Naturally occurring cyclohexane epoxides: Sources, biological activities and synthesis

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 6, 2004, Pages 2857-2899

  Marco Contelles, José ^a   Molina, María Teresa ^b   Anjum, Shazia ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICAPSIN; ARANOROSIN; BIIOLOGICAL ACTIVITIES; BOESENOXIDE; CROTEPOXIDE; CYCLOHEXANE EPOXIDES; EUTYPOXIDE; PANICULIDES; PIPOXIDE; TINGTANOXIDE;

BIOCHEMISTRY; BIOLOGICAL MATERIALS; COMPOSITION EFFECTS; DERIVATIVES; DIMERIZATION; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; SOLVENTS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ETHERS;

ANTIFUNGAL AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; BOESENOXIDE; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; ECHINOMYCIN; EPOXIDE; EPOXYQUINOMYCIN B; EUPENOXIDE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS;

ANIMAL; CHEMISTRY; CONFORMATION; REVIEW; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTIFUNGAL AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CYCLOHEXANES; ECHINOMYCIN; EPOXY COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 2-RING; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 4344612772     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980013j     Document Type: Article

References (274)

1. Thebtaranonth, Ch.; Thebtaranonth, Y. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 84.
2. Balci, M.; Sütbeyaz, Y.; Seçen, H. Tetrahedron 1990, 46, 3715.
3. Marco-Contelles, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1607.
4. Sattler, I.; Thiericke, R.; Zeeck, A. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 221.
5. Taylor, R. J. K.; Alcaraz, L.; Kapfer-Eyer, I.; Macdonald, G.; Wei, X.; Lewis, N. Synthesis 1998, 775.
6. Nájera, C.; Yus, M. Natural Products with Polyene Amide Structures. In Studies in Natural Products Chemistry; 2000; Vol. 21, p 373.
7. Thirsk, C.; Whiting, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 999.
8. Rueedi, P. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1116.
9. Su, B.-N.; Misico, R.; Park, E. J.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Fong, H. H. S.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Tetrahedron 2002, 58, 3453.
10. Burja, A. M.; Banaigs, B.; Abou-Mansour, E.; Burgess, J. G.; Wright, P. C. Tetrahedron 2001, 57, 9347.
11. Krohn, K. Natural Products Derived from Naphthalenoid Precursors by Oxidative Dimerization. In Prog. Chem. Org. Nat. Prod.; Herz, W., Falk, H., Kirby, G. W., Moore, R. E., Tamm, Ch., Eds.; Springer, New York, 2003; Vol. 85, p 1.
12. Shah, R.; Neuss, N.; Gorman, M.; Boeck, L. D. J. Antibiot. 1970, 23, 613.
13. Walker, J. E.; Abraham, E. P. Biochem. J. 1970, 118, 563.
14. Neuss, N.; Molloy, B. B.; Shah, R.; De la Higuera, N. Biochem. J. 1970, 118, 571.
15. Crossley, M. J.; Stamford, A. W. Aust. J. Chem. 1993, 46, 1443.
16. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mitchell, M. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1322.
17. Renaud, J.-M.; Tsoupras, G.; Stoeckli-Evans, H.; Tabacchi, R. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1262.
18. Defrancq, E.; Gordon, J.; Brodard, A.; Tabacchi, R. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 276.
19. Allison, A. J.; Butcher, D. N.; Connolly, J. D.; Overton, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1493.
20. Anastasis, P.; Freer, I.; Gilmore, C.; Mackie, H.; Overton, K. H.; Swanson, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 268.
21. Kupchan, S. M.; Hemingway, R. J.; Coggon, P.; McPhail, A. T.; Sim, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2982.
22. Takahashi, S. Phytochemistry 1969, 8, 321.
23. Kupchan, S. M.; Hemingway, R. J.; Smith, R. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 3898.
24. Shen, T. Y.; Hussaini, I.; Hwang, S. B.; Chang, M. N. Adv. Prostaglandin, Thromboxane, Leukotriene Res. 1989, 19, 359.
25. Coggon, P.; McPhail, A. T.; Sim, G. A. J. Chem. Soc. B 1969, 534.
26. Jagdev, S.; Atal, C. K. Indian J. Pharm. 1969, 31, 129.
27. Pancharoen, O.; Tuntiwachwuttikul, P.; Taylor, W. C. Phyto-chemistry 1989, 28, 1143.
28. Boll, P. M.; Hald, M.; Parmar, V. S.; Tyagi, O. D.; Bisht, K. S.; Sharma, N. K.; Hansen, S. Phytochemistry 1992, 31, 1035.
29. Pai, B. R.; Rao, N. N.; Wariyar, N. S. Indian J. Chem. 1970, 8, 468.
30. Ganem, B.; Holbert, G. W.Bioorg. Chem. 1977, 6, 393.
31. Liang, G. Y.; Gray, A. I.; Thomas, D. W.; Waterman, P. G. Phytochemistry 1988, 27, 3857.
32. Tuntiwachwuttikul, P.; Pancharoen, O.; Bubb, W. A.; Hambley, T. W.; Taylor, W. C.; Reutrakul, V. Aust. J. Chem. 1987, 40, 2049.
33. Fehlhaber, H. W.; Kogler, H.; Mukhopadhyay, T.; Vijayakumar, E. K. S.; Ganguli, B. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8242.
34. Fehlhaber, H. W.; Kogler, H.; Mukhopadhyay, T.; Vijayakumar, E. K. S.; Roy, K.; Rupp, R. H.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1988, 41, 1785.
35. Roy, K.; Vijayakumar, E. K. S.; Mukhopadhyay, T.; Chatterjee, S.; Bhat, R. G.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1992, 45, 1592.
36. Haltiwanger, R. C.; Eggleston, D. S.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K.; Watson, R. J.; Lewis, N. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994, C50, 274.
37. Mukhopadhyay, T.; Bhat, R. G.; Roy, K.; Vijayakumar, E. K. S.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1998, 51,439.
38. Hollands, R.; Becher, D.; Gaudemer, A.; Polonsky, J. Tetrahedron 1968, 24, 1633.
39. Ducruix, A.; Pascard, C.; Polonsky, J. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, B32, 1589.
40. Kodpinid, M.; Sadavongvivad, Ch.; Thebtaranonth, Ch.; Thebtaranonth, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2019.
41. Singh, J.; Dhar, K. L.; Atal, C. K. Tetrahedron 1970, 26, 4403.
42. Joshi, B. S.; Gawad, D. H.; Fuhrer, H. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 2427.
43. Holbert, G. W.; Ganem, B.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Borsub, L.; Chantrapromma, K.; Sadavongvivad, C.; Thebtaranonth, Y. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 715.
44. Schulte, G. R.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4299.
45. Nkunya, M. H. H.; Weenen, H.; Koyi, N. J.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Phytochemistry 1987, 26, 2563.
46. Nkunya, M. H. H.; Waibel, R.; Achenbach, H. Phytochemistry 1993, 34, 853.
47. Pancharoen, O.; Tuntiwachwuttikul, P.; Taylor, W. Phytochemistry 1989, 28, 1143.
48. Rickards, R. W.; Rodwell, J. L.; Schmalzl, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 849.
49. Laguzza, B. C.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1483.
50. Souchet, M.; Baillargé, M.; Le Goffic, F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 191.
51. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mitehell, M. B. Tetrahedron 1995, 51, 5193.
52. Wild, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 2748.
53. Bäckvall, J. E.; Nyström, J. E.; Norberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3676.
54. Kobayashi, S.; Kamiyama, K.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 350.
55. Schöllkopf, U. Top. Curr. Chem. 1983, 109, 65.
56. Takano, S.; Moriya, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 614.
57. Takano, S.; Moriya, M.; Higashi, Y.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 177.
58. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 3984.
59. Shimizu, H.; Okamura, H.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Tetrahedron Lett. 2001, 57, 1903.
60. Smith, A. B.; Richmond, R. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 4814.
61. Smith, A. B.; Richmond, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 575.
62. Kido, F.; Noda, Y.; Yoshikoshi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1209.
63. Kido, F.; Noda, Y.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron 1987, 43, 5467.
64. Kido, F.; Noda, Y.; Yoshikoshi, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5509.
65. Baker, R.; Gibson, C. L.; Swain, C. J.; Tapolczay, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 619.
66. Baker, R.; Gibson, C. L.; Swain, C. J.; Tapolczay, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1509.
67. Jacobi, P. A.; Kaczmarek, C. S. R.; Udodong, U. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4859.
68. Jacobi, P. A.; Kaczmarek, C. S. R.; Udodong, U. E. Tetrahedron 1987, 43, 5475.
69. Tadano, K.; Miyake, A.; Ogawa, S. Tetrahedron 1991, 47, 7259.
70. Tadano, K.; Ueno, Y.; Fukabori, C.; Hotta, Y.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1727.
71. Yamamoto, I.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3327.
72. Narasaka, K.; Yamamoto, I. Tetrahedron 1992, 48, 5743.
73. Amano, S.; Takemura, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Tetrahedron 1999, 55, 3855.
74. Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1455.
75. Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779.
76. Corey, E. J.; Shibasaki, M.; Knolle, J. Tetrahedron Lett. 1977, 1625.
77. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011.
78. Wick, A. E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2425.
79. Hicks, D. R.; Fraser-Reid, B. Synthesis 1974, 203.
80. Oda, K.; Ichihara, A.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1975, 3187.
81. Ichihara, A.; Oda, K.; Kobayashi, M.; Sakamura, S. Tetrahedron 1980, 36, 183.
82. Ichihara, A. Synthesis 1987, 207.
83. Rickborn, B. Org. React. 1998, 52, 1.
84. Demuth, M. R.; Garrett, P. E.; White, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 634.
85. Matsumoto, M.; Dobashi, S.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1977, 3361.
86. Schlessinger, R. H.; Lopes, A. J. Org. Chem. 1981, 46, 5252.
87. Ogawa, S.; Takagaki, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 800.
88. Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 353.
89. Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 1547.
90. Ichihara, A.; Oda, K.; Kobayashi, M.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1974, 4235.
91. Holbert, G. W.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 352.
92. Ganem, B.; Holbert, G. W.; Weiss, L. B.; Ishizumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6483.
93. Ganem, B.; Holbert, G. W. Bioorg. Chem. 1977, 6, 393.
94. See also: Ganem, B. Tetrahedron 1978, 34, 3353.
95. Ogawa, S.; Takagaki, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 2356,
96. Suami, T.; Ogawa, S.; Nakamoto, K.; Kasahara, I. Carbohydr. Res. 1977, 58, 240.
97. Ogawa, S.; Kasahara, I.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 118.
98. Ogawa, S.; Toyokuni, T.; Ara, M.; Suetsugu, M.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1710.
99. Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1999, 2197.
100. Hiroya, K.; Kurihara, Y.; Ogasawara, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2287.
101. Konno, H.; Ogasawara, K. Synthesis 1999, 1135.
102. Lorbach, V.; Franke, D.; Nieger, M.; Müller, M. Chem. Commun. 2002, 494.
103. Wasserman, H. H. Tetrahedron 1981, 37, 1825.
104. Boyd, J. D.; Foote, C. S.; Imagawa, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3641.
105. See, for instance: Bartlett, P. D.; Baumstark, A. L.; Landis, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6486.
106. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 1649.
107. Wipf, P.; Kim, Y.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 7195.
108. McKillop, A.; McLaren, L.; Watson, R. J.; Taylor, R. J. K.; Lewis, N. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5519.
109. McKillop, A.; McLaren, L.; Taylor, R. J. K.; Watson, R. J.; Lewis, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1385. For other reports from this group on this subject, see:
110. McKillop, A.; Taylor, R. J. K.; Watson, R. J.; Lewis, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1589.
111. McKillop, A.; McLaren, L.; Taylor, R. J. K.; Watson, R. J.; Lewis, N. Synlett 1992, 201.
112. McKillop, A.; Taylor, R. J. K.; Watson, R. J.; Lewis, N. Synlett 1992, 1005.
113. Rama Rao, A. V.; Gurjar, M. K.; Sharma, P. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6613.
114. Duke, R. K.; Rickards, R. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 1898.
115. Nakamori, K.; Matsuura, H.; Yoshihara, T.; Ichihara, A.; Koda, Y. Phytochemistry 1994, 35, 835.
116. Yoshihara, T.; Ohmori, F.; Nakamori, K.; Amanuma, M.; Tsutsumi, T.; Ichihara, A.; Matsuura, H. J. Plant Growth Regul. 2000, 19, 457.
117. Mühlenfeld, A.; Achenbach, H. Phytochemistry 1988, 27, 3853.
118. Yamamoto, I.; Mizuta, E.; Henmi, T.; Yamano, T.; Yamatodani, S. Takeda Kenkyusho Ho 1973, 32, 532
119. Yamamoto, I.; Mizuta, E.; Henmi, T.; Yamano, T.; Yamatodani, S. Chem. Abstr. 1974, 80, 106812.
120. Venkatasubbaiah, P.; Tisserat, N. A.; Chilton, W. S. Mycopathologia 1994, 128, 155.
121. Nagasawa, H.; Suzuki, A.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1303.
122. Sakamura, S.; Niki, H.; Obata, Y.; Sakai, R.; Matsumoto, T. Agric. Biol. Chem. 1969, 33,698.
123. Closse, A.; Mauli, R.; Sigg, H. P. Helv. Chim. Acta 1966, 49, 204.
124. Ichihara, I.; Kimura, R.; Oda, K.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1976, 4741.
125. Nagasawa, H.; Suzuki, A.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1303.
126. Sekiguchi, J.; Gaucher, G. M. Biochem. J. 1979, 182, 445.
127. Nagata, T.; Ando, Y.; Hirota, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 810.
128. Kawazu, K.; Kobayashi, A.; Oe, K. JP 03 41,075, 1991
129. Kawazu, K.; Kobayashi, A.; Oe, K. Chem. Abstr. 1991, 115, 181517.
130. Garlaschelli, L.; Magistrali, E.; Vidari, G.; Zuffardi, O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5633.
131. Sakamura, S.; Ito, J.; Sakai, R. Agric. Biol. Chem. 1971, 35, 105.
132. Sekiguchi, J.; Gaucher, G. M. Biochemistry 1978, 17, 1785.
133. Kamikubo, T.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1685.
134. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3991.
135. Ichihara, A.; Moriyasu, K.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 2421.
136. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron 1999, 55, 3233.
137. Shimizu, H.; Okamura, H.; Yamashita, N.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8649.
138. Ichihara, A.; Oda, K.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 5105.
139. Ichihara, A.; Oda, K.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 163.
140. Ichihara, A.; Kimura, R.; Oda, K.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4741.
141. Ichihara, A.; Kimura, R.; Oda, K.; Moriyasu, K.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1879.
142. Ichihara, A.; Kobayashi, M.; Oda, K.; Sakamura, S.; Sakai, R. Tetrahedron 1979, 35, 2861.
143. Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499.
144. Genski, T.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3573.
145. Graham, A. E.; McKerrecher, D.; Davies, D. H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7445.
146. Gautier, E. C. L.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759. For the preparation of some key intermediates in the synthesis of 234b, see also:
147. Manning, M. J.; Raynolds, P. W.; Swenton, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5008.
148. Gautier, E. C. L.; Lewis, N. J.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Synth. Commun. 1994, 24, 2989.
149. Kamikubo, T.; Ogasawara, K. Heterocycles 1998, 47, 69.
150. Kamikubo, T.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1996, 1679.
151. Graham, A. E.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1087.
152. Miller, M. W.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1582.
153. Johnson, C. R.; Miller, M. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 6674.
154. Kohrt, J. T.; Gu, J.-X.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 5088.
155. Negishi, E.; Tan, Z.; Liou, S.-Y.; Liao, B. Tetrahedron 2000, 56, 10197.
156. Stille, J. K.; Simpson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2138.
157. Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. React. 1997, 50, 1.
158. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
159. Ciganek, E. Org. React. 1997, 51, 201.
160. Benkhoff, J.; Boese, R.; Klärner, G. Liebigs Ann. Chem. 1997, 501.
161. Mehta, G.; Srikrishna, A.; Reddy, A. V.; Nair, M. S. Tetrahedron 1981, 37, 4543.
162. Alder, K.; Flock, F. H.; Beumling, H. Chem. Ber. 1960, 93, 1896.
163. Lubineau, A.; Billault, I. Carbohydr. Res. 1999, 320, 49.
164. Cambie, R. C.; Renner, N. D.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. Aust. J. Chem. 1991, 44, 61.
165. Kis, Z.; Closse, A.; Sigg, H. P.; Hruban, L.; Snatzke, G. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 1577.
166. Erkel, G.; Anke, T.; Sterner, O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 214.
167. Gehrt, A.; Erkel, G.; Anke, T.; Sterner, O. J. Antibiot. 1998, 51, 455.
168. Gehrt, A.; Erkel, G.; Anke, H.; Anke, T.; Sterner, O. Nat. Prod. Lett. 1997, 9, 259.
169. Shotwell, J. B.; Hu, S.; Medina, E.; Abe, M.; Cole, R.; Crews, C. M.; Wood, J. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9639.
170. Li, C.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Lobkovsky, E.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11308.
171. Son, B. W.; Choi, J. S.; Kim, J. C.; Nam, K. W.; Kim, D.-S.; Chung, H. Y.; Kang, J. S.; Choi, H. D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 794.
172. Sheehan, J. C.; Lawson, W. B.; Gaul, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5536.
173. Kaplan, M. A.; Hooper, I. R.; Heinemann, B. Antibiot. Khimioterap. 1954, 4, 746.
174. Takahashi, S. J. Antibiot. Ser. B 1961, 14, 49.
175. Read, G.; Westlake, D. W. S.; Vining, L. C. Can. J. Biochem. 1969, 47, 1071.
176. Miller, M. W. Tetrahedron 1968, 24, 4839.
177. Read, G.; Ruiz, V. M. J. Chem. Soc. C 1970, 1945.
178. Higa, T.; Okuda, R. K.; Severns, R. M.; Scheuer, P. J.; He, C.-H.; Changfu, X.; Clardy, J. Tetrahedron 1987, 43, 1063.
179. Block, O.; Klein, G.; Altenbach, H.-J.; Brauer, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 716.
180. Adelt, S.; Plettenburg, O.; Stricker, R.; Reiser, G.; Altenbach, H.-J.; Vogel, G. J. Med. Chem. 1999, 42, 1262.
181. Altenbach, H.-J. In Antibiotics and Antiviral Compounds; Krohn, K., Kirst, H., Mass, H., Eds.; VCH Verlag: Weinheim, 1993; p 359.
182. Altenbach, H.-J.; Stegelmeier, H.; Vogel, E. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3333.
183. Fex, T.; Trofast, J.; Wickberg, B. Acta Chem. Scand. B 1981, 35, 91.
184. Fex, T.; Wickberg, B. Acta Chem. Scand. B 1981, 35, 97.
185. Grewe, R.; Kersten, S. Chem. Ber. 1967, 100, 2546.
186. Fex, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2707.
187. Clericuzio, M.; Han, F.; Pan, F.; Pang, Z.; Sterner, O. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 1333.
188. Stadler, M.; Anke, H.; Arendholz, W. R.; Hansske, F.; Anders, U.; Sterner, O.; Bergquist, K.-E. J. Antibiot. 1993, 46, 961.
189. Stadler, M.; Anke, H.; Bergquist, K.-E.; Sterner, O. J. Antibiot. 1993, 46, 968.
190. Fukuda, D. S.; Mynderse, J. S.; Baker, P. J.; Berry, D. M.; Boeck, L. D.; Yao, R. C.; Mertz, F. P.; Nakatsukasa, W. M.; Mabe, J. J. Antibiot. 1990, 43, 623.
191. Hara, M.; Soga, S.; Shono, K.; Eishima, J.; Mizukami, T. J. Antibiot. 2001, 54, 182.
192. Kakeya, H.; Onose, R.; Koshino, H.; Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Kageyama, S.-I.; Osada, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496.
193. Li, J. Y.; Harper, J. K.; Grant, D. M.; Tombe, B. O.; Bashyal, B.; Hess, W. M.; Strobel, G. A. Phytochemistry 2001, 56, 463.
194. Anderson, M. G.; Rickards, R. W.; Lacey, E. J. Antibiot. 1999, 52, 1023.
195. Li, J. Y.; Strobel, G. A. Phytochemistry 2001, 57, 261.
196. Hu, Y.; Li, C.; Kulkarni, B. A.; Strobel, G.; Lobkovsky, E.; Torczynski, R. M.; Porco, J. A. Org. Lett. 2001, 3, 1649.
197. Lee, J. C.; Strobel, G. A.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3232.
198. Li, C.; Lobkovsky, E.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10484.
199. Sperry, S.; Samuels, G. J.; Crews, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 10011.
200. Pettus, L. H.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2001, 3, 905.
201. Wood, J. L.; Thompson, B. D.; Yusuff, N.; Pflum, D. A.; Matthäus, M. S. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2097.
202. Tanaka, M.; Nara, F.; Suzuki-Konagai, K.; Hosoya, T.; Ogita, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7871.
203. Saito, S.; Tanaka, N.; Fujimoto, K.; Kogen, H. Org. Lett. 2000, 2, 505.
204. Hoye, T. R.; Tennakoon, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 1481.
205. Runcie, K. A.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2001, 3, 3237.
206. Arenz, C.; Gartner, M.; Wascholowski, V.; Giannis, A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2901.
207. Izuhara, T.; Yokota, W.; Inoue, M.; Katoh, T. Heterocycles 2002, 56, 553.
208. Gurjar, M. K.; Hotha, S. Heterocycles 2000, 53, 1885.
209. Izuhara, T.; Katoh, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7651.
210. Izuhara, T.; Katoh, T. Org. Lett. 2001, 3, 1653.
211. Fujioka, H.; Kotoku, N.; Sawama, Y.; Nagatomi, Y.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4825.
212. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
213. Barton, D. H. R.; Motherwell, R. S. H.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2363.
214. Bugni, T. S.; Abbanat, D.; Bernan, V. S.; Maiese, W. M.; Greenstein, M.; Van Wagoner, R. M.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 7195.
215. Anderson, M. G.; Jarman, T. B.; Rickards, R. W. J. Antibiot. 1995, 48, 391.
216. Sassa, T.; Nukina, M. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 1923.
217. Sassa, T.; Yoshikoshi, H. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 187.
218. Ayer, W. A.; Van Altena, I.; Browne, L. M. Phytochemistry 1990, 29, 1661.
219. Fujimoto, H.; Nakamura, E.; Kim, Y.-P.; Okuyama, E.; Ishibashi, M.; Sassa, T. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1234.
220. Hara, M.; Han, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3333.
221. Nagase, T.; Kawata, S.; Yamazaki, E.; Ishiguro, H.; Matuzawa, Y. Hepathology 1993, 18, 190.
222. Box, S. J.; Gilpin, M. L.; Gwynn, M.; Hanscomb, G.; Spear, S. R.; Brown, A. G. J. Antibiot. 1983, 36, 1631.
223. Lee, M. D.; Fantini, A. A.; Morton, G. O.; James, J. C.; Borders, D. B.; Testa, R. T. J. Antibiot. 1984, 37, 1149.
224. Shen, B.; Whittle, Y. G.; Gould, S. J.; Keszler, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4422.
225. Whittle, Y. G.; Gould, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5043.
226. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518.
227. Wipf, P.; Kim, Y.; Jahn, H. Synthesis 1995, 1549.
228. Kapfer, I.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101.
229. Murphy, S. T.; Bencsik, J. R.; Johnson, C. R. Org. Lett. 1999, 1, 1483.
230. Macdonald, G.; Alcaraz, L.; Lewis, N. J.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5433.
231. Wynberg, H.; Marman, B. J. Org. Chem. 1980, 45, 158.
232. Noble, M.; Noble, D.; Sykes, R. B. J. Antiobiot. 1977, 30, 455.
233. Orezzi, G. P.; Arlandini, E.; Ballabio, M.; Cassinelli, G.; Di Matteo, E.; Garofano, M. L.; Inventi-Solari, A.; Arcamone, E. Kangshengsu 1986, 11, 474
234. Orezzi, G. P.; Arlandini, E.; Ballabio, M.; Cassinelli, G.; Di Matteo, E.; Garofano, M. L.; Inventi-Solari, A.; Arcamone, E. Chem. Abstr. 1987, 106, 210630.
235. Uosaki, Y.; Agatsuma, T.; Tanaka, T.; Saitoh, Y. J. Antibiot. 1996, 49, 1079.
236. Tanaka, T.; Tsukuda, E.; Uosaki, Y.; Matsuda, Y. J. Antibiot. 1996, 49, 1085.
237. Matsumoto, N.; Tsuchida, T.; Umekita, M.; Kinoshita, N.; Iinuma, H.; Sawa, T.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1997, 50, 900.
238. Matsumoto, N.; Tsuchida, T.; Sawa, R.; Iinuma, H.; Nakamura, H.; Naganawa, H.; Sawa, T.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1997, 50, 912.
239. Matsumoto, N.; Iinuma, H.; Sawa, T.; Takenchi, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2945.
240. Matsumoto, N.; Ariga, A.; To-e, S.; Nakamura, H.; Agata, N.; Hirano, S.-i.; Inoue, J.-i.; Umezawa, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 865.
241. Nicolaou, K. C.; Sugita, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2221.
242. Gao, X.; Yang, Q.; Minami, C.; Matsuura, H.; Kimura, A.; Yoshihara, T. Plant Sci. 2003, 165, 993.
243. Tachihara, T.; Kitahara, T. Tetrahedron 2003, 59, 1773.
244. Okamura, H.; Shimizu, H.; Yamashita, N.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Tetrahedron 2003, 59, 10159.
245. Barros, M. T.; Matias, P. M.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Org. Lett. 2003, 5, 4321.
246. Shotwell, J. B.; Koh, B.; Choi, H. W.; Wood, J. L.; Crews, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3463.
247. Umezawa, K.; Ariga, A.; Matsumoto, N. Anti-Cancer Drug Des. 2000, 15, 239.
248. Eatock, M. M.; Schätzlein, A.; Kaye, S. B. Cancer Treatment Rev. 2000, 26, 191.
249. Kakeya, H.; Onose, R.; Yoshida, A.; Koshino, H.; Osada, H. J. Antibiot. 2002, 55, 829.
250. Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3192.
251. Shoji, M.; Kishida, S.; Takeda, M.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9155.
252. Shoji, M.; Kishida, S.; Kodera, Y.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7205.
253. Shoji, M.; Imai, H.; Shiina, I.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1548.
254. Li, C.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A. Org. Lett. 2002, 4, 3267.
255. Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3569.
256. Li, C.; Johnson, R. P.; Porco, J. A. J. Am. Chem Soc. 2003, 125, 5095.
257. Harper, J. K.; Barich, D. H.; Hu, J. Z.; Strobel, G. A.; Grant, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 4609.
258. Liang, M.-C.; Bardhan, S.; Li, C.; Pace, E. A.; Porco, J. A.; Gilmore, T. D. Mol. Pharmacol. 2003, 64, 123.
259. Lei, X.; Johnson, R. P.; Porco, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3913.
260. Sekizawa, R.; Ikeno, S.; Nakamura, H.; Naganawa, H.; Matsui, S.; Iinuma, H.; Takeuchi, T. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1491.
261. Moses, J. E.; Commeiras, L.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 2987.
262. Pitsinos, E. N.; Vidali, V. P.; Couladouros, E. A. Arkivoc 2002, 13, 105.
263. Czarny, M.; Liu, J.; Oh, P.; Schnitzer, J. E. J. Biol. Chem. 2003, 278, 4424.
264. Brann, A. B.; Tcherpakov, M.; Williams, I. M.; Futerman, A. H.; Fainzilber, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9812.
265. Hanada, K.; Palacpac, N. M. Q.; Magistrado, P. A.; Kurokawa, K.; Rai, G.; Sakata, D.; Hara, T.; Horii, T.; Nishijima, M.; Mitamura, T. J. Exp. Med. 2002, 195, 23.
266. Takagi, R.; Miyanaga, W.; Tamura, Y.; Ohkata, K. Chem. Commun. 2002, 2096.
267. Murray, L. M.; O'Brien, P.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2003, 5, 1943.
268. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 166.
269. Li, X.; Choi, H. D.; Kang, J. S.; Lee, C.; Son, B. W. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1499.
270. Whiteley, C. G. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1221.
271. Chaicharoenpong, C.; Kato, K.; Umezawa, K. Drug Exp. Clin. Res. 2003, 29, 1.
272. Miyajima, A.; Kosaka, T.; Seta, K.; Asano, T.; Umezawa, K.; Hayakawa, M. J. Urology 2003, 169, 1559.
273. Chaicharoenpong, C.; Kato, K.; Umezawa, K. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3933.
274. Schlörke, O.; Krastel, P.; Müller, I.; Usón, I.; Dettner, K.; Zeeck, A. J. Antibiot. 2002, 55, 635.