Biosynthesis of the kinamycins

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 7, 1997, Pages 2499-2509

  Gould, Steven J ^a  

^a OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001017011     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9600215     Document Type: Article

References (106)

1. Ito, S.; Matsuya, T.; Ōmura, S.; Otani, M.; Nakagawa, A.; Takeshima, H.; Iwai, Y.; Ohtani, M.; Hata, T. J. Antibiot. 1970, 23, 315.
2. Hata, T.; Ōmura, S.; Iwai, Y.; Nakagawa, A.; Otani, M. J. Antibiot. 1971, 24, 353.
3. Ōmura, S.; Nakagawa, A.; Yamada, H.; Hata, T.; Furusaki, A.; Watanabe, T. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 2428.
4. Ōmura, S.; Nakagawa, A.; Yamada, H.; Hata, T.; Furusaki, A.; Watanabe, T. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 931.
5. Furusaki, A.; Matsui, M.; Watanabe, T.; Ōmura, S.; Nakagawa, A.; Hata, T. Isr. J. Chem. 1972, 10, 173.
6. Sato, Y.; Geckle, M.; Gould, S. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4019.
7. Gould, S. J.; Tamayo, N.; Melville, C. R.; Cone, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2207.
8. Mithani, S.; Weeratunga, G.; Taylor, N. J.; Dmitrienko, G. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2209.
9. Seaton, P. J.; Gould, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5282.
10. Rohr, J.; Thiericke, R. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 103.
11. Cone, M. C.; Seaton, P. J.; Halley, K. A.; Gould, S. J. J. Antibiot. 1989, 42, 179.
12. Isshiki, K.; Sawa, T.; Naganawa, H.; Matsuda, N.; Hattori, S.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1989, 42, 467.
13. Smitka, T. A.; Bonjouklian, R.; Perun, J. T., Jr..; Hunt, A. H.; Foster, R. S.; Mynderse, J. S.; Yao, R. C. J. Antibiot. 1992, 45, 581.
14. Lin, H.-C.; Chang, S.-C.; Wang, N.-L.; Chang, L.-R. J. Antibiot. 1994, 47, 675.
15. Young, J.-J.; Ho, S.-N; Ju, W.-M.; Chang, L.-R. J. Antibiot. 1994, 47, 681.
16. Ajisaka, K.; Takeshima, H.; Ōmura, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 571.
17. Sato, Y.; Gould, S. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4023.
18. 7N″ unit (ref 19).
19. Hornemann, U.; Kehrer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 320.
20. Birch, A. J.; Donovan, F. W. Aust. J. Chem. 1955, 8, 529.
21. Sankawa, U.; Shimada, H.; Sato, T.; Kinoshita, T. Tetrahedron Lett. 1977, 483.
22. Seto, H.; Yonehara, H. J. Antibiot. 1977, 30, 1019.
23. Sankawa, U.; Shimada, H.; Sato, T.; Kinoshita, T.; Yamasaki, K. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3536.
24. Campbell, I. M.; Robins, D. J.; Kelsey, M.; Bentley, R. Biochemistry 1971, 10, 3069.
25. Sharf, K.-H.; Zenk, M. H.; Onderka, D. K.; Carroll, M.; Floss, H. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 765.
26. Grotzinger, F.; Campbell, I. M. Phytochemistry 1972, 11, 675.
27. White, R. J.; Martinelli, E.; Gallo, G. G.; Lancini, G. Nature 1973, 243, 273.
28. Kibby, J. J.; McDonald, I. A.; Rickards, R. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 768.
29. Seaton, P. J.; Gould, S. J. J. Antibiot. 1989, 42, 189.
30. Liu, W.-C.; Parker, W. L.; Slusarchyk, D. S.; Greenwood, G. L.; Graham, S. F.; Meyers, E. J. Antibiot. 1970, 23, 437.
31. Seaton, P. J.; Gould, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5912.
32. Fendrich, G.; Zimmermann, W.; Gruner, J.; Auden, J. A. L. Eur. Patent Appl. EP 304,400, 22 Feb 1989; Chem. Abstr. 1989, 112, 75295q.
33. Ayer, S. W.; McInnes, A. G.; Thibault, P.; Walter, J. A.; Doull, J. L.; Parnell, T.; Vining, L. C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6301.
34. Doull, J. L.; Ayer, S. W.; Singh, A. K.; Thibault, P. J. Antibiot. 1993, 46, 869.
35. Gore, M. P.; Gould, S. J.; Weller, D. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 2289.
36. Gore, M. P.; Gould, S. J.; Weller, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 2774.
37. Cone, M. C.; Hassan, A. M.; Gore, M. P.; Gould, S. J.; Borders, D. B.; Alluri, M. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 1923.
38. Kuntsmann, M. P.; Mitscher, L. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 2920.
39. Drautz, H.; Zahner, H. J. Antibiot. 1986, 39, 1657.
40. Hayakawa, Y.; Furihata, K.; Seto, H.; Otake, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3471.
41. Imamura, N.; Kakinuma, K.; Ikekawa, N.; Tanaka, H.; Ōmura, S. J. Antibiot. 1982, 35, 602.
42. Rohr, J.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Antibiot. 1989, 42, 1151.
43. Dmitrienko, G. I.; Nielsen, K. E.; Steingart, C.; Ming, N. S.; Willson, J. M.; Weeratunga, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3681.
44. Weeratunga, G., Prasad, G. K. B.; Dilley, J.; Taylor, N. J.; Dmitrienko, G. I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5713.
45. Kobayashi, K.; Takeuchi, H.; Seko, S.; Suginome, H. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1091.
46. O'Sullivan, P. J.; Moreno, R.; Murphy, W. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 535.
47. Knolker, H.-J.; O'Sullivan, N. Tetrahedron 1994, 50, 10893.
48. Echavarren, A. M.; Tamayo, N.; Parades, M. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4713.
49. Stoessl, A. Can. J. Chem. 1969, 47, 777.
50. Stoessl, A. Can. J. Chem. 1969, 47, 767.
51. Stoessl, A.; Unwin, C. H. Can J. Chem. 1983, 61, 372.
52. Cone, M. C.; Gould, S. J. Unpublished results.
53. Shin-ya, K.; Furihata, K.; Teshima, Y.; Hayakawa, Y.; Seto, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7025.
54. Cone, M. C.; Melville, C. R.; Gore, M. P.; Gould, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1058.
55. Aoyama, T.; Zhao, W.; Kojima, F.; Muraoka, Y.; Naganawa, H.; Takeuchi, T.; Aoyagi T. J. Antibiot. 1993, 46, 1471.
56. Gould, S. J.; Gore, M. P. Unpublished results.
57. Gould, S. J.; Melville, C. R.; Cone, M. C.; Chen, J.; Carney, J. R. J. Org. Chem. 1997, in press.
58. Gould, S. J.; Melville, C. R. Unpublished results.
59. Gould, S. J.; Melville, C. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 6, 51.
60. Hauser, F. M.; Zhou, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5722.
61. Gould, S. J.; Chen, J.; Cone, M. C.; Gore, M. P.; Melville, C. R.; Tamayo, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 5720.
62. Gould, S. J.; Chen, J. Unpublished results.
63. Wang, W.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 424.
64. Mal, D.; Hazra, N. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2641.
65. Suttie, J. W.; McTigue, J.; Larson, A. E.; Wallin, R. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1981, 271.
66. Kuliopulos, A.; Hubbard, B. R.; Lam, Z.; Koski, I. J.; Furie, B.; Furie, B. C.; Walsh, C. T. Biochemistry 1992, 31, 7722.
67. Dowd, P.; Hershline, R.; Ham, S. W.; Naganathan, S. Science 1995, 269, 1684.
68. Gould, S. J.; Shen, B.; Whittle, Y. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7932.
69. Shen, B.; Gould, S. J. Biochemistry 1991, 30, 8936.
70. Gould, S. J.; Kirchmeier, M. J.; LaFever, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7663.
71. Gould, S. J.; O'Hare, T.; Seaton, P.; Soodsma, J.; Tang, Z. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 987.
72. Nakano, H.; Matsuhashi, Y.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1977, 30, 76.
73. Perez-Gonzalez, J. A.; Vara, J.; Jimenez, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 113, 772.
74. Shaw, V. W. CRC Crit. Rev. Biochem. 1983, 14, 1.
75. Paik, S.-Y.; Sugiyama, M.; Nomi, R. J. Antibiot. 1985, 38, 1761.
76. Sugiyama, M.; Takeda, A.; Paik, S.-Y.; Mini, O.; Nomi, R. J. Antibiot. 1986, 39, 827.
77. Thompson, C. J.; Movva, N. R.; Tizard, R.; Crameri, R.; Davies, J. E.; Lauwereys, M.; Botterman, J. EMBO J. 1987, 6, 2519.
78. Kobayashi, T.; Horinuchi, S.; Uozumi, T.; Beppu, T. J. Antibiot. 1987, 40, 1016.
79. Botterman, J.; Gossele, V.; Thoen, C.; Lauwereys, M. Gene 1991, 102, 33.
80. Hopwood, D. A.; Sherman, D. H. Annu. Rev. Genet. 1990, 24, 37.
81. Malpartida, F.; Hallam, S. E.; Kieser, H. M.; Motamedi, H.; Hutchinson, C. R.; Butler, M. J.; Sugden, D. A.; Warren, M.; McKillop, C.; Bailey, C. R.; Humphreys, G. O.; Hopwood, D. A. Nature 1987, 325, 818.
82. Fernandez-Moreno, M. A.; Martinez, E.; Boto, L.; Hopwood, D. A.; Malpartida, F. J. Biol. Chem. 1992, 267, 19278.
83. Han, L.; Yang, K.; Ramalingam, E.; Mosher, R. H.; Vining, L. C. Microbiology 1994, 140, 3379.
84. Yang, K.; Han, L.; Ayer, S. W.; Vining, L. C. Microbiology 1996, 142, 123.
85. Decker, H.; Haag, S. J. Bacteriol. 1995, 177, 6126.
86. Hong, S.-T.; Carney, J. R.; Gould, S. J. J. Bacteriol. 1997, 179, 470.
87. Wilton, J. H.; Cheney, D. C.; Hokanson, G. C.; French, J. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 3936.
88. Gould, S. J.; Cheng, X.-C.; Halley, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10066.
89. Gould, S. J.; Cheng, X.-C.; Melville, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1800.
90. Tsai, J. F.-Y.; Chen, C. W. Mol. Gen. Genet. 1987, 208, 211.
91. Zhou, X.; Deng, Z.; Hopwood, D. A.; Kieser, T. Mol. Microbiol. 1994, 12, 789.
92. Gould, S. J.; Hong, S.-T.; Carney, J. R. Submitted for publication.
93. Carney, J. R.; Hong, S.-T.; Gould, S. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3139.
94. Sato, Y.; Kohnert, R.; Gould, S. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 143.
95. Gould, S. J.; Melville, C. R.; Chen, J. Tetrahedron 1997, 13, 4561.
96. Carney, J. R.; Hassan, A. M.; Cone, M. C.; Gould, S. J. Unpublished results.
97. Hassan, A. M.; Carney, J. R.; Gould, S. J. Unpublished results.
98. Cone, M. C.; Carney, J. R.; Gould, S. J. Unpublished results.
99. Hassan, A. M.; Cone, M. C.; Melville, C. R.; Gould, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 191.
100. French, J. C. Personal communication.
101. Melville, C. R.; Gould, S. J. Unpublished results.
102. Cone, M. C.; Melville, C. R.; Carney, J. R.; Gore, M. P.; Gould, S. J. Tetrahedron 1995, 51, 3095.
103. Gould, S. J.; Melville, C. R.; Cone, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9228.
104. Hu, Y.; Melville, C. R.; Gould, S. J.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4301.
105. Takahashi, K.; Yoshida, M.; Tomita, F.; Shirahata, K. J. Antibiot. 1981, 34, 271.
106. Carter, G. T.; Fantini, A. A.; James, J. C.; Borders, D. B.; White, R. J. J. Antibiot. 1985, 38, 242.