DNA binding and photocleavage in vitro by new dirhodium(II) dppz complexes: Correlation to cytotoxicity and photocytotoxicity

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 26, 2004, Pages 8510-8519

  Angeles Boza, Alfredo M ^b   Bradley, Patricia M ^a   Fu, Patty K L ^c   Wicke, Sara E ^a   Bacsa, John ^b   Dunbar, Kim R ^b   Turro, Claudia ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^c CENTER FOR DRUG EVALUATION AND RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,10 PHENANTHROLINE; 2,2' BIPYRIDINE; DIRHODIUM DIPYRIDO[3,2 A:2',3' C]PHENAZINE; INTERCALATING AGENT; PHENAZINE DERIVATIVE; RHODIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CELL DEATH; COMPLEX FORMATION; CONCENTRATION RESPONSE; CORRELATION ANALYSIS; CYTOTOXICITY; DIALYSIS; DNA BINDING; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; MOLECULAR STABILITY; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOCHEMOTHERAPY; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOTOXICITY; SKIN CELL; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; DNA; DNA DAMAGE; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMISTRY; RHODIUM;

EID: 11144325115     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic049091h     Document Type: Article

References (125)

1. Evstigneeva, R. P.; Zitsev, A. V.; Luzgina, V. N. Ol'shevskaya, V. A. Shtil, A. A. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2003, 3, 383.
2. Tolomeo, M.; Simoni, D. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002, 2, 387.
3. (a) Kanzaki, A.; Takebayashi, Y.; Ren, X.-Q.; Miyashita, H.; Mori, S.; Akiyama, S.-I.; Pommier, Y. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 1327.
4. (b) Sodet, O.; Khan, Q. A.; Kohn, K. W.; Pommier, Y. Curr. Med. Chem: Anti-Cancer Agents 2003, 3, 271.
5. Goldie, J. H. Cancer Metastasis Rev. 2001, 20, 63.
6. Schoendorf, T.; Neumann, R.; Benz, C.; Becker, M.; Riffelmann, M.; Goehring, U.-J.; Sartorius, J.; von Koenig, C.-H. W.; Breidenbach, M.; Valter, M. M.; Hoopmann, M.; Di Nicolantonio, F.; Kurbacher, C. M. Recent Results Cancer Res. 2003, 161, 111.
7. Broxterman, H. J.; Georgopapadakou, N. Drug Resist. Updates 2001, 4, 197.
8. (a) Cohen, S. M.; Lippard, S. J. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2001, 67, 93.
9. (b) Zhang, C. X.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7,481.
10. (a) Fuertes, M. A.; Alonso, C; Perez, J. M. Chem. Rev. 2003, 103, 645.
11. (b) Fuertes, M. A.; Castilla, J.; Alonso, C.; Perez, J. M. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002, 2, 539.
12. (a) Siddik, Z. H. Cancer Treat. Res. 2002, 112, 263-284,
13. (b) Siddik, Z. H. Oncogene 2003, 22, 7265.
14. DeRosa, M, C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 351.
15. Dalla V., Lisa; M., Sebastiano M. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1405.
16. Allen, C. M.; Sharman, W. M.; van Lier, J. E. Tumor Targeting Cancer Ther. 2002, 329.
17. Hsi, R. A.; Rosenthal, D. I.; Glatstein, E. Drugs 1999, 57, 725.
18. McCaughan, J. S., Jr. Drugs Aging 1999, 15, 49.
19. Jones, B. U.; Helmy, M.; Brenner, M.; Serna, D. L.; Williams, J.; Chen, J. C.; Milliken, J. C. Clin. Lung Cancer 2001, 3, 37.
20. Guppy, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 299, 676.
21. Harris, A. L. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 38.
22. Knowles, H. J.; Harris, A. L. Breast Cancer Res. 2001, 3, 318.
23. Holmlin, R. E.; Tong, R. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9724.
24. Holmlin, R. E.; Yao, J. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 174.
25. Stoeffer, H. D.; Thornton, N. B.; Temkin, S. L.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119.
26. McMillin, D. R.; Liu, F.; Meadows, K. A. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 105.
27. Murphy, C. J.; Mahtab, R.; Caswell, K.; Gearheart, L. A.; Jana, N.; Hammami, S.; Best, D. D. Proc. SPIE 2001, 4258, 25.
28. Olson, E. J. C.; Hu, D.; Hörmann, A.; Jonkman, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11458.
29. Turro, C.; Bossmann, S. H.; Jenkins, Y.; Barton, J. K.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9026.
30. (a) Friedman, A. E.; Chambron, J. C.; Sauvage, J. P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
31. (b) Jenkins, Y.; Friedman. A. E.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 10809.
32. (a) Tuite, E.; Lincoln, P.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 239-240.
33. (b) Lincoln, P.; Broo, S.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2644-2653.
34. (c) Haq, I.; Lincoln, P.; Suh, D.; Norden, B.; Chowdhry, B. Z.; Chaires, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4788.
35. Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 29.
36. Kim, J.; Sistare, M. F.; Carter, P. J.; Thorp, H. H. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 341.
37. Joshi, H. S.; Tor, Y. Chem. Commun. 2001, 549.
38. Copeland, K. D.; Lueras, A. M. K.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Biochemistry 2002, 41, 12785.
39. Peyratout, C. S.; Aldridge, T. K.; Crites, D. K.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 4484.
40. (a) Delaney, S.; Pascaly, M.; Bhattacharya, P. K.; Han, K.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1966.
41. (b) O'Neill, M. A.; Becker, H.-C.; Wan, C.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5896.
42. Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 201.
43. (a) Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 227, 673.
44. (b) Lewis, F. D.; Liu, J.; Zuo, X.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4850.
45. Bhattacharya, P. K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8649.
46. Wagenknecht, H.-A.; Rajski, S. R.; Pascaly, M.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4400.
47. Holmlin, E. R.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 36, 2715.
48. (a) Krider, E. S.; Meade, T. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 222-225.
49. (b) Frank, N. L.; Meade, T. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 1039.
50. Kang, J. S.; Lakowicz, J. R.; Piszczek, G. Arch. Pharm. Res. 2002, 25, 143.
51. (a) Brauns, E. B.; Murphy, C. J.; Berg, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2449.
52. (b) Brauns, E. B.; Madaras, M. L.; Coleman, R. S.; Murphy, C. J.; Berg, M. A. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 158101.
53. (c) Gearheart, L. A.; Somoza, M. M.; Rivers, W. E.; Murphy, C. J.; Coleman, R. S.; Berg, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11812.
54. Murtaza, Z.; Malak, H. M.; Lakowicz, J. R. In Advances in Fluorescence Sensing Technology IV; Proceedings of SPIE Vol. 3602; SPIE: Bellingham, WA, 1999; p 316.
55. Nair, R. B.; Cullum, B. M.; Murphy, C. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 962.
56. (a) Fu, P. K.-L.; Bradley, P. M.: van Loyen, D.; Dürr, H.; Bossmann, S. H.; Turro, C. Inorg. Chem. 2002, 41, 3808.
57. (b) Bradley, P. M.; Turro, C. Unpublished results.
58. Yam, V. W.-W.; Lo, K. K.-W.; Cheung, K.-K.; Kong, R. Y.-C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2067.
59. Collins, J. G.; Aldrich-Wright, J. R.; Greguric, I. D.; Pellegrini, P. A. Inorg. Chem. 1999, 38, 5502.
60. Arounaguiri, S.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 4267.
61. (a) Thomas, A. M.; Neelakanta, G.; Mahadevan, S.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2720.
62. (b) Dhar, S.; Reddy, P. A. N.; Nethaji, M.; Mahadevan, S.; Saha, M. K.; Chakarvarty, A. R. Inorg. Chem. 2002, 41, 3469.
63. Jin, L.; Yang, P. Polyhedron 1997, 16, 3395.
64. Che, C.-M.; Yang, M.; Wong, K.-H.; Chan, H.-L.; Lam, W. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3350.
65. Nair, R. B.; Teng, E. S.; Kirkland, S. L.; Murphy, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 139.
66. Jin, L.; Yang, P. Microchem. J. 1998, 58, 144.
67. Metcalfe, C.; Webb, M.; Thomas, J. A. Chem. Commun. 2002, 2026.
68. (a) McFadyen, W. D.; Wakelin, L. P. G.; Roos, I. A. G.; Hillcoat, B. L. Biochem. J. 1986, 238, 757.
69. (b) McFadyen, W. D.; Wakelin, L. P. G.; Roos, I. A. G.; Hillcoat, B. L. Biochem. J. 1987, 242, 177.
70. (a) Onfelt, B.; Lincoln, P.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10846.
71. (b) Onfelt, B.; Lincoln, P.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3630.
72. (a) Breiner, K. M.; Daugherty, M. A.; Oas, T. G.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11673.
73. (b) Kalsbeck, W. A.; Gingell, D. M.; Malinsky, J. E.; Thorp, H. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 3313.
74. Klasbeck, W. A.; Grover, N.; Thorp, H. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1517.
75. Carter, P. J.; Breiner, K. M.; Thorp, H. H. Biochemistry 1998, 37, 13736.
76. Bradley, P. M.; Bursten, B. E.; Turro, C. Inorg. Chem. 2001, 40, 1376.
77. Sorasaenee, K.; Fu, P. K.-L.; Angeles-Boza, A. M.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 1267.
78. Fu, P. K.-L.; Bradley, P. M.; Turro, C. Inorg. Chem. 2001, 40, 2476.
79. Rempel, G. A.; Legzdins, P.; Smith, H.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1972, 13, 90.
80. Winkhaus, G.; Ziegler, P. Z. Anorg. Allg. Chem. 1967, 350, 51.
81. Yamada, M.; Tanaka, Y.; Yoshimoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1006.
82. Dickeson, J. E.; Summers, L. A. Aust. J. Chem. 1970, 23, 1023.
83. Pyle, A. M.; Rehman, J. P.; Mehoyrer, R.; Kumar, C. V.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3051.
84. (a) Peterson, G. L. Anal. Biochem. 1977, 83, 346.
85. (b) Bensadoun, A.; Weinstein, D. Anal. Biochem. 1976, 70, 241.
86. (c) Lowry, O. H.; Roseberough, N. J.; Farr, A. L.; Randall, R. J. J. Biol. Chem. 1951, 193, 265.
87. SAINT, version 6.34; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
88. SADABS, version 2.03; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2002.
89. Barbour, L. J. J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189.
90. Sheldrick, G. M. SHELX, Programs for Solving and Refining Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
91. Kornhauser, A., Wamer, W. G.; Lambert, L. A. In Dermatotoxicology; Marzulli, F. N., Maibach, H. I., Eds.; Taylor & Francis: Washington, DC, 2002; pp 189-230.
92. Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Amouyal, E.; Koffi, P. New J. Chem. 1985, 9, 527.
93. Liu, J.-G.; Zhang, Q.-L.; Shi, X.-F.; Ji, L.-N. Inorg. Chem. 2001, 40, 5045.
94. Crawford, C. A.; Matonic, J. H.; Streib, W. E.; Huffman, J. C.; Dunbar, K. R.; Christou, G. Inorg. Chem. 1993, 32, 3125.
95. Calligaris, M.; Campana, L.; Mestroni, G.; Tornatore, M.; Alessio, E. Inorg. Chim. Acta 1987, 127, 103.
96. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
97. Crawford, C. A.; Matonic, J. H., Huffman; J. C., Foiling, K.; Dunbar, K. R.; Christou, G. Inorg. Chem. 1997, 36, 2361.
98. Boyar, E. B.; Robinson, S. D. Coord. Chem. Rev. 1983, 50, 109.
99. Felthouse, T. R. Prog. Inorg. Chem. 1982, 29, 73.
100. (a) Miskowski, V. M.; Dallinger, R. F.; Christoph, G. G.; Morris, D. E.; Spies, G. H.; Woodruff, W. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 2127.
101. (b) Trexler, J. W., Jr.; Schreiner, A. F.; Cotton, F. A. Inorg. Chem. 1988, 27, 3266.
102. Jones, G., II; Vullev, V. I. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6402.
103. Bilakhiya, A. K.; Tyagi, B.; Paul, P.; Natarajan, P. Inorg. Chem. 2002, 41, 3830.
104. Jockusch, S.; Turro, N. J.; Tomalia, D. A. Macromolecules 1995, 28, 7416.
105. Slavnova, T. D.; Chibisov, A. K.; Gorner, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10985.
106. Karukstis, K. K.; Perelman, L. A.; Wong, W. K. Langmuir 2002, 18, 10363.
107. Wang, M. M.; Dilek, I.; Armitage, B. A. Langmuir 2003, 19, 6449.
108. Wang, M.; Silva, G. L.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9977.
109. Stryer, L. Biochemistry, 4th ed.; Freeman and Co.: New York, 1995.
110. Fu, P. K.-L., Bradley, P. M.; Turro, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 878.
111. Suh, D.; Oh, Y.-K.; Chaires, J. B. Process Biochem. 2001, 37, 521.
112. Tang, T.-C.; Huang, H.-J. Electroanalysis 1999, 11, 1185.
113. Paoletti, C.; Le Pecq, J. B.; Lehman, I. R. J. Mol. Biol. 1971, 55, 75.
114. (a) Merkel, P. B.; Kearns, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1029.
115. (b) Nekel, P. B.; Nilsson, R.; Kearns, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1030.
116. Sitlani, A.; Long, E. C.; Pyle, A. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2303.
117. Bradley, P. M.; Angeles-Boza, A. M.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2004, 43, 2450.
118. Brennaman, M. K.; Alstrum-Acevedo, J. H.; Fleming, C. N.; Jang, P.; Meyer, T. J.; Papanikolas, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15094.
119. Dyer, J.; Blau, W. J.; Coates, C. G.; Creely, C. M.; Gavey, J. D.; George, M. W.; Grills, D. C.; Hudson, S.; Kelly, J. M.; Matousek, P.; McGarvey, J. J.; McMaster, J.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Weinstein, J. A. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 542.
120. Pourtois, G.; Belijonne, D.; Moucheron, C.; Schumm, S.; Kirsh-De Mesmaeker, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 683.
121. Featherstone, J.; Dykes, P. J.; Marks, R. Skin Pharmacol. 1991, 4, 169.
122. Cervantes, G.; Marchal, S.; Prieto, M. J.; Pérez, J. M.; González, V. M.; Alonso, C.; Moreno, V. J. Inorg. Biochern. 1999, 77, 197.
123. Sandman, K. E.; Fuhrman, P.; Lippard, S. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 74.
124. Gharehbaghi, K.; Szekeres, T.; Yalowitz, J. A.; Fritzer-Szekeres, M.; Pommier, Y. G.; Jayaram, H. N. Life Sci. 2000, 68, 1.
125. Gómez Quiroga, A.; Navarro Ranninger, C. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 119.