The total synthesis of the diepoxycyclohexanone antibiotic aranorosin and novel synthetic analogues

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 12, 1996, Pages 1385-1393

  McKillop, Alexander ^a   McLaren, Lee ^a   Taylor, Richard J K ^a,c   Watson, Robert J ^a   Lewis, Norman J ^b  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748902391     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p19960001385     Document Type: Article

References (40)

1. H. W. Fehlhaber, H. Kogler, T. Mukhopadhyay, E. K. S. Vijayakumar and B. N. Ganguli, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8242;
2. K. Roy, T. Mukhopadhyay, G. C. S. Reddy, K. R. Desikan, R. H. Rupp and B. N. Ganguli, J. Antibiot., 1988, 41, 1780;
3. H. W. Fehlhaber, H. Kogler, T. Mukhopadhyay, E. K. S. Vijayakumar, K. Roy, R. H. Rupp and B. N. Ganguli, J. Antibiot., 1988, 41, 1785.
4. K. Roy, T. Mukhopadhyay, G. C. S. Reddy, E. K. S. Vijayakumar, B. N. Ganguli, R. H. Rupp, H. W. Fehlhaber and H. Kogler, EP 341649/1989 A1 (Chem. Abstr., 1990, 112, 233994y).
5. A. McKillop, L. McLaren, R. J. K. Taylor, R. J. Watson and N. J. Lewis, Synlett, 1992, 201.
6. Preliminary communication on part of this work: A. McKillop, R. J. K. Taylor, R. J. Watson and N. J. Lewis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1589.
7. A. McKillop, R. J. K. Taylor, R. J. Watson and N. J. Lewis, Synlett, 1992, 1005.
8. Preliminary communication on part of this work: A. McKillop, L. McLaren, R. J. K. Taylor, R. J. Watson and N. J. Lewis, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5519.
9. A. V. Rama Rao, M. K. Gurjar and P. A. Sharma, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6613.
10. P. Wipf and Y. Kim, J. Org. Chem., 1993, 58, 1649.
11. P. Wipf, Y. Kim and P. C. Fritch, J. Org. Chem., 1993, 58, 7195.
12. G. Schlingmann, R. R. West, L. Milne, C. J. Pearce, G. T. Carter, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7225;
13. see also R. Thiergardt, P. Hug, G. Rihs and H. H. Peter, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1043;
14. M. Chu, I. Truummees, M. G. Patel, V. P. Gullo and M. S. Puar, J. Org. Chem., 1994, 59, 1222;
15. M. Chu, I. Truummees, M. G. Patel, V. P. Gullo, C. Blood, I. King, J. K. Pai and M. S. Puar, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1343;
16. F. Petersen, T. Moerker, F. Vanzanella and H. H. Peter, J. Antibiot., 1994, 47, 1098.
17. J. S. Swenton, D. Bradin and B. D. Gates, J. Org. Chem., 1991, 56, 6156;
18. see also J. S. Swenton, in Chemistry of Quinones, Part 2, ed. S. Patai and Z. Rappoport, Wiley, New York, 1988, p. 899 and references cited therein.
19. G. Büchi and H. Wüest, J. Org. Chem., 1969, 34, 1122.
20. B. H. Lipshutz, D. Pollart, J. Monforte and H. Kotsuki, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 705.
21. R. C. Haltiwanger, D. S. Egglestone, A. McKillop, R. J. K. Taylor, R. J. Watson and N. J. Lewis, Acta Crystallogr., Sect. C, 1994, 50, 274.
22. Y. Kita, H. Tohma, K. Kikuchi, M. Inagaki and T. Yakura, J. Org. Chem., 1991, 56, 435;
23. Y. Tamura, T. Yakura, J. Haruta and Y. Kita, J. Org. Chem., 1987, 52, 3927;
24. A. Pelter and S. M. A. Elgendy, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 677.
25. A. M. Kolodziejczyk and M. Manning, J. Org. Chem., 1981, 46, 1944.
26. P. Roth and R. Metternich, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3993.
27. T. Moriwake, S. Hamano, S. Saito and S. Torii, Chem. Lett., 1987, 2087;
28. see also J. R. Luly, J. F. Dellaria, J. J. Plattner, J. L. Soderquist and N. Yi, J. Org. Chem., 1987, 52, 1487.
29. A. McKillop, R. J. K. Taylor, R. J. Watson and N. Lewis, Synthesis, 1994, 31.
30. A. McKillop, L. McLaren and R. J. K. Taylor, J. Chem Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2047.
31. R. M. Moriaty, M. Sultana and Y. Y. Ku, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 974.
32. X. Feng and R. K. Olsen, J. Org. Chem., 1992, 57, 5811.
33. D. A. Evans, J. R. Gage, Org. Synth., 1989, 68, 77 and references cited therein.
34. D. A. Evans, K. T. Chapman and J. Bisaha, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1238.
35. J. J. Plattner, A. K. L. Fung, J. A. Parks, R. J. Pariza, S. R. Cowley, A. G. Pernet, P. R. Bunnell and P. W. Dodge, J. Med. Chem., 1984, 27, 1016.
36. N. J. Lewis, A. McKillop, R. J. K. Taylor and R. J. Watson, Synth. Commun., 1995, 25, 561.
37. T. D. Penning, S. W. Djuric, R. A. Haack, V. J. Kalish, J. M. Miyashiro, B. W. Rowell and S. S. Yu, Synth. Commun., 1990, 20, 307.
38. S. Bernasconi, A. Comini, A. Corbella, P. Gariboldi and M. Sisti, Synthesis, 1980, 385.
39. W. G. Kofron and L. M. Baclawski, J. Org. Chem., 1976, 41, 1879.
40. W. C. Still, M. Kahn and A. Mitra, J. Org. Chem., 1978, 48, 2923.