Very efficient, reusable copper catalyst for carbene transfer reactions under biphasic conditions using ionic liquids

Organic Letters

Volumn 8, Issue 4, 2006, Pages 557-560

  Rodríguez, Pilar ^a   Caballero, Ana ^a   Díaz Requejo, M Mar ^a   Nicasio, M Carmen ^a   Pérez, Pedro J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33644748073     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol052564j     Document Type: Article

References (44)

1. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1998.
2. (a) Song, C. E.; Lee, S. G. Chem. Rev. 2002, 702, 3495.
3. (b) Bian, Q. H.; Qiao, Z.; Hou, S. C.; Wang, X.; Wang, M. Chin. J. Chem. 2004, 24, 831.
4. See, for example: (a) Lemaire, M. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 679.
5. (b) Lancaster, T. M.; Lee, S. S.; Ying, J. Y. Chem. Commun. 2005, 3577.
6. (c) Sacco, L.; Lambert, S.; Pirard, J. P.; Noels, A. F. J. Catal. 2005, 232, 51.
7. (d) Kantam, M. L.; Haritha, Y.; Reddy, N. M.; Choudary, B. M.; Figueras, F. Catal. Lett. 2002, 83, 187.
8. See, for example: (a) Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Herrerias, C. I.; Mayoral, J. A.; Reiser, O.; Socuellamos, A.; Werner, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2997.
9. (b) Cornejo, A.; Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Gil, M. J.; Herrerias, C. I.; Legarreta, G.; Martinez-Merino, V.; Mayoral, J. A. J. Mol. Catal. A 2003, 196, 101.
10. (c) Zhang, J.-L.; Liu, Y.-L.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2002, 2906.
11. (d) Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Mayoral, J. A.; Tarnai, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3997.
12. (a) Doyle, M. P.; Yan, M.; Gau, H.-M.; Blossey, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 561.
13. (b) Doyle, M. P.; Timmons, D. J.; Tumonis, J. S.; Gau, H.-M.; Blossey, E. C. Organometallics 2002, 21, 1747.
14. (c) Burguete, M. I.; Fraile, J. M.; García, J. I.; García-Verdugo, E.; Luis, S. V.; Mayoral, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3905.
15. (a) Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2005, 7, 2941.
16. (b) Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Nagashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4271.
17. (c) Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2003, 5, 479.
18. (d) Nagashima, T.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2002, 4, 1989.
19. (a) Dobbs, A. P.; Kimberley, M. R. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 3.
20. (b) Gladysz, J. A.; Curran, D. P. Tetrahedron 2002, 58, 3823.
21. (a) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
22. (b) Earle, M. J.; Seddon, K. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391.
23. (c) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
24. (a) Davies, D. L.; Kandola, S. K.; Patel, R. K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 77.
25. (b) Fraile, J. M.; García, J. I.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. M.; Reiser, O.; Vaultier, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6765.
26. (c) Fraile, J. M.; García, J. I.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. M.; Gmough, S.; Vaultier, M. Green Chem. 2004, 6, 93.
27. (d) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, P. N. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 53.
28. (e) Chandrasekhar, S.; Narasihmulu, Ch.; Jagadeshwar, V.; Reddy, K. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3629.
29. (f) Iwasa, S.; Tsushima, S.; Nishiyama, K.; Tsuchiya, Y.; Takezawa, F.; Nishiyama, H. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 855.
30. (g) Yang, F.; Zhang, Y.-M-; Qiu, W.-W.; Tang, J.; He, M.-Y. Chin. J. Chem. 2002, 20, 114.
31. (h) Fraile, J. M.; García, J. I.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. M.; Carrié, D.; Vaultier, M. Tetrahedron Lett. 2001, 12, 1891.
32. Trofimenko, S. Scorpionates, The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands; Imperial College Press: London, 1999.
33. Morilla, M. E.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Chem. Commun. 2002, 2998.
34. Morilla, M. E.; Molina, M. J.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Organometallics 2004, 23, 2914.
35. (a) Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 896.
36. (b) Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446.
37. (c) Caballero, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Organometallics 2003, 22, 4145.
38. (a) Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3167.
39. (b) Díaz-Requejo, M. M.; Caballero, A.; Belderrain, T. R.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 978.
40. Díaz-Requejo, M. M.; Mairena, M. A.; Belderrain, T. R.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Chem. Commun. 2001, 1804.
41. Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Pérez, Organometallics 2000, 19, 285.
42. (a) Wilkes, J. S.; Levisky, J. A.; Wilson, R. A.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 1263.
43. (b) Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217.
44. Reger, D. L.; Collins, J. E.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. Organometallics 1996, 15, 2029.