Twisted, two-faced porphyrins as hosts for bispyridyl fullerenes: Construction and photophysical properties

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 28, 2008, Pages 10559-10572

  Xie, Yongshu ^a,f   Hill, Jonathan P ^a   Schumacher, Amy Lea ^b   Sandanayaka, Atula S D ^c   Araki, Yasuyuki ^c   Karr, Paul A ^b   Labuta, Jan ^d   D'Souza, Francis ^b   Ito, Osamu ^c   Anson, Christopher E ^e   Powell, Annie K ^e   Ariga, Katsuhiko ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^b WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^d CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^e UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

^f EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GUEST SPECIES; INTERACTION SITES; MACRO-CYCLIC; MULTIPORPHYRIN; NEW CLASS; NITROGEN ATOMS; ORTHOGONAL GEOMETRY; PHOTO-PHYSICAL PROPERTIES; SUBSTITUTION PATTERNS; TWO-POINT; ZINC PORPHYRINS;

ACETYLENE; ARSENIC COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; FLOW INTERACTIONS; FULLERENES; LIGHTING; NITROGEN; NONMETALS; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

PORPHYRINS;

EID: 50249087952     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8028209     Document Type: Article

References (109)

1. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith K. M., Guilard, R. Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 8.
2. (a) Fullerenes: Chemistry and Reactions; Hirsch, A., Brettreich, M., Eds.; Wiley VCH: Weinheim, 2004.
3. Fullerenes: Principles and Applications; De La Puente, F. L., Nierengarten, J.-F., Eds.; Royal Society of Chemistry: London, 2007.
4. Sotzmann, A.; Mattay, J. In CRC-Handbook on Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. M., Lenci, F., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2003; Chapter 28-1, pp 28-42.
5. (a) Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier, New York, 1977.
6. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 2.
7. Guldi, D. M; Martín, N. Fullerenes: From Synthesis to Optoelectric Properties; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht/Boston, 2002.
8. (a) Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235-242.
9. Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 2002, 99, 5088-5092.
10. Evans, D. R.; Fackler, N. L. P.; Xie, Z.; Rickard, C. E. F.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8466-8474.
11. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
12. Wasielewski, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066.
13. Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer; M. A. Fox, M. Chanon, Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part D, pp 303-393.
14. Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, pp 270-337. nn
15. Ward, M. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365-375.
16. Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355-364.
17. Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: New York, 1996; Chapter 9.
18. D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422.
19. (a) Kodis, G.; Terazono, Y.; Liddell, P. A.; Andréasson, J.; Garg, V.; Hambourger, M.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1818-1827.
20. Kodis, G.; Liddell, P. A.; de la Garza, L.; Clausen, P. G; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2036-2048.
21. Nakamura, Y.; Hwang, I.-W.; Aratani, N.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 236-246.
22. Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH; Weinheim, Germany, 2001; Vol. 2, pp 270-337.
23. Imahori, H.; Kimura, M.; Hosomizu, K.; Fukuzumi, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184-3196.
24. Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2626-2629.
25. (a) Harriman, A.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 41-48.
26. Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305.
27. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
28. Electron Transfer in Chemistry, Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH; Weinheim (Germany), 2001.
29. Gust, D.; and Moore, T. A., in The Porphyrin Handbook, Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press, New York, 2000, Vol. 8, pp 153-185.
30. Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109-122.
31. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36.
32. Meijer, M. D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 140-162.
33. El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79-104.
34. Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funt. Mater. 2004, 14, 525-536.
35. Sanchez, L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5374-5382.
36. Bouamaied, I.; Coskun, T.; Stulz, E. Struct. Bonding (Berlin) 2006, 121, 1-147.
37. Verhoeven, J. W. J. Photochem. Photobiol. C 2007, 7, 40-60.
38. Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834-2860.
39. (a) Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Burgess, M.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704-10705.
40. Sun, D. Y.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604-6612.
41. (a) Deng, Y.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 410-411.
42. Chang, C. J.; Baker, E. A.; Pistorio, B. J.; Deng, Y.; Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 3102-3109.
43. Pistorio, B. J.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7884-7885.
44. D'Souza, F.; Maligaspe, E.; Karr, P. A.; Schumacher, A. L.; Ojaimi, M. E.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 674-681.
45. (a) Sessler, J. L.; Piering, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6569-6572.
46. Sessler, J. L.; Johnson, M. R. Angew. Chem. 1987, 99, 679-680.
47. Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1987, 26, 678-680.
48. Meier, H.; Kobuke, Y.; Kugimiya, S. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1989, 923-924.
49. Cho, H. S.; Jeong, D. H.; Yoon, M.-C; Kim, Y. H.; Kim, Y. R.; Kim, D. H.; Jeoung, S. C; Kim, S. K.; Aratani, N.; Shinmori, H.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 4200-4210.
50. Cho, S.; Yoon, M.-C.; Kim, C. H.; Aratani, N.; Mori, G.; Joo, T.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14881-14888.
51. Bhattacharya, S.; Shimawaki, T.; Peng, X. B.; Ashokkumar, A.; Aonuma, S.; Kimura, T.; Komatsu, N. Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 435-442.
52. Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454-4456.
53. (a) Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. J. Org. Chem. 1983, 48, 5388-5390.
54. Collman, J. P.; Tyvoll, D. A.; Chng, L. L.; Fish, H. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1926-31.
55. Fujihara, T.; Tsuge, K.; Sasaki, Y.; Kaminaga, Y.; Imamura, T. Inorg. Chem 2002, 41, 1170-1176.
56. Bolze, R.; Gros, C. P.; Harvey, P. D.; Guilard, R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 569-574.
57. (a) Tomohiro, Y.; Satake, A.; Kobuke, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 8442-8446.
58. Slone, R. V.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 1997, 36, 5422-5423.
59. Bélanger, S.; Hupp, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2222-2224.
60. Kishore, R. S. K.; Paululat, T.; Schmittel, M. Chem-Eur. J. 2006, 12, 8136-8149.
61. Flamigni, L.; Baranoff, E.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6592-6606.
62. Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Chambron, J.-C; Heitz, V.; Linke, M.; Fujita, N.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2689-2699.
63. Chitta, R.; D'Souza, F. J. Mater. Chem. 2008, in press.
64. (a) Collman, J. P.; Kim, K.; Garner, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1711-1713.
65. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 1771-1782.
66. Yagi, S.; Yonekura, I.; Awakura, M.; Ezoe, M.; Takagishi, T. Chem. Commun. 2001, 557-558.
67. Arimura, T.; Ide, S.; Suga, Y.; Nishioka, T.; Murata, S.; Tachiya, M.; Nagamura, T.; Inoue, H. J. Am Chem. Soc. 2001, 123, 10744-10745.
68. Huck, W. T. S.; Rohrer, A.; Anilkumar, A. T.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. New. J. Chem. 1998, 22, 165-168.
69. Jokic, D.; Asfari, Z.; Weiss, J. Org. Lett. 2002, 4, 2129-2132.
70. Hunter, C. A.; Nafees Mean, M.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773-5780.
71. Yagi, S.; Yonekura, I.; Awakura, M; Ezoe, M.; Takagishi, T. ChemCommun. 2001, 557-558.
72. Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Ventura, B.; Rein, R.; Solladi, N. Chem-Eur. J. 2006, 12, 701-712.
73. Borovkov, V. V.; Hembury, G. A.; Inoue, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 449-459.
74. (a) Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Aoyagi, K.; Olmstead, M. M.; Fisher, A. J.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2497-2500.
75. Hosseini, A.; Taylor, S.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15903-15913.
76. (a) Shoji, Y.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6570-6571.
77. Guo, Y.-M.; Oike, H.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 716-717.
78. Sato, H.; Tashiro, K.; Shinmori, H.; Osuka, A.; Murata, Y.; Komatsu, K., Aida, T. J. Am Chem. Soc. 2005, 127, 13086-13087.
79. (a) Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, R.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642-3649.
80. Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C; Chaker, L.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Brothers, P. J.; Bolskar, R.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487-10495.
81. Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090-7097.
82. (a) Hill, J. P.; Hewitt, I. J.; Anson, C. E.; Powell, A. K.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; D'Souza, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5861-5869.
83. Hill, J. P.; Schmitt, W.; McCarty, A. L.; Ariga, K.; D'Souza, F. Eur. J. Org. Chem 2005, 2893-2902.
84. Hill, J. P.; Sandanayaka, A. S. D.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Charvet, R.; Ariga, K.; Araki, Y.; Ito, O.; D'Souza, F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 595-603.
85. Schumacher, A. L.; Sandanayaka, A. S. D.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Karr, P. A.; Araki, Y.; Ito, O.; D'Souza, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4628-4635.
86. Hill, J. P.; Schumacher, A. L.; D'Souza, F.; Labuta, J.; Redshaw, C; Elsegood, M. J. R.; Aoyagi, M.; Nakanishi, T.; Ariga, K. Inorg. Chem. 2006, 45, 8288-8296.
87. Hill, J. P.; Ariga, K.; Schumacher, A. L.; Karr, P. A.; D'Souza, F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 390-396.
88. (a) Milgrom, L. R. Tetrahedron 1983, 39, 3895-3898.
89. Golder, A. J.; Milgrom, L. R.; Nolan, K. B.; Povey, D. C. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1989, 1751-1753.
90. (a) Duncan, T. V.; Wu, S. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10423-10435.
91. Tong, L. H.; Pascu, S. I.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2006, 1085-1087.
92. (a) El-Khouly, M. E.; Gadde, S.; Deviprasad, G. R.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 1-7.
93. D'Souza, R; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2004, 2276-2277.
94. (a) Hasobe, T.; Imahori, H.; Yamada, H.; Sato, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Nano Lett. 2003, 3, 409-412.
95. Kawao, M.; Ozawa, H.; Tanaka, H.; Ogawa, T. Thin Solid Films 2006, 499, 23-28.
96. (a) Ruppert, R.; Jeandon, C; Sgambati, A.; Callot, H. J. Chem. Commun. 1999, 2123-2124.
97. Krattinger, B., Callot, H. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1857-1867.
98. Krattinger, B.; Callot, H. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7699-7702.
99. Krattinger, B.; Callot, H. J. Chem. Commun. 1996, 213-214.
100. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.;. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N., Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
101. (a) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-271.
102. Mataga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer, Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
103. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; Van Stipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243-3252.
104. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, S.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545-550.
105. Guldi, D. M.; Asmus, K. D. J. Am Chem. Soc. 1997, 119, 5744-5745.
106. Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325-332.
107. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632-11638.
108. Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, K.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497-11504.
109. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277-5284.