Diazo-containing molecular constructs as potential anticancer agents: From diazo[b]fluorene natural products to photoactivatable diazo-oxochlorins

Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 8, Issue 3, 2008, Pages 292-304

  Köpke, Tillmann ^a   Zaleski, Jeffrey M ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Anti cancer; Diazobenzo b fluorene; Diazoparaquinone antibiotics; DNA; Kinamycins A D

Indexed keywords

(2 DIAZO 3 OXO 5,10,15,20 TETRAPHENYLCHLORINATO)COPPER; (2 DIAZO 3 OXO 5,10,15,20 TETRAPHENYLCHLORINATO)NICKEL; (2 DIAZO 3 OXO 5,10,15,20 TETRAPHENYLCHLORINATO)ZINC; 2 DIAZO 3 OXO OXOCHLORIN; 2 DIAZO 3 OXO TETRAPHENYLCHLORIN DERIVATIVE; ANTIBIOTIC AGENT; BACTERIOCHLORIN; BIS(9 DIAZO 4,5 DIAZAFLUORENE)COPPER NITRATE; CARBAPORPHYRIN DERIVATIVE; DIAZO[B]FLUORENE; DIAZOOXOCHLORIN DERIVATIVE; IRON(3 HYDROXY 1,2,3 BENZOTRIAZINE 4(3H)ONE); KINAMYCIN; LOMAIVITICIN A; LOMAIVITICIN B; NATURAL PRODUCT; PHOTOSENSITIZING AGENT; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; PLASMID DNA; PORPHYRIN DERIVATIVE; 2 DIAZOFLUORENE; 2-DIAZOFLUORENE; BIOLOGICAL PRODUCT; DIAZONIUM COMPOUND; FLUORENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARCINOMA; CRYSTAL STRUCTURE; DNA ALKYLATION; DNA CLEAVAGE; DNA DEGRADATION; DRUG EFFICACY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; LEUKEMIA; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PHOTOACTIVATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOLYSIS; SOLID TUMOR; WOLFF REARRANGEMENT; ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; LIGHT; PHOTOCHEMOTHERAPY; REVIEW; SYNTHESIS;

ANIMALS; BIOLOGICAL PRODUCTS; DIAZONIUM COMPOUNDS; FLUORENES; HUMANS; LIGHT; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOCHEMOTHERAPY; PHOTOSENSITIZING AGENTS;

EID: 43549088587     PISSN: 18715206     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152008783961941     Document Type: Article

References (125)

1. Galm, U.; Hager, M. H.; Van Lanen, S. G.; Ju, J.; Thorson, J. S.; Shen, B. Chem Rev., 2005, 105, 739.
2. Kohn, H.; Hong, Y. P. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4596.
3. Kumar, G. S.; Musser, S. M.; Cummings, J.; Tomasz, M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9209.
4. Li, V. S.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 275.
5. Paz, M. M.; Tomasz, M. Org. Lett., 2001, 3, 2789.
6. Peterson, D. M.; Fisher, J. Biochemistry, 1986, 25, 4077.
7. Tomasz, M.; Chowdary, D.; Lipman, R.; Shimotakahara, S.; Veiro, D.; Walker, V.; Verdine, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1986, 83, 6702.
8. Tomasz, M.; Lipman, R.; Verdine, G. L.; Nakanishi, K. Biochemistry, 1986, 25, 4337-44.
9. Wang, S.; Kohn, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 9202.
10. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 1.
11. Gong, J.; Vaidyanathan, V. G.; Yu, X.; Kensler, T. W.; Peterson, L. A.; Sturla, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2101.
12. McMorris, T. C. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 881.
13. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. A. Chem. Rev., 1997, 97, 787.
14. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Turnbull, P. J. Am. Chem Soc., 1997, 119, 4977.
15. Schnell, J. R.; Ketchem, R. R.; Boger, D. L.; Chazin, W. J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5645.
16. Tichenor, M. S.; Trzupek, J. D.; Kastrinsky, D. B.; Shiga, F.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 15683.
17. Yamada, K.; Kurokawa, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6630.
18. Okano, K; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 7136.
19. Parrish, J. P.; Kastrinsky, D. B.; Wolkenberg, S. E.; Igarashi, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 10971.
20. Tichenor, M. S.; Kastrinsky, D. B.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8396.
21. Asai, A.; Hara, M.; Kakita, S.; Kanda, Y.; Yoshida, M.; Saito, H.; Saitoh, Y. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6802.
22. Breydo, L.; Zang, H.; Mitra, K.; Gates, K. S. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2060.
23. Chatterji, T.; Kizil, M.; Keerthi, K.; Chowdhury, G.; Pospisil, T.; Gates, K. S. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4996.
24. Mitra, K.; Kim, W.; Daniels, J. S.; Gates, K. S. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11691.
25. Rawat, D. S.; Zaleski, J. M. Synlett., 2004, 393.
26. Feldman, K. S.; Eastman, K. J. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15344.
27. Gould, S. J. Chem. Rev., 1997, 97, 2499.
28. Gould, S. J. Tamayo, N.; Melville, C. R.; Cone, M. C. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2207.
29. Hasinoff, B. B.; Wu, X.; Yalowich, J. C.; Goodfellow, V.; Laufer, R. S.; Adedayo, O.; Dmitrienko, G. I. Anti-Cancer Drugs, 2006, 17, 825.
30. Laufer, R. S.; Dmitrienko, G. I. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1854.
31. Lei, X.; Porco, J. A. Jr. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14790.
32. Mithani, S.; Weeratunga, G.; Taylor, N. J.; Dmitrienko, G. I. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2209.
33. Zeng, W.; Ballard, T. E.; Tkachenko, A. G.; Burns, V. A.; Feldheim, D. L.; Melander, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5148.
34. Arya, D. P.; Jebaratnam, D. J. J. Org. Chem., 1995, 60, 3268.
35. Parker, V. D.; Bethell, D. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5066.
36. Bethell, D.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7194.
37. Gomberg, M. J. Am. Chem. Soc., 1900, 22, 757.
38. Wentrup, C. Reactive Molecules. John Willey and Sons: New York, 1984.
39. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev., 1994, 94, 1091.
40. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaie, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev., 2000, 100, 39.
41. Tomioka, H. Acc. Chem. Res., 1997, 30, 315.
42. Itoh, T.; Matsuno, M.; Kamiya, E.; Hirai, K.; Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7078.
43. Kirmse, W. Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2476.
44. Wiberg, K. B.; Lowry, B. R.; Colby, T. H. J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 3998.
45. Kirmse, W.; Schuette, H. J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 1284.
46. Kirmse, W.; Horn, K. Tetrahedron Lett., 1967, 1827, and references herein.
47. Tomioka, H. Approach to a Persistent Triplet Carbene. In Carbene Chemistry, Bertrand, G., Ed. Marcel Dekker: New York, 2002; pp 103-152.
48. Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem., 2002, 2193, and references herein.
49. Meinwald, J.; Crandall, J. K. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 1292.
50. Arndt, F.; Eistert, B. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1935, 68B, 200.
51. Tidwell, T. T. Acc. Chem. Res., 1990, 23, 273.
52. de Lucas, N. C.; Netto-Ferreira, J. C.; Andraos, J.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem., 2001, 66, 5016.
53. McMahon, R. J.; Chapman, O. L.; Hayes, R. A.; Hess, T. C.; Krimmer, H. P. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7597.
54. Kaplan, F.; Meloy, G. K. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 950.
55. Kaplan, F.; Mitchell, M. L. Tetrahedron Lett., 1979, 759.
56. Bogdanova, A.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11293.
57. Trost, B. M.; Kinson, P. L. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 2438.
58. Foster, D. G.; Reid, E. E. J. Am. Chem. Soc., 1924, 46, 1936.
59. Szacilowski, K.; Macyk, W.; Drzewiecka-Matuszek, A.; Brindell, M.; Stochel, G. Chem. Rev., 2005, 105, 2647-2694 and references herein.
60. Armitage, B. Chem. Rev., 1998, 98, 1171.
61. Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. J. Photochem. Photobiol., C,, 2003, 4, 51.
62. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Langford, S. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1921.
63. Ali, H.; Van Lier, J. E. Chem. Rev., 1999, 99, 2379.
64. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry. The Benjamin/ Cummings Publishing Company, Inc.: Menlo Park, 1978; pp. 526-578.
65. Köpke, T.; Pink, M.; Zaleski, J. M. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 4059.
66. Urdabayev, N. K.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4058.
67. Horner, L.; Spietschka, E. Chem. Ber., 1952, 85, 225.
68. Tomioka, H.; Inagaki, T.; Izawa, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 1023.
69. Tomioka, H.; Itoh, M.; Yamakawa, S.; Izawa, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 603.
70. Tomioka, H.; Ozaki, Y.; Izawa Y. Tetrahedron, 1985, 41, 4987.
71. Bonnett, R. Chem. Soc. Rev., 1995, 24, 19.
72. Dolmans, D. E. J. G. J.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nat. Rev. Cancer, 2003, 3, 380.
73. Bisland, S. K.; Singh, D.; Gariepy, J. Bioconjugate Chem., 1999, 10, 982.
74. Chaloin, L.; Bigey, P.; Loup, C.; Marin, M.; Galeotti, N.; Piechaczyk, M.; Heitz, F.; Meunier, B. Bioconjugate Chem., 2001, 12, 691.
75. van Dongen, G. A. M. S.; Visser, G. W. M.; Vrouenraets, M. B. Adv. Drug. Deliv. Rev., 2004, 56, 31.
76. Lang, K.; Mosinger, J.; Wagnerova, D. M. Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 321.
77. McCarthy, J. R.; Perez, J. M.; Brückner, C.; Weissleder, R. Nano Lett., 2005, 5, 2552.
78. Nielsen, P. E.; Jeppesen, C.; Egholm, M.; Buchardt, O. Nucleic Acids Res., 1988, 16, 3877.
79. Jeppesen, C.; Nielsen, P. E. Eur. J. Biochem., 1989, 182, 437.
80. Nakatani, K.; Shirai, J.; Sando, S.; Saito, I. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6047.
81. Blanton, M. P.; Dangott, L. J.; Raja, S. K.; Lala, A. K.; Cohen, J. B. J. Biolog. Chem., 1998, 273, 8659.
82. Fagart, J.; Sobrio, F.; Marquet, A. J. Labelled Comp. Radiopharm., 1997, 39, 791.
83. Pandurangi, R. S.; Lusiak, P.; Kuntz, R. R.; Volkert, W. A.; Rogowski, J.; Platz, M. S. J. Org. Chem., 1998, 63, 9019.
84. Behr, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 101.
85. Nakatani, K.; Maekawa, S.; Tanabe, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10635.
86. Daidone, G.; Maggio, B.; Plescia, S.; Raffa, D.; Musiu, C.; Milia, C.; Perra, G.; Marongiu, M. E. Eur. J. Med. Chem., 1998, 35, 375.
87. Hiramoto, K.; Kaku, M.; Sueyoshi, A.; Fujise, M.; Kikugawa, K. Chem. Res. Toxicol., 1995, 8, 356.
88. Wu, F.; Bergstrom, M.; Stridsberg, M.; Orlefors, H.; Eriksson, B.; Oberg, K.; Watanabe, Y.; Langstrom, B. Anticancer Res., 1997, 17, 2363.
89. Boerner, L. J. K.; Zaleski, J. M. Curr. Opin. Chem. Biol., 2005, 9, 135.
90. Cohn, M. J.; Xie, C. L.; Tuchagues, J. P. M.; Pierpont, C. G.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem., 1992, 31, 5028.
91. Sokolowski, A.; Mueller, J.; Weyhermueller, T.; Schnepf, R.; Hildebrandt, P.; Hildenbrand, K.; Bothe, E.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8889.
92. Sokolowski, A.; Leutbecher, H.; Weyhermuller, T.; Schnepf, R.; Bothe, E.; Bill, E.; Hildebrandt, P.; Wieghardt, K. J. Biol. Inorg. Chem., 1997, 2, 444.
93. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev., 2002, 233-234, 351.
94. Clarke, M. J. Coord. Chem. Rev., 2003, 236, 207, 209.
95. Angeles-Boza, A. M.; Bradley, P. M.; Fu, P. K. L.; Wicke, S. E.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem., 2004, 43, 8510.
96. Chifotides, H. T.; Fu, P. K. L.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem., 2004, 43, 1175.
97. Fu, P. K. L.; Bradley, P. M.; Turro, C. Inorg. Chem., 2001, 40, 2476.
98. Sorasaenee, K.; Fu Patty, K. L.; Angeles-Boza Alfredo, M.; Dunbar Kim, R.; Turro, C. Inorg. Chem., 2003, 42, 1267.
99. Eppley, H. J.; Lato, S. M.; Zaleski, J. M.; Ellington, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 2405.
100. Maurer, T. D.; Kraft, B. J.; Lato, S. M.; Zaleski, J. M.; Ellington, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2000, 69.
101. Kraft, B. J.; Zaleski, J. M. New J. Chem., 2001, 25, 1281.
102. Kraft, B. J.; Eppley, H. J.; Huffman, J. C.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 272.
103. Domazetis, G.; Tarpey, B.; Dolphin, D.; James, B. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 939.
104. Suslick, K. S.; Cook, B. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 200.
105. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11166.
106. Zhou, X.; Tse, M. K.; Wan, T. S. M.; Chan, K. S. J. Org. Chem., 1996, 61, 3590.
107. Pawlicki, M.; Latos-Grazynski, L. J. Org. Chem., 2005, 70, 9123.
108. Aihara, H.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2001, 40, 3439.
109. Nath, M.; Huffman, J. C.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11484.
110. Nath, M.; Pink, M.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 478.
111. Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen, Q.-Y. Chem. Commun., 2005, 4982.
112. Crossley, M. J.; King, L. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 920.
113. Lara, K. K.; Rinaldo, C. R.; Brückner, C. Tetrahedron, 2005, 61, 2529.
114. McCarthy, J. R.; Jenkins, H. A.; Brückner, C. Org. Lett., 2003, 5, 19.
115. McCarthy, J. R.; Melfi, P. J.; Capetta, S. H.; Brückner, C. Tetrahedron, 2003, 59, 9137.
116. Gouterman, M.; Hall, R. J.; Khalil, G. E.; Martin, P. C.; Shankland, E. G.; Cerny, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3702.
117. Cavaleiro, J. A. S.; Gerdan, V. M.; Hombrecher, H. K.; Neves, M. G. P. M. S.; Silva, A. M. S. Heterocycl. Commun., 1997, 3, 253.
118. Hombrecher, H. K.; Gerdan, V. M.; Cavaleiro, J. A. S.; Neves, M. G. P. M. S. Heterocycl. Commun., 1997, 3, 453.
119. Elzinga, J.; Hogeveen, H.; Schudde, E. P. J. Org. Chem., 1980, 45, 4337.
120. Köpke, T.; Pink M.; Zaleski, J. M. Synlett, 2006, 2183.
121. Brückner, C.; Hyland, M. A.; Sternberg, E. D.; MacAlpine, J. K.; Rettig, S. J.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Inorg. Chim. Acta, 2005, 358, 2943.
122. Köpke, T.; Pink, M.; Zaleski, J. M. Chem. Commun., 2006, 4940.
123. Köpke, T.; Pink, M.; Zaleski, J. M. 2007, submitted.
124. Lemieux, G. A.; Yarema, K. J.; Jacobs, C. L.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4278.
125. Kim, E. Y. L.; Gronewold, C.; Chatterjee, A.; Von der Lieth, C.-W.; Kliem, C.; Schmauser, B.; Wiessler, M.; Frei, E. ChemBioChem, 2005, 6, 422.