Iodine electrophiles in stereoselective reactions: Recent developments and synthetic applications

Chemical Society Reviews

Volumn 33, Issue 6, 2004, Pages 354-362

  French, Andrew N ^a   Bissmire, Stewart ^b   Wirth, Thomas ^b  

^a ALBION COLLEGE   (United States)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; ATORVASTATIN; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; CARBON; CHALCOGEN; DYSIHERBAINE; FUMONISIN B2; IODINE; LACTONE; LACTONE DERIVATIVE; NITROGEN; OXYGEN; PANCREASTATIN; PHOSPHOLIPASE A2 INHIBITOR;

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLIZATION; ETHERIFICATION; HYDROLYSIS; IODINATION; LACTONIZATION; METHODOLOGY; PHOSPHORYLATION; PUMMERER REACTION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 4444307147     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b310389g     Document Type: Article

References (42)

1. M. J. R. Bougault, Acad. Sci., 1904, 139, 864
2. I. Roberts, G. E. Kimball, J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, 947
3. G. Bellucci, C. Chiappe, R. Bianchini, D. Lenoir, R. Herges, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12001
4. R. G. Bernett, J. T. Doi, W. K. Musker, J. Org. Chem., 1985, 50, 2048
5. A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Org. Chem., 1996, 61, 962
6. M. Ochiai, Top. Curr. Chem., 2003, 224, 5
7. A. N. Cuzzupe, R. Di Florio, M. A. Rizzacasa, J. Org. Chem., 2002, 67, 4392
8. M. Jung, J. Ham, J. Song, Org. Lett., 2002, 4, 2763
9. V. B. Birman, S. J. Danishefski, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2080
10. D. A. Ellis, D. J. Hart, L. Zhao, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9357
11. S. Kim, I. S. Kee, S. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9882
12. S. Kim, H. Ko, E. Kim, D. Kim, Org. Lett., 2002, 4, 1343
13. E. Rozners, Y. Liu, Org. Lett, 2003, 5, 181
14. L. Graziani, G. Porzi, S. Sandri, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1341
15. Z. Shi, L. F. Peng, Y. Kishi, J. Org. Chem., 1997, 62, 5666
16. M. Shoji, S. Kishida, M. Takeda, H. Kakeya, H. Osada, Y. Hayashi, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9155
17. D. W. Knight, Progress Heterocycl. Chem., 2002, 14, 19
18. S. P. Bew, D. W. Knight, R. J. Middleton, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4453
19. P. A. Clarke, M. Grist, M. Ebden, C. Wilson, Chem. Commun., 2003, 1560
20. P. Molas, Y. Diaz, M. I. Matheu, S. Castillon, Synlett, 2003, 207
21. F. Peri, R. Bassetti, E. Caneva, L. deGioia, B. L. Ferla, M. Presto, E. Tanghetti, F. Nicotra, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2002, 638
22. A. D. Rodriguez, I. C. Pina, A. L. Acosta, C. L. Barnes, Tetrahedron, 2001, 57, 93
23. S. Rádl, J. Stach, J. Hajicek, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2087
24. D. E. Butler, C. F. Deering, A. Millar, T. N. Nanninga and B. D. Roth, (Warner Lambert Co.) US Patent 5,245,047
25. H. Abe, H. Fujii, N. Koshiba, Y. Takeuchi, T. Harayama, Heterocycles, 2000, 65, 227
26. D. L. J. Clive, S. P. Fletcher, Chem. Commun., 2002, 1940
27. T. Muraki, M. Yokoyama, H. Togo, J. Org. Chem., 2000, 65, 4679
28. K. K. Kim, Y. J. Lee, J. K. Kim, D. K. Sung, Chem. Commun., 2002, 1116
29. S. H. Kang, Y. M. Lee, Synlett, 2003, 993
30. M. Sabaté, A. Llebaria, E. Molins, C. Miravitlles, A. Delgado, J. Org. Chem., 2000, 65, 4826
31. J. C. S. Woo, D. B. MacKay, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2881
32. O. Kitagawa, T. Taguchi, Synlett, 1999, 1191
33. M. Y. Skomorokhov, Y. N. Klimochkin, Russ J. Org. Chem., 2001, 37, 1188
34. H. Tohma, Y. Kita, Top. Curr. Chem., 2003, 224, 209
35. S. Wang, B. D. Gates, J. S. Swenton, J. Org. Chem., 1991, 56, 1979
36. R. B. Grossman, R. J. Trupp, Can. J. Chem., 1998, 76, 1233
37. R. S. Brown, X. L. Cui, J. Org. Chem., 2000, 65, 5653
38. J. Haas, S. Piguel, T. Wirth, Org. Lett., 2002, 4, 297
39. S. H. Kang, S. B. Lee, C. M. Park, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15748
40. U. H. Hirt, B. Spingler, T. Wirth, J. Org. Chem., 1998, 63, 7674
41. U. H. Hirt, M. F. H. Schuster, A. N. French, O. G. Wiest, T. Wirth, Eur. J. Org. Chem., 2001, 1569
42. A. C. Boye, D. Meyer, C. K. Ingison, A. N. French, T. Wirth, Org. Lett., 2003, 5, 2157