Alkylation and reduction of porphyrins and N-substituted porphyrins: New routes to chlorins and phlorins

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 1999, Pages 1857-1867

  Krattinger, Bénédicte ^a   Callot, Henry J ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

Alkylations; Alkyllithium compounds; Chlorins; Phlorins; Porphyroids; Reductions

Indexed keywords

CHLORIN DERIVATIVE; HYDRAZINE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; ORGANOLITHIUM COMPOUND; PHLORIN DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; REDUCTION;

EID: 0032790245     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1857::aid-ejoc1857>3.0.co;2-o     Document Type: Article

References (57)

1. M. J. Crossley, L. G. King, J. Org. Chem. 1993, 58, 4370-4375; M. J. Crossley, M. M. Harding, C. W. Tansey, J. Org. Chem. 1994, 59, 4433-4437; M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1251-1260; M. J. Crossley, L. G. King, J. L. Simpson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3087-3096.
2. M. J. Crossley, L. G. King, J. Org. Chem. 1993, 58, 4370-4375; M. J. Crossley, M. M. Harding, C. W. Tansey, J. Org. Chem. 1994, 59, 4433-4437; M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1251-1260; M. J. Crossley, L. G. King, J. L. Simpson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3087-3096.
3. M. J. Crossley, L. G. King, J. Org. Chem. 1993, 58, 4370-4375; M. J. Crossley, M. M. Harding, C. W. Tansey, J. Org. Chem. 1994, 59, 4433-4437; M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1251-1260; M. J. Crossley, L. G. King, J. L. Simpson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3087-3096.
4. M. J. Crossley, L. G. King, J. Org. Chem. 1993, 58, 4370-4375; M. J. Crossley, M. M. Harding, C. W. Tansey, J. Org. Chem. 1994, 59, 4433-4437; M. J. Crossley, L. G. King, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1251-1260; M. J. Crossley, L. G. King, J. L. Simpson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3087-3096.
5. L. Jaquinod, C. Gros, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 2581-2582; L. Jaquinod, C. Gros, M. M. Olmstead, M. Antolovich, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 1475-1476; K. M. Shea, L. Jaquinod, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 759-760; B. Krattinger, D. J. Nurco, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 757-758.
6. L. Jaquinod, C. Gros, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 2581-2582; L. Jaquinod, C. Gros, M. M. Olmstead, M. Antolovich, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 1475-1476; K. M. Shea, L. Jaquinod, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 759-760; B. Krattinger, D. J. Nurco, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 757-758.
7. L. Jaquinod, C. Gros, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 2581-2582; L. Jaquinod, C. Gros, M. M. Olmstead, M. Antolovich, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 1475-1476; K. M. Shea, L. Jaquinod, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 759-760; B. Krattinger, D. J. Nurco, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 757-758.
8. L. Jaquinod, C. Gros, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 2581-2582; L. Jaquinod, C. Gros, M. M. Olmstead, M. Antolovich, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 1475-1476; K. M. Shea, L. Jaquinod, R. G. Khoury, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 759-760; B. Krattinger, D. J. Nurco, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 757-758.
9. X. Jiang, D. J. Nurco, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 1759-1760; R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 1143-1144.
10. X. Jiang, D. J. Nurco, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 1759-1760; R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, K. M. Smith, Chem. Commun. 1996, 1143-1144.
11. L. Barloy, D. Dolphin, D. Dupré, T. P. Wijesekera, J. Org. Chem. 1994, 59, 7976-7985.
12. S. G. DiMagno, V. S. Y. Lin, M. J. Therien, J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993; R. W. Boyle, C. K. Johnson, D. Dolphin, Chem. Commun. 1995, 527-528.
13. S. G. DiMagno, V. S. Y. Lin, M. J. Therien, J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993; R. W. Boyle, C. K. Johnson, D. Dolphin, Chem. Commun. 1995, 527-528.
14. H. Sugimoto, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1169-1171; H. Segawa, R. Azumi, T. Shimidzu J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7564-7565
15. H. Sugimoto, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1169-1171; H. Segawa, R. Azumi, T. Shimidzu J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7564-7565
16. J. Setsune, T. Ikeda, T. Iida, T. Kitao, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6572-6574; J. Setsune, Y. Ishimaru, T. Kitao, Chem. Lett. 1990, 1351-1354; J. Setsune, H. Yamaji, T. Kitao, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5057-5060; J. Setsune, K. Wada, H. Higashino, Chem. Lett. 1994, 213-216.
17. J. Setsune, T. Ikeda, T. Iida, T. Kitao, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6572-6574; J. Setsune, Y. Ishimaru, T. Kitao, Chem. Lett. 1990, 1351-1354; J. Setsune, H. Yamaji, T. Kitao, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5057-5060; J. Setsune, K. Wada, H. Higashino, Chem. Lett. 1994, 213-216.
18. J. Setsune, T. Ikeda, T. Iida, T. Kitao, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6572-6574; J. Setsune, Y. Ishimaru, T. Kitao, Chem. Lett. 1990, 1351-1354; J. Setsune, H. Yamaji, T. Kitao, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5057-5060; J. Setsune, K. Wada, H. Higashino, Chem. Lett. 1994, 213-216.
19. J. Setsune, T. Ikeda, T. Iida, T. Kitao, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6572-6574; J. Setsune, Y. Ishimaru, T. Kitao, Chem. Lett. 1990, 1351-1354; J. Setsune, H. Yamaji, T. Kitao, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5057-5060; J. Setsune, K. Wada, H. Higashino, Chem. Lett. 1994, 213-216.
20. T. Ema, M. O. Senge, N. Y. Nelson, H. Ogoshi, K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1879-1881.
21. J. Setsune, T. Yazawa, H. Ogoshi, Z. Yoshida, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1641-1645.
22. B. Krattinger, H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7699-7702.
23. B. Krattinger, H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1165-11687.
24. W. W. Kalisch, M. O. Senge, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1107-1109.
25. [10,11,14]
26. B. Krattinger, H. J. Callot, Chem. Commun. 1996, 1341-1342.
27. D. Dolphin, Can. J. Chem. 1994, 72, 1005-1013; R. Bonnett, Chem. Soc. Rev. 1995, 19-34; E. D. Sternberg, D. Dolphin, C. Brückner, Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.
28. D. Dolphin, Can. J. Chem. 1994, 72, 1005-1013; R. Bonnett, Chem. Soc. Rev. 1995, 19-34; E. D. Sternberg, D. Dolphin, C. Brückner, Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.
29. D. Dolphin, Can. J. Chem. 1994, 72, 1005-1013; R. Bonnett, Chem. Soc. Rev. 1995, 19-34; E. D. Sternberg, D. Dolphin, C. Brückner, Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.
30. B. Krattinger, H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 721-724.
31. D. K. Lavallee, The chemistry and biochemistry of N-substituted porphyrins, VCH, New York, 1987.
32. H. J. Callot, F. Metz, R. Cromer, Nouv. J. Chem. 1984, 8, 759-763; H. J. Callot, R. Cromer, A. Louati, M. Gross, Nouv. J. Chem. 1984, 8, 765-770; S. Fukuzumi, K. Miyamoto, T. Suenobu, E. van Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2880-2889, and references cited.
33. H. J. Callot, F. Metz, R. Cromer, Nouv. J. Chem. 1984, 8, 759-763; H. J. Callot, R. Cromer, A. Louati, M. Gross, Nouv. J. Chem. 1984, 8, 765-770; S. Fukuzumi, K. Miyamoto, T. Suenobu, E. van Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2880-2889, and references cited.
34. H. J. Callot, F. Metz, R. Cromer, Nouv. J. Chem. 1984, 8, 759-763; H. J. Callot, R. Cromer, A. Louati, M. Gross, Nouv. J. Chem. 1984, 8, 765-770; S. Fukuzumi, K. Miyamoto, T. Suenobu, E. van Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2880-2889, and references cited.
35. A. Stolzenberg, S. W. Simerly, B. D. Steffey, G. S. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11843-11854.
36. C. Brückner, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3295-3298; M. J. Gunter, B. C. Robinson, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 285-288
37. C. Brückner, D. Dolphin, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3295-3298; M. J. Gunter, B. C. Robinson, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 285-288
38. D. H. Burns, Y. H. Li, D. C. Shi, M. O. Delaney, Chem. Commun. 1998, 1677-1678.
39. B. Krattinger, Thèse de Doctorat de l'Université Louis Pasteur, Strasbourg, France, 1996.
40. H. W. Whitlock, R. Hanauer, Jr., M. Y. Oester, B. K. Bower, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485-7489.
41. D. Kuila, D. K. Lavallee, C. K. Schauer, O. P. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 448-450.
42. J. W. Seyler, P. E. Fanwick, C. R. Leidner, Inorg. Chem. 1990, 29, 2021-2023.
43. S. Aizawa, Y. Tsuda, K. Hatano, S. Funahashi, Inorg. Chem. 1993, 32, 1119-1123.
44. R. B. Woodward, Angew. Chem. 1960, 72, 651-662; Ind. Chim. Belg. 1962, 27, 1293-1308.
45. R. B. Woodward, Angew. Chem. 1960, 72, 651-662; Ind. Chim. Belg. 1962, 27, 1293-1308.
46. D. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2437-2445.
47. D. Mauzerall, in Porphyrins and Metalloporphyrins (Ed.: K. M. Smith), Elsevier, Amsterdam, 1975, p. 704.
48. G. L. Closs, L. E. Closs, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 818-819.
49. H. H. Inhoffen, P. Jäger, R. Mählhop, C. D. Mengler, Justus Liebigs Ann. Chem. 1967, 704, 188-207.
50. R. T. Holmes, J. J. Lin, R. G. Khoury, C. P. Jones, K. M. Smith, Chem. Commun. 1997, 819-820; J. J. Lin, K. R. Gerzevske, P. A. Liddell, M. O. Senge, M. M. Olmstead, R. G. Khoury, B. E. Weeth, S. A. Tsao, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1997, 62, 4266-4276.
51. R. T. Holmes, J. J. Lin, R. G. Khoury, C. P. Jones, K. M. Smith, Chem. Commun. 1997, 819-820; J. J. Lin, K. R. Gerzevske, P. A. Liddell, M. O. Senge, M. M. Olmstead, R. G. Khoury, B. E. Weeth, S. A. Tsao, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1997, 62, 4266-4276.
52. P. A. Liddell, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2038-2040; K. L. Swanson, K. M. Snow, D. Jeyakumar, K. M. Smith, Tetrahedron 1991, 47, 685-696.
53. P. A. Liddell, M. M. Olmstead, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2038-2040; K. L. Swanson, K. M. Snow, D. Jeyakumar, K. M. Smith, Tetrahedron 1991, 47, 685-696.
54. D. H. Hey, C. J. M. Stirling, G. H. Williams, J. Chem. Soc. 1955, 3963-3969.
55. J. Arnold, D. Y. Dawson, C. G. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2707-2713; H. Brand, J. A. Capriotti, J. Arnold, Inorg. Chem. 1994, 33, 4334-4337; S. Tsuchiya, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 1475-1477.
56. J. Arnold, D. Y. Dawson, C. G. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2707-2713; H. Brand, J. A. Capriotti, J. Arnold, Inorg. Chem. 1994, 33, 4334-4337; S. Tsuchiya, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 1475-1477.
57. J. Arnold, D. Y. Dawson, C. G. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2707-2713; H. Brand, J. A. Capriotti, J. Arnold, Inorg. Chem. 1994, 33, 4334-4337; S. Tsuchiya, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 1475-1477.