An efficient synthetic approach to highly conjugated porphyrin-based assemblies containing a bipyridine moiety

Organic Letters

Volumn 2, Issue 2, 2000, Pages 131-133

  Odobel, Fabrice ^a   Suzenet, Franck ^a   Blart, Errol ^a   Quintard, Jean Paul ^a  

^a Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000210604     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol990356j     Document Type: Article

References (40)

1. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461. Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1363-1366. Chambron, J.-C.; Chardon-Noblat, S.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2343-2349. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S. J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Belford, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199-201.
2. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461. Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1363-1366. Chambron, J.-C.; Chardon-Noblat, S.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2343-2349. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S. J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Belford, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199-201.
3. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461. Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1363-1366. Chambron, J.-C.; Chardon-Noblat, S.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2343-2349. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S. J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Belford, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199-201.
4. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461. Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1363-1366. Chambron, J.-C.; Chardon-Noblat, S.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2343-2349. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S. J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Belford, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199-201.
5. Argazzi, R.; Bignozzi, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11815-11822. Collin, J. P.; Gavina, P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1, 1-14. Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Photo-chemisrry; Ellis Horwood: England, 1991, and references therein.
6. Argazzi, R.; Bignozzi, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11815-11822. Collin, J. P.; Gavina, P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1, 1-14. Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Photo-chemisrry; Ellis Horwood: England, 1991, and references therein.
7. Argazzi, R.; Bignozzi, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11815-11822. Collin, J. P.; Gavina, P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1, 1-14. Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Photo-chemisrry; Ellis Horwood: England, 1991, and references therein.
8. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63.
9. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11666-11180. Mongin, O.; Papamicaël, C.; Hoyler, N.; Gossauer, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580. Kajanus, J.; van Berlekom, S. B.; Albinsson, B.; Martensson, J. Synthesis 1999, 1155-1162. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614.
10. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11666-11180. Mongin, O.; Papamicaël, C.; Hoyler, N.; Gossauer, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580. Kajanus, J.; van Berlekom, S. B.; Albinsson, B.; Martensson, J. Synthesis 1999, 1155-1162. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614.
11. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11666-11180. Mongin, O.; Papamicaël, C.; Hoyler, N.; Gossauer, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580. Kajanus, J.; van Berlekom, S. B.; Albinsson, B.; Martensson, J. Synthesis 1999, 1155-1162. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614.
12. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11666-11180. Mongin, O.; Papamicaël, C.; Hoyler, N.; Gossauer, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580. Kajanus, J.; van Berlekom, S. B.; Albinsson, B.; Martensson, J. Synthesis 1999, 1155-1162. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614.
13. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. Nature 1994, 264, 1105-1111. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986-989. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083-1084. Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198. Arnold, D. P.; James, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469. Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diedrich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
14. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. Nature 1994, 264, 1105-1111. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986-989. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083-1084. Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198. Arnold, D. P.; James, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469. Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diedrich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
15. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. Nature 1994, 264, 1105-1111. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986-989. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083-1084. Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198. Arnold, D. P.; James, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469. Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diedrich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
16. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. Nature 1994, 264, 1105-1111. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986-989. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083-1084. Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198. Arnold, D. P.; James, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469. Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diedrich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
17. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. Nature 1994, 264, 1105-1111. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986-989. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083-1084. Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198. Arnold, D. P.; James, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469. Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diedrich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
18. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. Nature 1994, 264, 1105-1111. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986-989. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083-1084. Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198. Arnold, D. P.; James, D. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469. Wytko, J.; Berl, V.; McLaughlin, M.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diedrich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
19. Burrell, K. A.; Officer, D. L. Synlett 1998, 1297-1307: Tetrahedron 1999, 55, 2401-2418. Effenberger, F.; Schlosser, H.; Baüerle, P.; Maier, S.; Port, H.; Wolf, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1988, 27, 281-284. Higuchi, H.; Takeuchi, M.; Ojima, J. Chem. Lett. 1996, 593-594.
20. Burrell, K. A.; Officer, D. L. Synlett 1998, 1297-1307: Tetrahedron 1999, 55, 2401-2418. Effenberger, F.; Schlosser, H.; Baüerle, P.; Maier, S.; Port, H.; Wolf, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1988, 27, 281-284. Higuchi, H.; Takeuchi, M.; Ojima, J. Chem. Lett. 1996, 593-594.
21. Burrell, K. A.; Officer, D. L. Synlett 1998, 1297-1307: Tetrahedron 1999, 55, 2401-2418. Effenberger, F.; Schlosser, H.; Baüerle, P.; Maier, S.; Port, H.; Wolf, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1988, 27, 281-284. Higuchi, H.; Takeuchi, M.; Ojima, J. Chem. Lett. 1996, 593-594.
22. Burrell, K. A.; Officer, D. L. Synlett 1998, 1297-1307: Tetrahedron 1999, 55, 2401-2418. Effenberger, F.; Schlosser, H.; Baüerle, P.; Maier, S.; Port, H.; Wolf, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1988, 27, 281-284. Higuchi, H.; Takeuchi, M.; Ojima, J. Chem. Lett. 1996, 593-594.
23. Suzenet, F.; Blart, E.; Quintard, J.-P. Synlett 1998, 879-881.
24. Nakano, A.; Shimizu, H.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9489-9492.
25. Li, F.; Yang, K.; Tyhonas, J. S.; MacCrum, K. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1997, 53, 12339-12360.
26. Boyle, R. W.; Johnson, C. K.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 527-528.
27. Lipschutz, B. H.; Lindsley, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4555-4556. Oswald, R.; Chavant, P. Y.; Stadtmüller, H.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 4143-4153. Kim, Y.; Singer, R. A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. . 1998, 37, 1261-1263.
28. Lipschutz, B. H.; Lindsley, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4555-4556. Oswald, R.; Chavant, P. Y.; Stadtmüller, H.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 4143-4153. Kim, Y.; Singer, R. A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. . 1998, 37, 1261-1263.
29. Lipschutz, B. H.; Lindsley, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4555-4556. Oswald, R.; Chavant, P. Y.; Stadtmüller, H.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 4143-4153. Kim, Y.; Singer, R. A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. . 1998, 37, 1261-1263.
30. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-516. Mitchell, T. N. Synthesis 1992, 803-815. For cross-coupling involving porphyrins, see: DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515.
31. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-516. Mitchell, T. N. Synthesis 1992, 803-815. For cross-coupling involving porphyrins, see: DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515.
32. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-516. Mitchell, T. N. Synthesis 1992, 803-815. For cross-coupling involving porphyrins, see: DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515.
33. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-516. Mitchell, T. N. Synthesis 1992, 803-815. For cross-coupling involving porphyrins, see: DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515.
34. Parrain, J.-L.; Duchêne, A.; Quintard, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Traits. 1 1990, 187-189. Parrain, J.-L.; Beaudet, I.; Duchêne, A.; Watrelot, S.; Quintard, J.-P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5445-5448. Launay, V.; Beaudet I.; Quintard, J. P Synlett 1997, 821-823. Suzenet, F.; Parrain, J.-L.; Quintard, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2957-2963.
35. Parrain, J.-L.; Duchêne, A.; Quintard, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Traits. 1 1990, 187-189. Parrain, J.-L.; Beaudet, I.; Duchêne, A.; Watrelot, S.; Quintard, J.-P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5445-5448. Launay, V.; Beaudet I.; Quintard, J. P Synlett 1997, 821-823. Suzenet, F.; Parrain, J.-L.; Quintard, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2957-2963.
36. Parrain, J.-L.; Duchêne, A.; Quintard, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Traits. 1 1990, 187-189. Parrain, J.-L.; Beaudet, I.; Duchêne, A.; Watrelot, S.; Quintard, J.-P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5445-5448. Launay, V.; Beaudet I.; Quintard, J. P Synlett 1997, 821-823. Suzenet, F.; Parrain, J.-L.; Quintard, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2957-2963.
37. Parrain, J.-L.; Duchêne, A.; Quintard, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Traits. 1 1990, 187-189. Parrain, J.-L.; Beaudet, I.; Duchêne, A.; Watrelot, S.; Quintard, J.-P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5445-5448. Launay, V.; Beaudet I.; Quintard, J. P Synlett 1997, 821-823. Suzenet, F.; Parrain, J.-L.; Quintard, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2957-2963.
38. Peng, Z.; Gharavi, A. R.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4622-4632.
39. 2 group were observed with a similar zinc porphyrin substituted with a phosphonic acid.
40. Balzani, V.; Juris, A.; Ventury, M.; Campagsna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759-776.