A calix[4]arenoporphyrin

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 22, 1997, Pages 2497-2500

  Khoury, Richard G ^a   Jaquinod, Laurent ^a   Aoyagi, Katsuhiro ^a   Olmstead, Marilyn M ^a   Fisher, Andrew J ^a   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Calixarenes; Porphyrinoids; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 0031441157     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199724971     Document Type: Article

References (39)

1. See for example, a) D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature (London) 1994, 368, 425; b) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096; D. W. J. McCallien, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611; c) K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Fajer, ibid. 1983, 105, 1387; d) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772; e) R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge, K. M. Smith, ibid. 1996, 108, 2657 and 1996, 35, 2496.
2. See for example, a) D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature (London) 1994, 368, 425; b) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096; D. W. J. McCallien, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611; c) K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Fajer, ibid. 1983, 105, 1387; d) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772; e) R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge, K. M. Smith, ibid. 1996, 108, 2657 and 1996, 35, 2496.
3. See for example, a) D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature (London) 1994, 368, 425; b) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096; D. W. J. McCallien, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611; c) K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Fajer, ibid. 1983, 105, 1387; d) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772; e) R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge, K. M. Smith, ibid. 1996, 108, 2657 and 1996, 35, 2496.
4. See for example, a) D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature (London) 1994, 368, 425; b) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096; D. W. J. McCallien, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611; c) K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Fajer, ibid. 1983, 105, 1387; d) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772; e) R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge, K. M. Smith, ibid. 1996, 108, 2657 and 1996, 35, 2496.
5. See for example, a) D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature (London) 1994, 368, 425; b) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096; D. W. J. McCallien, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611; c) K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Fajer, ibid. 1983, 105, 1387; d) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772; e) R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge, K. M. Smith, ibid. 1996, 108, 2657 and 1996, 35, 2496.
6. See for example, a) D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature (London) 1994, 368, 425; b) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096; D. W. J. McCallien, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611; c) K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Fajer, ibid. 1983, 105, 1387; d) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772; e) R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge, K. M. Smith, ibid. 1996, 108, 2657 and 1996, 35, 2496.
7. See for example, a) D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature (London) 1994, 368, 425; b) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096; D. W. J. McCallien, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611; c) K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Fajer, ibid. 1983, 105, 1387; d) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772; e) R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge, K. M. Smith, ibid. 1996, 108, 2657 and 1996, 35, 2496.
8. See for example, a) D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature (London) 1994, 368, 425; b) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096; D. W. J. McCallien, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611; c) K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Fajer, ibid. 1983, 105, 1387; d) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772; e) R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge, K. M. Smith, ibid. 1996, 108, 2657 and 1996, 35, 2496.
9. See for example, a) D. E. Robertson, R. S. Farid, C. C. Moser, J. L. Urbauer, S. E. Mulholland, R. Pidikiti, J. D. Lear, A. J. Wand, W. F. DeGrado, P. L. Dutton, Nature (London) 1994, 368, 425; b) S. Anderson, H. L. Anderson, A. Bashall, M. McPartlin, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 1995, 107, 1196; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096; D. W. J. McCallien, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611; c) K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Fajer, ibid. 1983, 105, 1387; d) H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772; e) R. G. Khoury, L. Jaquinod, D. J. Nurco, R. K. Pandey, M. O. Senge, K. M. Smith, ibid. 1996, 108, 2657 and 1996, 35, 2496.
10. For example, Supramolecular Assemblies-New Developments in Biofunctional Chemistry (Ed.: Y. Murakami), Mita Press, Tokyo, 1990; J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995; H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
11. For example, Supramolecular Assemblies-New Developments in Biofunctional Chemistry (Ed.: Y. Murakami), Mita Press, Tokyo, 1990; J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995; H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
12. For example, Supramolecular Assemblies-New Developments in Biofunctional Chemistry (Ed.: Y. Murakami), Mita Press, Tokyo, 1990; J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995; H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
13. For example, Supramolecular Assemblies-New Developments in Biofunctional Chemistry (Ed.: Y. Murakami), Mita Press, Tokyo, 1990; J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995; H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
14. C. M. Drain, K. C. Russell, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 337.
15. a) C. J. Walfer, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 458;
16. b) L. G. Mackay, R. S. Wylie, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3142;
17. c) D. M. Rudkevich, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1995, 60, 6585.
18. a) Recent review: V. Böhmer, Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713; b) J. Vicens, V. Böhmer, Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds, Kluwer, Dordrecht, 1991, p. 5.
19. a) Recent review: V. Böhmer, Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713; b) J. Vicens, V. Böhmer, Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds, Kluwer, Dordrecht, 1991, p. 5.
20. a) Recent review: V. Böhmer, Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713; b) J. Vicens, V. Böhmer, Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds, Kluwer, Dordrecht, 1991, p. 5.
21. P. Timmerman, K. G. A. Nierop, E. A. Brinks, W. Verboom, F. C. J. M. van Veggel, W. P. van Hoorn, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 1995, 1, 132.
22. R. Perrin, R. Lamartine, M. Perrin, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1549.
23. a) J. Bernard, R. de Vains, R. Lamartine, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6311;
24. b) A. M. A. van Wageningen, P. Timmerman, J. P. M. van Duynhoven, W. Verboom, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 1997, 3, 639;
25. c) P. D. Beer, M. G. B. Drew, D. Hesek, K. C. Nam, Chem. Commun. 1997, 107;
26. d) K. Murayama, K. Aoki, ibid. 1997, 119;
27. e) T. Haino, M. Yanase, Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3739;
28. f) O. Struck, L. A. J. Chrisstoffels, R. J. W. Lugtenberg, W. Verboom, G. J. van Hummel, S. Harkema, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1997, 62, 2487.
29. a) Z. Asfari, J. Vicens, J. Weiss, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 627;
30. b) D. M. Rudkevich, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1995, 60, 6585;
31. c) T. Nagasaki, H. Fujishima, M. Takeuchi, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1883;
32. d) T. Arimura, C. T. Brown, S. L. Springs, J. L. Sessler, Chem. Commun. 1996, 2293.
33. C. D. Gutsche, M. Iqbal, D. Stewart, J. Org. Chem. 1986, 51, 742.
34. C.-H. Lee, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1994, 50, 11427.
35. 2 with all independent data) by full-matrix least-squares methods (Siemens SHELXTL Version 5.03). A total of fourteen methanol sites were found ; twelve were located in regions of void, and the other two in the calixarene cavities. All sites showed only partial occupancy summing to a total of 1.75 methanol molecules. With the exception of the solvent molecules, non-hydrogen atoms were refined with anisotropic thermal parameters. Hydrogen atoms were generated by idealized geometry and treated as riding using isotropic thermal parameters (but not on the solvent molecules). The data were corrected for absorption [13]. Crystallographic data (excluding structure factors) for the structures reported in this paper have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication no. CCDC-100523. Copies of the data can be obtained free of charge on application to The Director, CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK (fax: int. code +(1223) 336-033; e-mail: deposit@chemcrys.cam.ac.uk).
36. S. R. Parkin, B. Moezzi, H. Hope, J. Appl. Cryslallogr. 1995, 28, 53.
37. a) G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, Mature (London) 1995, 374, 517;
38. b) W. Kühlbrandt, ibid. 1995, 374, 497.
39. J. Koepke, X. Hu, C. Muenke, K. Schulten, H. Michel, Structure 1996, 4, 581.