Flexibility of human cytochromes P450: Molecular dynamics reveals differences between CYPs 3A4, 2C9, and 2A6, which correlate with their substrate preferences

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 27, 2008, Pages 8165-8173

  Skopalík, Josef ^a   Anzenbacher, Pavel ^a   Otyepka, Michal ^a  

^a PALACKÝ UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYNAMICS; HEMOGLOBIN; MOLECULAR DYNAMICS; PORPHYRINS; QUANTUM CHEMISTRY; TOPOLOGY;

ACTIVE SITES; ATOMIC FLUCTUATIONS; COMMON FEATURES; CRYSTAL CONTACTS; HEME-BINDING; HIGH TEMPERATURE; HUMAN CYTOCHROMES P450; MD DATA; MOLECULAR-DYNAMICS SIMULATIONS; REGIOSPECIFICITY; RELATIVE RIGIDITY; SUBSTRATE RANGE; SUBSTRATE SPECIFICITY; TOPOLOGICAL FEATURES; X-RAY DATA;

SUBSTRATES;

EID: 49149089445     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp800311c     Document Type: Article

References (44)

1. Ortiz de Montellano, P.R., Ed. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3rd ed.; Kluwer Academic: New York, 2005.
2. Evans, W. E.; Relling, M. V. Science 1999, 286, 487-491.
3. Anzenbacher, P.; Anzenbacherova, E. Cell. Mol. Life Sci. 2001, 58, 737-747.
4. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611-650.
5. Rendic, S. Drug. Metab. Rev. 2002, 34, 83-448.
6. Otyepka, M.; Skopalik, J.; Anzenbacherova, E.; Anzenbacher, P. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1770, 376-389.
7. Cojocaru, V.; Winn, P. J.; Wade, R. C. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1770, 390-401.
8. Ekroos, M.; Sjögren, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 13682-13687.
9. Zhao, Y. H.; White, M. A.; Muralidhara, B. K.; Sun, L.; Halpert, J. R.; Stout, C. D. J. Biol. Chem. 2006, 281, 5973-5981.
10. Scott, E. E.; He, Y. A.; Wester, M. R.; White, M. A.; Chin, C. C.; Halpert, J. R.; Johnson, E. F.; Stout, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13196-13201.
11. Muralidhara, B. K.; Negi, S.; Chin, C. C.; Braun, W.; Halpert, J. R. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8051-8061.
12. Malaiyandi, V.; Sellers, E. M.; Tyndale, R. F. Clin. Pharmacol. Ther. 2005, 77, 145-158.
13. Yano, J. K.; Hsu, M. H.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F. Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 822-823.
14. Sansen, S.; Hsu, M.-H.; Stout, C. D.; Johnson, E. F. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 464, 197-206.
15. Williams, P. A.; Cosme, J.; Ward, A.; Angova, H. C.; Vinkovic, D. M.; Jhoti, H. Nature 2003, 424, 464-468.
16. Wester, M. R.; Yano, J. K.; Schoch, G. A.; Yang, C.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 35630-35637.
17. Williams, P. A.; Cosme, J.; Vinkovic, D. M.; Ward, A.; Angove, H. C.; Day, P. J.; Vonrhein, C.; Tickle, I. J.; Jhoti, H. Science 2004, 305, 683-686.
18. Yano, J. K.; Wester, M. R.; Schoch, G. A.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 38091-38094.
19. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A., Gaussian03., Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
21. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631.
22. Autenrieth, F.; Tajkhorshid, E.; Baudry, J.; Luthey-Schulten, Z. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1613-1622.
23. Oda, A.; Yamaotsu, N.; Hirono, S. J. Comput. Chem. 2005, 26, 818-826.
24. Favia, A. D.; Cavalli, A.; Masetti, M.; Carotti, A.; Recanatini, M. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006, 62, 1074-1087.
25. Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668-1688.
26. Wang, J. M.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 1049-1074.
27. Seifert, A.; Tatzel, S.; Schmid, R. D.; Pleiss, J. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006, 64, 147-155.
28. Otyepka, M.; Bartova, I.; Kriz, Z.; Koca, J. J. Biol. Chem. 2006, 287, 7271-7281.
29. Vriend, G. WHAT IF, 5.0; EMBL: Heidelberg, 1997.
30. Amadei, A.; Linssen, A. B. M.; Berenden, H. J. C. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1993, 17, 412-425.
31. Spoel, D. V. D.; Buuren, A. R. V.; Apol, E.; Meulenhoff, P. J.; Tieleman, P. D.; Sijbers, A. L. T. M.; Hess, B.; Feenstra, K. A.; Lindhal, E.; Drunen, R. V.; Berendsen, H. J. C. GROMACS, University of Groningen: Groningen, 19912002.
32. Kři'́ž, Z.; Otyepka, M.; Bartová, I.; Koca, J. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2004, 55, 258-274.
33. Petrek, M.; Otyepka, M.; Banas, P.; Kosinova, P.; Koca, J.; Damborsky, J. BMC Bioinformatics 2006, 7, 316.
34. Petrek, M.; Kosinova, P.; Koca, J.; Otyepka, M. Structure 2007, 15, 1357-1363.
35. Bridges, A.; Gruenke, L.; Chang, Y. T.; Vakser, I. A.; Loew, G.; Waskell, L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 17036-17049.
36. Cosme, J.; Johnson, E. F. J. Biol. Chem. 2000, 275, 2545-2553.
37. Williams, P. A.; Cosme, J.; Sridhar, V.; Johnson, E. F.; McRee, D. E. Mol. Cell 2000, 5, 121-131.
38. Rydberg, P.; Rod, T. H.; Olsen, L.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5445-5457.
39. Daggett, V. Chem. Rev. 2006, 106, 1898-1916.
40. Anzenbacherova, E.; Bec, N.; Anzenbacher, P.; Hudecek, J.; Soucek, P.; Jung, C.; Munro, A. W.; Lange, R. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 2916-2920.
41. Binkowski, T. A.; Naghibzadeh, S.; Liang, J. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 3352-3355.
42. Li, W. H.; Liu, H.; Luo, X. M.; Zhu, W. L.; Tang, Y.; Halpert, J. R.; Jiang, H. L. Drug. Metab. Dispos. 2007, 35, 689-696.
43. Ludemann, S. K.; Lounnas, V.; Wade, R. C. J. Mol. Biol. 2000, 303, 797-811.
44. Wade, R. C.; Motiejunas, D.; Schleinkofer, K.; Sudarko; Winn, P. J.; Banerjee, A.; Kaniakin, A.; Jung, C. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1754, 239-244.