A. H.; Shepherd, M. K. Chem. Commun. 1998, 2743.
30. (b) Barbarella, G.; Ostoja, P.; Maccagnani, P.; Pudova, O.; Antolini, L.; Casarini, D.; Bongini, A. Chem. Mater. 1998, 10, 3683.
31. Tamao, K.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Kumada, M.; Minato, A.; Suzuki, K. Tetrahedron 1982, 38, 3347.
32. 5 as dielectric, see: Deman, A. L.; Tardy, J. Org. Electron. 2005, 6, 78.