Halogenation of carbonyl compounds by an ionic liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)

Australian Journal of Chemistry

Volumn 60, Issue 5, 2007, Pages 358-362

  Ranu, Brindaban C ^a   Adak, Laksmikanta ^a   Banerjee, Subhash ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALOGENATION; IONIC LIQUIDS; KETONES; ORGANIC SOLVENTS; REACTION KINETICS;

CARBONYL COMPOUNDS; CERIC AMMONIUM NITRATE (CAN);

CERIUM COMPOUNDS;

EID: 34249692046     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH07061     Document Type: Article

References (54)

1. (a) R. C. Larock, in Comprehensive Organic Transformations, 2nd edn 1999, p. 715 (Wiley-VCH: New York, NY).
2. (b) C.-K. Sha, C.-T. Tseng, W.-S. Chang, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 683. doi:10.1016/50040-4039(00)02016-5
3. (c) U. Tilstam, H. Weinmann, Org. Proc. Res. Dev. 2002, 6, 384. doi:10.1021/OP010103H
4. (a) J. Hooz, J. N. Bridson, Can. J. Chem. 1972, 50, 2387. doi:10.1139/V72-383
5. (b) J. C. Lee, Y. H. Bae, Synlett 2003, 507. doi:10.1055/S-2003-37523
6. (c) K. Tanemura, T. Suzuki, Y. Nishida, K. Satsumabayashi, T. Horaguchi, Chem. Commun. 2004, 470. doi:10.1039/B315340A
7. (d) B. Das, K. Venkateswarlu, G. Mohender, I. Mashender, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3041. doi:10.1016/J.TETLET.2005.03.020
8. (e) H. M. Meshram, P. N. Reddy, K. Sadashiv, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 623. doi:10.1016/J.TETLET.2004.11.140
9. (i) H. M. Meshram, P. N. Reddy, P. Vishnu, K. Sadashiv, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 991, and references therein. doi:10.1016/J.TETLET.2005.11.141
10. (g) C. A. Horiuchi, J. Y. Satoh, Synthesis 1981, 312. doi:10.1055/S-1981-29432
11. (h) B. Stanovnik, M. Tisler, I. Drnovsek, Synthesis 1981, 987. doi:10.1055/S-1981-29672
12. (i) J. Barluenga, J. M. Martinez-Gallo, C. Najera, M. Yus, Synthesis 1986, 678. doi:10.1055/S-1986-31748
13. (j) C. R. Johnson, J. P.Adams, M.-P. Braun, C. B.W. Senanayake, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 917. doi:10.1016/S0040-4039(00) 91575-2
14. (k)A. Bekaert, O. Barberan, M. Gervais, J.-D. Brion, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2903. doi:10.1016/80040-4039(00)00310-5
15. (l) M. Jereb, M. Zupan, S. Stavber, Chem. Commun. 2004, 2614. doi:10.1039/B409919B
16. (m) M. T. Rahman, N. Kamata, H. Matsubara, I. Ryu, Synlett 2005, 2664.
17. (n) E. M. Kosower, G.-S. Wu, J. Org. Chem. 1963, 28, 633.
18. (o) S. Kajigaeshi, T. Kakinami, M. Moriwaki, S. Fujisaki, K. Maeno, T. Okamoto, Synthesis 1988, 545. doi:10.1055/S-1988-27633
19. (p) R. K. Dieter, L. E. Nice, S. E. Velu, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2377. doi:10.1016/0040-4039(96)00295-X
20. (q) S. Yakabe, M. Hirano, T. Morimoto, Synth. Commun. 1988, 28, 131.
21. (r) J. Barluenga, M. Marco-arias, F. Gonzalez-Bobes, A. Ballesteros, J. M. Gonzalez, Chem. Commun. 2004, 2616. doi:10.1039/B411227J
22. (s) A. Guy, M. Lemaire, J.-P. Guette, Synthesis 1982, 1018, and references therein. doi:10.1055/S-1982-30046
23. R. P. Swatloski, J. D. Holbrey, R. D. Rogers, Green Chem. 2003, 5, 361. doi:10.1039/B304400A
24. (a) T. Welton Chem. Rev. 1999, 99, 2071. doi:10.1021/CR980032T
25. (b) P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int Ed. 2000, 39, 3773. doi:10.1002/1521-3773(20001103)39:21 〈3772::AID- ANIE3772〉3.0.CO;2-5
26. (c) J. S. Wilkes, Green Chem. 2002, 4, 73. doi:10.1039/B110838G
27. (d) H. M. Zerth, N. M. Leonard, R. S. Mohan, Org. Lett. 2003, 5, 55. doi:10.1021/OL0271739
28. (e) A. Kumar, S. S. Pawar, J. Org. Chem. 2004, 69, 1419. doi:10.1021/JO035038J
29. (f) D.-G. Gu, S.-J. Ji, Z.-Q. Jiang, M.-F. Zhou, T.-P. Loh, Synlett 2005, 959.
30. (a) B. C. Ranu, A. Das, S. Samanta, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1520. doi:10.1039/B204363G
31. (b) B. C. Ranu, S. S. Dey, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2865. doi:10.1016/S0040-4039(03)00439-8
32. (c) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417. doi:10.1016/S0040-4020(03)00289-8
33. (d) B. C. Ranu, S. S. Dey, Tetrahedron 2004, 60, 4183. doi:10.1016/J.TET.2004.03.052
34. (e) B. C. Ranu, A. Das, Aust. J. Chem. 2004, 57, 605. doi:10.1071/CH03318
35. (f) B. C. Ranu, R. Jana, S. S. Dey, Chem. Lett. (Jpn.) 2004, 33, 274. doi:10.1246/CL.2004.274
36. (g) B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem. 2005, 755. doi:10.1002/EJOC.200400597
37. (h) B. C. Ranu, S. Banerjee, Org. Lett. 2005, 7, 3049. doi:10.1021/OL051004H
38. (i) B. C. Ranu, R. Jana, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1811. doi:10.1002/ADSC.200505122
39. (j) B. C. Ranu, R. Jana, J. Org. Chem. 2005, 70, 8621. doi:10.1021/J0051373R
40. (k) B. C. Ranu, S. Banerjee, J. Org. Chem. 2005, 70, 4517. doi:10.1021/JO0500885
41. (l) B. C. Ranu, S. Banerjee, A. Das, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 881. doi:10.1016/J.TETLET.2005.12.003
42. (m) B. C. Ranu, S. Banerjee, R. Jana, Tetrahedron 2007, 63, 776. doi:10.1016/J.TET.2006.10.077
43. (n) B. C. Ranu, K. Chattopadhyay, R. Jana, Tetrahedron 2007, 63, 155. doi:10.1016/J.TET.2006.10.035
44. (a) W. L. Albrecht, W. D. Jones, Jr, F. W. Sweet, J. Heterocycl. Chem. 1978, 75, 209.
45. (b) T. Sakai, H. Tabata, A. Takeda, J. Org. Chem. 1983, 48, 4618. doi:10.1021/J000172A035
46. (a) G. Bellucci, G. Berti, M. Ferretti, G. Ingrosso, E. Mastrorilli, J. Org. Chem. 1978, 43, 422. doi:10.1021/JO00397A010
47. (b) N. L. Allinger, J. Allinger, L. R. Geller, C. Djerassi, J. Org. Chem. 1960, 25, 6. doi:10.1021/J001071A002
48. M. E. Garst, T. A. Spencer, J. Org. Chem. 1983, 48, 2442. doi:10.1021/JO00162A037
49. (a) A. Kohda, K. Ueda, T. Sato, J. Org. Chem. 1981, 46, 509. doi:10.1021/J000316A007
50. (b) J. Allinger, N. L. Allinger, J. Org. Chem. 1960, 25, 262. doi:10.1021/J001072A603
51. (a) A. A. Ponaras, O. Zaim, J. Org. Chem. 1987, 52, 5630. doi:10.1021/JO00234A025
52. (b) J. Righi, P. Bovicelli, A. Sperandio, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5889. doi:10.1016/S0040-4039(99)01213-7
53. X.-X. Shi, L.-X. Dai, J. Org. Chem. 1993, 55, 4596. doi:10.1021/JO00069A020
54. F. Karrenbrock, H. J. Schafer, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1521. doi:10.1016/80040-4039(01)94592-7