Electrophilic cyclization of unsaturated amides

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 45, 1998, Pages 13681-13736

  Robin, Sylvie ^a   Rousseau, Gérard ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; LACTAM DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; OXAZOLINE DERIVATIVE;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ENANTIOMER; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032487948     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00698-X     Document Type: Review

References (203)

1. 1. Bougault, M. J. C. R. Acad. Sci. 1904, 139, 864.
2. 2. a) Harding, K. E.; Tiner, T. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4 , p. 363.
3. b) Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
4. 3. Chuang, C.; Gallucci, J. C.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3211.
5. 4. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734.
6. 5. Craig, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 129.
7. 6. Raffauf, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4460.
8. 7. Wittekind, R. R.; Weissman, C. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 111.
9. 8. Fleischhacker, W.; Richter, B. Chem. Ber. 1979, 112, 3054.
10. 9. Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1390.
11. 10. Takano, S.; Hirama, M.; Ogasawara, K. J. Org. Chem. 1980, 45, 3729.
12. 11. Ziegler, F. E.; Fang, J. M., Tam, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7174.
13. 12. a) Fleet, G. W. J.; Spensley, C. R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 109.
14. b) Fleet, G. W. J.; Gough, M. J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4509.
15. c) Fleet, G. W. J.; Gough, M. J.; Shing, T. K. M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3661. See also
16. d) Barrish, J. C.; Lee, H. L.; Mitt, T.; Pizzolato, G.; Baggiolini, E. G.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1988, 55, 4282.
17. 13. Radzicka, A.; Konieczny, M. Pol. J. Chem. 1984, 58, 737.
18. 14. Majewski, M.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1984, 49, 2682.
19. 15. a) Cairns, P. M.; Howes, C.; Jenkins, P. R.; Russell, D. R.; Sherry, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1487.
20. b) Cairns, P. M.; Howes, C.; Jenkins, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1990, 627.
21. 16. Davidson, A. H.; Moloney, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 445.
22. 17. a) Toshimitsu, A.; Terao, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5917.
23. b) Toshimitsu, A.; Terao, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2018.
24. 18. a) Abd El Samii, Z. K. M.; Al Ashmawy, M. I.; Mellor, J. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1949.
25. b) Abd El Samii, Z. K. M.; Al Ashmawy, M. I.; Mellor, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1988, 2517.
26. 19. Tamaru, Y.; Yakura, T.; Haruta, J.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3927.
27. 20. Montforts, F. P.; Romanowski, F.; Bats, J. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 480.
28. 21. Labidalle, S.; Min, Z. Y.; Reynet, A.; Moskowitz, H.; Vierfond, J. M.; Mioque, M.; Bucourt, R.; Thal, C. Tetrahedron 1988, 44, 1159.
29. 22. Wakamatsu, T.; Miyachi, N.; Ozaki, F.; Shibasaki, M.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3829.
30. 23. Montforts, F. P.; Gesing-Zibulak, I.; Grammenos, W.; Schneider, M.; Laumen, K. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1852.
31. 24. Migalina, Y. V.; Sani, A. Y.; Balog, I. M.; Petrus, V. V.; Ershova, I. I.; Lendel, V. G. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1989, 25, 610.
32. 25. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, D.; Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429.
33. 26. Kozikowski, A. P.; Lee, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 863.
34. 27. Pelyvas, I. F.; Lindhorst, T. K.; Batta, G.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1, 33.
35. 28. Zhao, Y.; Pei, C.; Wong, Z.; Xi, S. Phosphorous, Sulfur and Silicon Relat. Elem. 1992, 66, 115.
36. 29. Lee, C.; Gil, J. M.; Oh, D. Y. Heterocycles 1997, 45, 943.
37. 30. Augy-Dorey, S.; Barton, D. H. R.; Géro, S. G.; Quiclet-Sire, B.; Sagnard, I. J. Chem, Soc., Chem. Commun. 1993, 960.
38. 31. Chen, C.-Y.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3840.
39. 32. Wipf, P.; Kim, Y.; Goldstein, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11106.
40. 33. Asaoka, M.; Kobayashi, K.; Takei, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1141.
41. 34. Corey, E. J.; Shibasaki, M.; Knolle, J. Tetrahedron Lett. 1977, 1625.
42. 35. Booysen, J. F.; Holzapfel, C.W. Synth. Commun. 1995, 25, 1461.
43. 36. Cinquin, C.; Bortolussi, M.; Bloch, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3327.
44. 37. Tamaru, Y.; Mizutani, M.; Furukawa, Y.; Kawamura, S. I.; Yoshida, Z.; Yanagi, K.; Minobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1079.
45. 38. Barlett, P. A.; Myerson, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950.
46. 39. Hanzawa, Y.; Kawagoe, K.; Kawada, K.; Kobayashi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2579.
47. 40. Ichikawa, Y.-i.; Miwa, T.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 55, 3309.
48. 41. Murata, S.; Suzuki, T. Chem. Lett. 1987, 849.
49. 42. a) Russell, A. T.; Procter, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2041.
50. b) Russell, A. T.; Procter, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2045.
51. 43. Herold, P.; Duthaler, R.; Rihs, G.; Angst, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 1178.
52. 44. Bradbury, R. H.; Revill, J. M.; Rivett, J. E.; Waterson, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3845.
53. 45. Rotella, D. P.; Li, X. Heterocycles 1990, 31, 1205.
54. 46. Rama Rao, A. V.; Gurjar, M. K.; Nallaganchu, B. R.; Bhandari, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7081.
55. 47. Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7201.
56. 48. Takahata, H.; Uchida, Y.; Momose, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4123.
57. 49. a) Lee, J. W.; Oh, D. Y. Heterocycles 1990, 31, 1417.
58. b) Lee, J. W.; Jung, J. H.; Oh, D. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 842.
59. 50. Trova, M. P.; Wissner, A.; Casscles, Jr., W. T.; Hsu, G. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 903.
60. 51. Metz, P. Tetrahedron 1993, 49, 6367.
61. 52. Takahata, H.; Suzuki, T.; Maruyama, M.; Moriyama, K.; Mozumi, M.; Takamatsu, T.; Yamazaki, T. Tetrahedron 1988, 44, 4777.
62. 53. Ogu, K.-i.; Akazome, M.; Ogura, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 305.
63. 54. Takano, S.; Murakata, C.; Imamura, Y.; Tamura, N.; Ogasawara, K. Heterocycles 1981, 16, 1291.
64. 55. Whittaker, M.; McArthur, C. R.; Leznoff, C. C. Can. J. Chem. 1985, 63, 2844.
65. 56. Leznoff, C. C.; McArthur, C. R.; Whittaker, M. Synth. Commun. 1986, 16, 225.
66. 57. Takano, S.; Sato, N.; Akiyama, N.; Ogasawara, K. Heterocycles, 1985, 23, 2859.
67. 58. Bradbury, R. H.; Major, J. S.; Oldham, A. A.; Rivett, J. E.; Roberts, D. A.; Slater, A. M.; Timms, D.; Waterson, D. J. Med. Chem. 1990, 33, 2335.
68. 59. Jung, M. E.; Vaccaro, W. D.; Buszek, K. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1893.
69. 60. Najdi, S.; Reichlin, D.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6241.
70. 61. Moon, H. S.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6088.
71. 62. Moon, H. S.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8915.
72. 63. Moon, H. S.; Eisenberg, S. W. E.; Wilson, M. E.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6504.
73. 64. Fuji, K.; Node, M.; Naniwa, Y.; Kawabata, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3175.
74. 65. Ding, Y.; Li, J. Y.; Wang, L. X. Chinese J. Chem. 1991, 9, 543.
75. 66. Welch, J. T.; Eswarakrishnan, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6716.
76. 67. a) Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shibuya, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 728.
77. b) Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shibuya, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6999.
78. 68. Schneider, H.; Sigmund, G.; Schricker, B.; Thirring, K.; Berner, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 683.
79. 69. Kitagawa, O.; Hanano, T.; Kikuchi, N.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2165.
80. 70. Corey, E. J.; Fleet, G. W. J.; Kato, M. Tetrahedron Lett. 1973, 3963.
81. 71. Biloski, A. J.; Wood, R. D.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3233.
82. 72. a) Hart, D. J.; Huang, H. C.; Krishnamurthy, R.; Schwartz, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7507.
83. b) Campbell, J. A.; Hart, D. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6247.
84. 73. Takano, S.; Sato, S.; Goto, E.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 156.
85. 74. Morella, A. M.; Ward, A. D. Aust. J. Chem. 1995, 48, 445.
86. 75. Sakamoto, T.; An-Naka, M.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2754
87. 76. Kitagawa, O.; Hanano, T.; Hirata, T.; Inoue, T.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1299.
88. 77. Robin, S. Unpublished results from our laboratory.
89. 78. Okada, M.; Kitagawa, O.; Hanano, T.; Taguchi, T. Tetrahedron 1997, 53, 6825.
90. 79. Madson, R.; Roberts, C; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 7920.
91. 80. Takayama, S.; Moree, W.J.; Wong, C.H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6287.
92. 81. Rajendra, G.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5385.
93. 82. Rajendra, G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4471.
94. 83. Rajendra, G.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6257.
95. 84. Knapp, S.; Levorse, A. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 4006.
96. 85. Homsi, F.; Rousseau, G. submitted for publication in J. Org. Chem. .
97. 86. Bertele, E.; Boos, H.; Dunitz, J. D.; Elsinger, F.; Eschenmoser, A.; Felner, I.; Gribi, H. P.; Gschwend, H.; Meyer, E. F.; Pesaro, M.; Scheffold, R. Angew. Chem. 1964, 76, 393.
98. 87. Kozikowski, A. P.; Scripko, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2051.
99. 88. Toshimitsu, A.; Terao, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 530.
100. 89. a) Knapp, S. Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis 1996, 3, 51.
101. b) Knapp, S.; Rodriques, K. E.; Levorse, A. T.; Ornaf, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1803.
102. c) Knapp, S.; Gibson, F. S. Organic Syntheses 1992, 70, 101.
103. 90. Knapp, S.; Levorse, A. T.; Potenza, J. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 4773.
104. 91. Knapp, S.; Gibson, F. S.; Choe, Y. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5397.
105. 92. Knapp, S.; Gibson, F. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 4802.
106. 93. Kano, S.; Yokomatsu, T.; Iwasawa, H.; Shibuya, S. Heterocycles 1987, 26, 359.
107. 94. a) Takahata, H.; Takamatsu, T.; Mozumi, M.; Chen, Y. S.; Yamazaki, T.; Aoe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1627.
108. b) Takahata, H.; Takamatsu, T.; Yamazaki, T. J Org. Chem. 1989, 54, 4812.
109. 95. Takahata, H.; Yamazaki, K.; Takamatsu, T.; Yamazaki, T.; Momose, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 3947.
110. 96. Kurth, M. J.; Bloom, S. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 411.
111. 97. Harris, N. V.; Smith, C.; Asthon, M. J.; Bridge, A. W.; Bush, R. C. J. Med. Chem, 1992, 35, 4384.
112. 98. Boeckman, Jr., R. K.; Connell, B. T. J. Am. Chem, Soc. 1995, 117, 12368.
113. 99. a) Kitagawa, O.; Fujita, M.; Li, H.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1997,38, 615.
114. b) Fujita, M.; Kitagawa, O.; Suzuki, L; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 7330.
115. 100. Bonjoch, J.; Catena, J.; Vails, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 7106.
116. 101. Nagaka, W.; Takeda, K. J. Pharm. Soc. Jpn. 1952, 72, 1566.
117. 102. Tilley, J. W.; Clader, J. W.; Wirkus, M.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 2220.
118. 103. Yamawaki, Y.; Wantanaki, M.; Yamamura, S.; Saito, T. J. Pharm. Soc. Jpn. 1977, 97, 127.
119. 104. Hino, T.; Uehara, H.; Takashima, M.; Kawate, T.; Seki, H.; Hara, R.; Kuramochi, T.; Nakagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2632.
120. 105. Hill, R. K. J. Org. Chem. 1957, 22, 830.
121. 106. Takahata, H.; Wang, E. C.; Ikuro, K.; Yamazaki, T.; Momose, T. Heterocycles 1992, 34, 435.
122. 107. Venit, J.J.; DiPierro, M.; Magnus, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 4298.
123. 108. Meyers, A.I.; Berney, D. J. Org. Chem. 1989, 54, 4673.
124. 109. Grimaldi, J.; Cormons, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5089.
125. 110. a) Sigova, V.I.; Konshin, M.E. Chem. Heterocycl Compounds 1984, 20, 635 and 1986, 22, 415.
126. 110. a) Sigova, V.I.; Konshin, M.E. Chem. Heterocycl Compounds 1984, 20, 635 and 1986, 22, 415.
127. b) Sigova, V.I.; Konshin, M.E. J. Gen. Chem. USSR 1984, 54, 1859.
128. c) Ukhov, S.V.; Konshin, M.E. Chem. Heterocycl. Compounds 1989, 25, 196 and 1992, 28, 80.
129. c) Ukhov, S.V.; Konshin, M.E. Chem. Heterocycl. Compounds 1989, 25, 196 and 1992, 28, 80.
130. 111. Izumi, T.; Morishita, N. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 145.
131. 112. Ray, P.S.; Manning, MJ. Heterocycles 1994, 38, 1361.
132. 113. Wilson, S. R.; Sawicki, R. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 330.
133. 114. Wilson, S. R,; Sawicki, R. A. J. Heterocyclic Chem. 1982, 19, 81.
134. 115. Wilson, S. R.; Sawicki, R. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 287.
135. 116. Kahn, M.; Devens, B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4841.
136. 117. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690.
137. 118. Edstrom, E. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5709.
138. 119. a) Diederich, M.; Nubbenmeyer, U. Chem. Eur. J. 1996, 2, 894.
139. b) Sudau, A.; Nubbenmeyer, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1140
140. 120. Damon, D. B.; Hoover, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 6439.
141. 121. Martin, M. J.; Bermejo, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7705.
142. 122. Chung, S. K.; Jeong, T. H.; Kang, D. H. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 5. Chung, S. K.; Jeong, T. H.; Kang, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1998, 269.
143. 122. Chung, S. K.; Jeong, T. H.; Kang, D. H. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 5. Chung, S. K.; Jeong, T. H.; Kang, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1998, 269.
144. 123. Homsi, F.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1998 under the press. For a review on these cyclizations see Rousseau, G.; Homsi, F. Chem. Soc. Review 1997, 26, 453.
145. 123. Homsi, F.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1998 under the press. For a review on these cyclizations see Rousseau, G.; Homsi, F. Chem. Soc. Review 1997, 26, 453.
146. 124. Clive, D. L.; Wong, C. K.; Kiel, W. A.; Menchen, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 379.
147. 125. Marson, C. M.; Fallah, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 293.
148. 126. Balko, T. W.; Brinkmeyer, R. S.; Terando, N. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2045.
149. 127. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Marini, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 221.
150. 128. Arunachalam, T.; Fan, H.; Pillai, K. M. R.; Ranganathan, R. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4428.
151. 129. a) Bergmann, M.; Brand, E. Chem. Ber. 1921, 54, 1645.
152. b) Bergmann, M.; Dreyer, F.; Radr, F. Chem. Ber. 1921, 54, 2139.
153. 130. Goodman, L.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4789. See also: Smolanka, I.V.; Khripak, S.M.; Leschchenko, L.P. J. Gen. Chemistry of USSR 1964, 34, 3468.
154. 130. Goodman, L.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4789. See also: Smolanka, I.V.; Khripak, S.M.; Leschchenko, L.P. J. Gen. Chemistry of USSR 1964, 34, 3468.
155. 131. Winstein, S.; Goodman, L.; Boschan, R. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2311.
156. 132. Grewe, R. Pohlmann, H.; Schnoor, M. Chem. Ber. 1951, 84, 527.
157. 133. a) Wieland, T.; Wintermeyer, U. Chem. Ber. 1957, 90, 1721.
158. b) Wieland, T.; Weiberg, V. Justus Liebigs Ann. Chem. 1957, 607, 168.
159. c) Wieland, T.; Weiberg, V.Chem. Ber. 1958, 91, 2619.
160. 134. a) Fanta, P.E.; Deutsch, A.S. J. Org. Chem. 1958, 23, 72.
161. b) Talukdar, P.B.; Fanta, P.E. .J. Org. Chem. 1959, 24, 526.
162. c) McManus, S.P.; Carroll, J.T.; Pittman Jr., C.U. J. Org. Chem. 1970, 35, 3768.
163. 135. a) McManus, S.P.; Carroll, J.T.; Grohse, P.M.; Pittman Jr., C.U. Org. Prep. Proc. 1969, 1, 183, and 215.
164. b) Guignard, A.; Lamant, M. C. R. Acad. Sci. Paris Ser. C 1977, 285, 203.
165. 136. McManus, S.P.; Pittman Jr., C.U.; Fanta, P.E. J. Org. Chem. 1972, 37, 2353.
166. 137. McManus, S.P.; Ware, D.W.; Hames, R.A. J. Org. Chem. 1978, 43, 4288.
167. 138. Ahond, A.; Cavé, A.; Kan-Fan, C.; Potier, P. Bull. Soc. Chim. Fr 1970, 3624.
168. 139. a) Easton, N.R.; Cassady, D.R.; Dillard, R.D. J. Org. Chem. 1965, 30, 3084.
169. b) Easton, N.R.; Dillard, R.D. J. Org. Chem. 1963, 28, 2465.
170. 140. Capozzi, G.; Caristi, C.; Gattuso, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1984, 255.
171. 141. Bergman, J.; Sidén, I.; Maartmann-Moe, K. Tetrahedron 1984, 40, 1607.
172. 142. a) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1489.
173. b) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1985, 935.
174. c) Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1985, 41, 163.
175. d) Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1986, 1345.
176. 143. Takano, S.; Iwabuchi, Y. Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commum. 1988, 1527.
177. 144. a) Chrétien, F.; Chapleur, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3615.
178. b) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M. Bartoli, D. Balducci, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 429.
179. c) Engman, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 3425.
180. 145. Commerçon, A.; Ponsinet, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3871.
181. 146. Buddrus, J.; Defoin, A.; Krüger, C.; Tsay, Y.H.; Kuhn, H.J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1989, 1075.
182. 147. Iwasaki, T.; Yamazaki, H.; Nishitani, T.; Kondo, K.; Sato, T. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 122.
183. 148. a) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Peregrina, J.M. Tetrahedron 1994, 50, 10021.
184. b) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M.A.; Peregrina, J.M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 721.
185. 149. Kessler, H.; Michael, K.; Kottenhahn, M. Justus Liebigs Ann. Chem. 1994, 811.
186. 150. Capozzi, G.; Ottana, R.; Romeo, G. Heterocycles, 1987, 26, 39.
187. 151. Kitagawa, O.; Kikuchi, N.; Hanano, T.; Aoki, K.; Yamazaki, T.; Okada, M.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 7161.
188. 152. Aida, T.; Legault, R.; Dugat, D.; Durst, T. Tetrahedron Lett. 1979, 4993.
189. 153. Toshimitsu, A.; Terao, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1986, 57, 1724.
190. 154. Somei, M.; Tokutake, S.; Kaneko, C. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2153.
191. 155. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Olsen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583.
192. 156. Danishefsky, S.; Taniyama, E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 15.
193. 157. Hegedus, L.S.; McKearin, J.M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 104, 2444.
194. 158. Bäckvall, J.E.; Andersson, P.G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3683.
195. 159. Harding, K.E.; Burks, S.R. J. Org. Chem. 1981, 46, 3920.
196. 160. Izumi, T.; Sugano, M.; Konno, T. J. Heterocyclic Chem. 1992, 29, 899.
197. 161. Sato, Y.; Nakajima, Y.; Shin, C.-g. Heterocycles 1992, 33, 589.
198. 162. a) Cooper, M. A.; Ward, A. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5999.
199. b) Cooper, M. A.; Ward, A. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5065.
200. 163. Corey, E.J.; Loh, T.P.; AchyuthaRao, S.; Daley, D.C.; Sarshar, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5600.
201. 164. a) Staas, W.H.; Spurlock, L.A. J. Org. Chem. 1974, 39, 3822.
202. b) Henkel, J.G.; Faith, W.C. J. Org. Chem. 1981, 46, 4953.
203. 165. Smith, C.R.; Justice, D.; Malpass, J.R. Tetrahedron 1993, 49, 11037.