Room temperature regioselective iodination of aromatic ethers mediated by Selectfluor(TM) reagent F-TEDA-BF4

Tetrahedron Letters

Volumn 38, Issue 35, 1997, Pages 6305-6306

  Zupan, Marko ^a   Iskra, Jernej ^a   Stavber, Stojan ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIPHENYL ETHER DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; IODINE; REAGENT;

ARTICLE; IODINATION; REACTION ANALYSIS; TEMPERATURE;

EID: 0030854734     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)01414-7     Document Type: Article

References (25)

1. Patai, S.; Rappoport, Z. Eds. The Chemistry of Functional Groups, Supplement D2: The Chemistry of Halides, Psevdo-Halides and Azides, Part 2, John Wiley: Chichester, 1995; Merkushev, E. B. Synthesis 1988, 923.
2. Patai, S.; Rappoport, Z. Eds. The Chemistry of Functional Groups, Supplement D2: The Chemistry of Halides, Psevdo- Halides and Azides, Part 2, John Wiley: Chichester, 1995; Merkushev, E. B. Synthesis 1988, 923.
3. Carreno, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Sanz, G.; Toledo, M. A.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4081 and references cited therin; Brunel, Y.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8217 and references cited therein; Barluenga, J.; Garcia- Martin, M. A.; Gonzales, J. M.; Clapes, P.; Valencia, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1505; Hubig, S. M.; Jung, W.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6233; Turner, D. E.; O'Malley, R. F.; Sardella, D. J.; Barinelli, L. S.; Kaul, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 7335; Olah, G. A.; Wang, Q.; Sandford, G.; Surya Prakash, G. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3194.
4. Carreno, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Sanz, G.; Toledo, M. A.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4081 and references cited therin; Brunel, Y.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8217 and references cited therein; Barluenga, J.; Garcia- Martin, M. A.; Gonzales, J. M.; Clapes, P.; Valencia, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1505; Hubig, S. M.; Jung, W.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6233; Turner, D. E.; O'Malley, R. F.; Sardella, D. J.; Barinelli, L. S.; Kaul, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 7335; Olah, G. A.; Wang, Q.; Sandford, G.; Surya Prakash, G. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3194.
5. Carreno, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Sanz, G.; Toledo, M. A.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4081 and references cited therin; Brunel, Y.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8217 and references cited therein; Barluenga, J.; Garcia-Martin, M. A.; Gonzales, J. M.; Clapes, P.; Valencia, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1505; Hubig, S. M.; Jung, W.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6233; Turner, D. E.; O'Malley, R. F.; Sardella, D. J.; Barinelli, L. S.; Kaul, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 7335; Olah, G. A.; Wang, Q.; Sandford, G.; Surya Prakash, G. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3194.
6. Carreno, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Sanz, G.; Toledo, M. A.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4081 and references cited therin; Brunel, Y.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8217 and references cited therein; Barluenga, J.; Garcia- Martin, M. A.; Gonzales, J. M.; Clapes, P.; Valencia, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1505; Hubig, S. M.; Jung, W.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6233; Turner, D. E.; O'Malley, R. F.; Sardella, D. J.; Barinelli, L. S.; Kaul, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 7335; Olah, G. A.; Wang, Q.; Sandford, G.; Surya Prakash, G. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3194.
7. Carreno, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Sanz, G.; Toledo, M. A.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4081 and references cited therin; Brunel, Y.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8217 and references cited therein; Barluenga, J.; Garcia- Martin, M. A.; Gonzales, J. M.; Clapes, P.; Valencia, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1505; Hubig, S. M.; Jung, W.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6233; Turner, D. E.; O'Malley, R. F.; Sardella, D. J.; Barinelli, L. S.; Kaul, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 7335; Olah, G. A.; Wang, Q.; Sandford, G.; Surya Prakash, G. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3194.
8. Carreno, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Sanz, G.; Toledo, M. A.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4081 and references cited therin; Brunel, Y.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8217 and references cited therein; Barluenga, J.; Garcia- Martin, M. A.; Gonzales, J. M.; Clapes, P.; Valencia, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1505; Hubig, S. M.; Jung, W.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6233; Turner, D. E.; O'Malley, R. F.; Sardella, D. J.; Barinelli, L. S.; Kaul, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 7335; Olah, G. A.; Wang, Q.; Sandford, G.; Surya Prakash, G. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3194.
9. Bachki, A.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron 1994, 50, 5139; Sy, W.-W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6223; Krassowska- Swiebocka, B.; Luliński, P.; Skulski, L. Synthesis 1995, 926; Orito, K.; Hatakeyama, T.; Takeo, M.; Suginome, H. Synthesis 1995, 1273; Galli, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3238; Chambers, R. D.; Skinner, C. J., Atherton, M.; Moilliet, J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 19.
10. Bachki, A.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron 1994, 50, 5139; Sy, W.-W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6223; Krassowska- Swiebocka, B.; Luliński, P.; Skulski, L. Synthesis 1995, 926; Orito, K.; Hatakeyama, T.; Takeo, M.; Suginome, H. Synthesis 1995, 1273; Galli, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3238; Chambers, R. D.; Skinner, C. J., Atherton, M.; Moilliet, J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 19.
11. Bachki, A.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron 1994, 50, 5139; Sy, W.-W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6223; Krassowska-Swiebocka, B.; Luliński, P.; Skulski, L. Synthesis 1995, 926; Orito, K.; Hatakeyama, T.; Takeo, M.; Suginome, H. Synthesis 1995, 1273; Galli, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3238; Chambers, R. D.; Skinner, C. J., Atherton, M.; Moilliet, J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 19.
12. Bachki, A.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron 1994, 50, 5139; Sy, W.-W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6223; Krassowska- Swiebocka, B.; Luliński, P.; Skulski, L. Synthesis 1995, 926; Orito, K.; Hatakeyama, T.; Takeo, M.; Suginome, H. Synthesis 1995, 1273; Galli, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3238; Chambers, R. D.; Skinner, C. J., Atherton, M.; Moilliet, J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 19.
13. Bachki, A.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron 1994, 50, 5139; Sy, W.-W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6223; Krassowska- Swiebocka, B.; Luliński, P.; Skulski, L. Synthesis 1995, 926; Orito, K.; Hatakeyama, T.; Takeo, M.; Suginome, H. Synthesis 1995, 1273; Galli, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3238; Chambers, R. D.; Skinner, C. J., Atherton, M.; Moilliet, J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 19.
14. Bachki, A.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron 1994, 50, 5139; Sy, W.-W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6223; Krassowska- Swiebocka, B.; Luliński, P.; Skulski, L. Synthesis 1995, 926; Orito, K.; Hatakeyama, T.; Takeo, M.; Suginome, H. Synthesis 1995, 1273; Galli, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3238; Chambers, R. D.; Skinner, C. J., Atherton, M.; Moilliet, J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 19.
15. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563; Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563; Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N.; Lal, G. S.; Sharif, I.; Syvret, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Tetrahedron 1996, 52, 11341; Wang, J.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2399; Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
16. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563; Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563; Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N.; Lal, G. S.; Sharif, I.; Syvret, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Tetrahedron 1996, 52, 11341; Wang, J.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2399; Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
17. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563; Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563; Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N.; Lal, G. S.; Sharif, I.; Syvret, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Tetrahedron 1996, 52, 11341; Wang, J.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2399; Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
18. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563; Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563; Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N.; Lal, G. S.; Sharif, I.; Syvret, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Tetrahedron 1996, 52, 11341; Wang, J.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2399; Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
19. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563; Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563; Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N.; Lal, G. S.; Sharif, I.; Syvret, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Tetrahedron 1996, 52, 11341; Wang, J.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2399; Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
20. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563; Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563; Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N.; Lal, G. S.; Sharif, I.; Syvret, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Tetrahedron 1996, 52, 11341; Wang, J.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2399; Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
21. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563; Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563; Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N.; Lal, G. S.; Sharif, I.; Syvret, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Tetrahedron 1996, 52, 11341; Wang, J.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2399; Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
22. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563; Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563; Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N.; Lal, G. S.; Sharif, I.; Syvret, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Tetrahedron 1996, 52, 11341; Wang, J.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2399; Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
23. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563; Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563; Banks, R. E.; Mohialdin-Khaffaf, S. N.; Lal, G. S.; Sharif, I.; Syvret, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 595; Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. J. Fluorine Chem., 1995, 70, 7; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1655; Zupan, M.; Iskra, J.; Stavber, S. Tetrahedron 1996, 52, 11341; Wang, J.; Scott, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2399; Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
24. 4, Air Products and Chemicals PLC, UK.
25. Seevers, R. H.; Counsell, R. E. Chem. Rev. 1982, 82, 575.