From supramolecular porphyrin tweezers to dynamic AnB mClDk multiporphyrin arrangements through orthogonal coordination

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 31, 2006, Pages 8136-8149

  Kishore, Ravuri S K ^a   Paululat, Thomas ^a   Schmittel, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF SIEGEN   (Germany)

Author keywords

N ligands; Nanostructures; Porphyrinoids; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURED MATERIALS; SELF ASSEMBLY; STOICHIOMETRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HETEROLEPTIC BISPHENANTHROLINE; MONOTWEEZERS; N LIGANDS; PORPHYRINOIDS;

PORPHYRINS;

1,4 DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; PIPERAZINE DERIVATIVE; PORPHYRIN; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

PIPERAZINES; PORPHYRINS; PYRIDINES;

EID: 33750534542     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600463     Document Type: Article

References (91)

1. J.-M. Lehn in Nobel Lectures, Chemistry (1981-1990) (Ed.: B. G. Malmström), World Scientific Publishing Co., Singapore, 1992.
2. a) S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853-907;
3. b) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995;
4. c) J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley, New York, 2001;
5. d) A. V. Davis, R. M. Yeh, K. N. Raymond, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4793-4796;
6. e) D. L. Caulder, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982;
7. f) J. A. R. Navarro, B. Lippert, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 653-667;
8. g) R.-D. Schnebeck, E. Freisinger, B. Lippert, Angew. Chem. 1999, 111, 235-238;
9. Angew. Chem. Int. Ed 1999, 38, 168-171;
10. h) M. Fujita, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53-61.
11. l have not been considered, since the included guest does not produce a structural enhancement to the supramolecule.)
12. a) M. Schmittel, V. Kalsani, Top. Curr. Chem. 2005, 245, 1-53, and references therein;
13. b) M. Yoshizawa, J. Nakagawa, K. Kumazawa, M. Nagao, M. Kawano, T. Ozeki, M. Fujita, Angew. Chem. 2005, 777, 1844-1847;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1810-1813;
15. c) M. Fujita, N. Fujita, K. Ogura, K. Yamaguchill, Nature 1999, 400, 52-55;
16. d) C. J. Kuehl, Y. K. Kryschenko, U. Radhakrishnan, S. R. Seidel, S. D. Huang, P. J. Stang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4932-4936;
17. e) B. Olenyuk, J. A. Whiteford, A. Fechtenkr, P. J. Stang, Nature 1999, 398, 796-799.
18. m. Numerous examples of the latter kind are known.
19. a) M. C. T. Fyfe, J. F. Stoddart, Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 139-155;
20. b) H. Hofmeier, U. S. Schubert, Chem. Commun. 2005, 19, 2423-2432.
21. a) M. Schmittel, A. Ganz, D. Fenske, Org. Lett. 2002, 4, 2289-2292;
22. b) M. Schmittel, H. Ammon, V. Kalsani, A. Wiegrefe, C. Michel, Chem. Commun. 2002, 2566-2567;
23. c) M. Schmittel, V. Kalsani, A. Wiegrefe, Chem. Commun. 2004, 490-491;
24. d) M. Schmittel, R. S. K. Kishore, Org. Lett. 2004, 6, 1923-1926;
25. e) V. Kalsani, H. Ammon, F. Jäckel, J. P. Rabe, M. Schmittel, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5481-5492;
26. f) V. Kalsani, H. Bodenstedt, D. Fenske, M. Schmittel, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1841-1849;
27. g) M. Schmittel, V. Kalsani, J. W. Bats, Inorg. Chem. 2005, 44, 4115-4117;
28. h) M. Schmittel, V. Kalsani, R. S. K. Kishore, H. Cölfen, J. W. Bats, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11544-11545.
29. M. Schmittel, A. Ganz, Chem. Commun. 1997, 999-1000.
30. a) C. A. Hunter, M. N. Meah, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773-5780;
31. b) H. L. Anderson, C. A. Hunter, M. N. Meah, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5780-5789;
32. c) S. Yagi, I. Yonekura, M. Awakura, M. Ezoe, T. Takagishi, Chem. Commun. 2001, 557-558;
33. d) S. Yagi, M. Ezoe, I. Yonekura, T. Takagishi, H. Nakazumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4068-4069;
34. e) D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, M. Scheloske, A. Hirsch, Chem. Commun. 2001, 1066-1067;
35. f) D. Jokic, Z. Asfari, J. Weiss, Org. Lett. 2002, 4, 2129-2132;
36. g) M. Dudic, P. Lhotak, H. Petrickova, I. Stibor, K. Lang, J. Sykora, Tetrahedron 2003, 59, 2409-2415.
37. a) H. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981;
38. b) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538-11545;
39. c) T. E. O. Screen, J. R. G. Throne, R. G. Denning, D. G. Bucknail, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712-9713;
40. d) C. C. Mak, D. Pomeranc, M. Montalti, L. Prodi J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1999, 1083-1084;
41. e) A. L. Kieran, A. D. Bond, A. M. Belenguer, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2003, 2674-2675;
42. f) N. Bampos, V. Marvaud, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 1998, 4, 335
43. 343; g) C. A. Hunter, R. Tregonning, Tetrahedron 2002, 58, 691-697;
44. h) L. Baldini, P. Ballester, A. Casnati, R. M. Gomila, C. A. Hunter, F. Sansone, R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14181-14189;
45. i) M. C. Lensen, S. J. T. van Dingenen, J. A. A. W. Elemans, H. P. Dijkstra, G. P. M. van Klink, G. van Koten, J. W. Gerritsen, S. Speller, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Chem. Commun. 2004, 762-763.
46. a)J. Barber, B. Andersson, Nature 1994, 370, 31-34;
47. b) W. Kühlbrandt, Nature 1995, 374, 497-498;
48. c) G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite- Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, Nature 1995, 374, 517-521;
49. d) T. Pullerits, V. Sundström, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381-389.
50. a) C. K. Chang, I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem. 1983, 48, 5388-5390;
51. b) J. P. Collman, P. S. Wagenknecht, J. E. Hutchinson, Angew. Chem. 1994, 106, 1620-1639;
52. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1537-1556;
53. c) Y. Deng, C. J. Chang, D. J. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 410-411.
54. M. Schmittel, C. Michel, A. Wiegrefe, V. Kalsani, Synthesis 2001, 1561-1567.
55. T. M. Fasina, J. C. Collings, D. P. Lydon, D. A. Jove, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, P. Nguyen, M. Bruce, A. J. Scott, W. Clegg, S. W. Watt, C. Viney, T. B. Marder, J. Mater. Chem. 2004, 14, 2395-2404.
56. Carried out on PC Spartan Pro 1.0.7, Wavefunction Inc., Irvine, CA 92612, USA.
57. a) L. Flamigni, M. R. Johnston, New J. Chem. 2001, 25, 1368-1370;
58. b) K. Yamada, H. Imahori, E. Yoshizawa, D. Gosztola, M. R. Wasielewski, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 235-236.
59. a) H. Gampp, M. Maeder, C. J. Meyer, A. D. Zuberbühler, Talanta 1985, 32, 95-101;
60. b) F. J. C. Rossoti, H. S. Rossoti, R. J. Whewell, J. Inorg. Nucl. Chem. 1971, 33, 2051-2065;
61. c) H. Gampp, M. Maeder, C. J. Meyer, A. D. Zuberbühler, Talanta 1985, 32, 257-264;
62. d) H. Gampp, M. Maeder, C. J. Meyer, A. D. Zuberbühler, Talanta 1986, 33, 943-951.
63. 2.
64. a) C. A. Hunter, L. D. Sarson, Angew. Chem. 1994, 106, 2424-2426;
65. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2313-2316;
66. b) X. Chi, A. J. Guerin, R. A. Haycock, C. A. Hunter, L. D. Sarson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2567-2569;
67. c) C. A. Hunter, R. K. Hyde, Angew. Chem. 1996, 108, 2064-2067;
68. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936-1939;
69. d) C. A. Hunter, R. J. Shannon, Chem. Commun. 1996, 1361-1362;
70. e) C. C. Mak, N. Bampos, J. M. K. Sanders, Angew. Chem. 1998, 110, 3169-3172;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3020-3023;
72. f) N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 1999, 23, 77-83.
73. 2.
74. M. Gardner, A. J. Guerin, C. A. Hunter, U. Michelsen, C. Rotger, New J. Chem. 1999, 23, 309-316.
75. T. Timmerman, J.-L. Weidmann, K. A. Jolliffe, L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, S. Shinkai, L. Frish, Y Cohen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 2077-2089.
76. a) M. Holtz, X. Mao, D. Seiferling, A. Sacco, J. Chem. Phys. 1996, 104, 669-679;
77. b) A. R. Waldeck, P. W. Kuchel, A. J. Lennon, B. E. Chapman, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1997, 30, 39-68.
78. a) G. Proni, G. Pescitelli, X. Huang, K. Nakanishi, N. Berova, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12914-12927;
79. b) Z.-Q. Wu, X.-B. Shao, C. Li, J.-L. Hou, K. Wang, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17460-17468;
80. c) M. Dudič, P. Lhotàk, I. Stibor, H. Petěí čkovà, K. Lang, New J. Chem. 2004, 28, 85-90;
81. d) V. V. Borovkov, J. M. Lintuluoto, M. Sugiura, Y. Inoue, R. Kuroda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11282-11283;
82. e) V. V. Borovkov, J. M. Lintuluoto, G. A. Hembury, M. Sugiura, R. Arakawa, Y. Inoue, J. Org. Chem. 2003, 68, 7176-7192;
83. f) J. Brettar, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, N. Solladié, Chem. Commun. 2001, 733-734;
84. g) R. Rein, M. Gross, N. Solladié, Chem. Commun. 2004, 1992-1993.
85. A. Satake, Y. Kobuke, Tetrahedron 2005, 67, 13-41.
86. M. Nappa, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075-5080.
87. a) I. Goldberg, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3863-3870;
88. b) R. K. Kumar, S. Balasubramanian, I. Goldberg, Inorg. Chem. 1998, 37, 541-552.
89. G. J. Kubas, Inorg. Synth. 1979, 19, 90-92.
90. a) M. Maeder, A. D. Zuberbühler, Anal. Chem. 1990, 62, 2220-2224;
91. b) H. Gampp, M. C. J. Maeder, A. D. Zuberbühler, Talanta 1986, 33, 943-951.