Total synthesis of paniculide a from D-glucose

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 13, 1999, Pages 3855-3870

  Amano, Seiji ^a   Takemura, Noriaki ^a   Ohtsuka, Masami ^a   Ogawa, Seiichiro ^a   Chida, Noritaka ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLUCOSE; PANICULIDE A; SESQUITERPENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLIZATION; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033605880     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00096-4     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1979, 1455; Ferrier, R. J.; Hains, S. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1985, 2413.
2. (a) Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1979, 1455; Ferrier, R. J.; Hains, S. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1985, 2413.
3. For a review, see (b) Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993, 93, 2779.
4. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
5. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
6. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
7. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
8. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
9. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
10. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
11. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
12. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
13. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
14. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
15. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
16. Barton, D. H. R.; Augy-Dorey, S.; Camara, J; Dalko, P.; Delaumeny, J. M.; Gero, S. D.; Quiclet-Sire, B.; Stütz, P. Tetrahedron 1990, 46, 215; Ferrier, R. J.; Stütz, A. E. Carbohydr. Res. 1990, 200, 237; Miyamoto, M.; Baker, M. L.; Lewis, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3725; Sakairi, N.; Hayashida, M.; Amano, A.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1301; Takahashi, S.; Terayama, H.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5123; Sato, K.; Sakuma, S.; Muramatsu, S.; Bokura, M. Chem. Lett. 1991, 1473; Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885; Bender, S. L.; Budhu, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; Dyong, I.; Hagedorn, H.-W.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 551; Cleophax, J.; Dubreuil, D.; Gero, S. D.; Loupy, A.; de Almeida, M. V.; Da Silva, A. D.; Vass, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 831; Miyazaki, H.; Kobayashi, Y.; Shiozaki, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6103; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. J. Antibiot., 1995, 48, 683; Pelyvás, I. F.; Mádi-Puskás, M.; Tóth, Z. G.; Varga, Z.; Hornyák, M.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res.1995, 272, C5;
17. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
18. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
19. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
20. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
21. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
22. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
23. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
24. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
25. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
26. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
27. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
28. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
29. d) Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995, 275, 33; Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1461; Jenkins, D. J.; Dubreuil, D.; Potter, B. V. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1365; Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett.1996, 37, 9017; Chen, J.; Dormán, G.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 393; Chen, J.; Profit, A. A.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6305; Tagmose, T. M.; Bols, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 453; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; de Almeida, M. V.; Liaigre, C. V.-S. J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997, 53, 16747; Chen, J.; Feng, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 6511; Chung, S.-K.; Yu, S.-H.; Chang, Y.-T. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 385; Jia, Z. J.; Olsson, L.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 631; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9703; Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707.
30. Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron, 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Takahashi, S.; T. Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
31. Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron, 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Takahashi, S.; T. Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
32. Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron, 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Takahashi, S.; T. Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
33. Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron, 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Takahashi, S.; T. Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
34. Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron, 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Takahashi, S.; T. Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
35. Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826; Chrétien, F.; Ahmed, S. I.; Masion, A.; Chapleur, Y. Tetrahedron, 1993, 49, 7463; Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715; Ermolenko, M. S.; Lukacs, G.; Poiter, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2465; Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 195; Takahashi, S.; T. Iimori, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6939.
36. Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Chem. Commun., 1998, 1263; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Chida, N. Tetrahedron, 1999, 55, in press: For a review (in Japanese), see, Chida, N.; Ogawa, S. J. Syn. Org. Chem. Jpn., 53, 858 (1995).
37. Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Chem. Commun., 1998, 1263; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Chida, N. Tetrahedron, 1999, 55, in press: For a review (in Japanese), see, Chida, N.; Ogawa, S. J. Syn. Org. Chem. Jpn., 53, 858 (1995).
38. Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Chem. Commun., 1998, 1263; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Chida, N. Tetrahedron, 1999, 55, in press: For a review (in Japanese), see, Chida, N.; Ogawa, S. J. Syn. Org. Chem. Jpn., 53, 858 (1995).
39. Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Chem. Commun., 1998, 1263; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Chida, N. Tetrahedron, 1999, 55, in press: For a review (in Japanese), see, Chida, N.; Ogawa, S. J. Syn. Org. Chem. Jpn., 53, 858 (1995).
40. Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Chem. Commun., 1998, 1263; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Chida, N. Tetrahedron, 1999, 55, in press: For a review (in Japanese), see, Chida, N.; Ogawa, S. J. Syn. Org. Chem. Jpn., 53, 858 (1995).
41. Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Chem. Commun., 1998, 1263; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Chida, N. Tetrahedron, 1999, 55, in press: For a review (in Japanese), see, Chida, N.; Ogawa, S. J. Syn. Org. Chem. Jpn., 53, 858 (1995).
42. Chida, N.; Ohtsuka, M.; Nakazawa, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2976; Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4441; Chida, N.; Jitsuoka, M.; Yamamoto, Y.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S. Heterocycles 1996, 43, 1385; Chida, N.; Sugihara, K.; Amano, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 275; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Chem. Commun., 1998, 1263; Amano, S.; Ogawa, N.; Ohtsuka, M.; Chida, N. Tetrahedron, 1999, 55, in press: For a review (in Japanese), see, Chida, N.; Ogawa, S. J. Syn. Org. Chem. Jpn., 53, 858 (1995).
43. (a) Allison, A. J.; Butcher, D. N.; Connolly, J. D.; Overton, K. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1493;
44. (b) Anastasis, P.; Freer, I.; Gilmore, C.; Mackie, H.; Overton, K.; Swanson, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 268.
45. (a) Smith, III, A. B.; Richmond, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 575;
46. (b) J. Org. Chem., 1981, 46, 4814.
47. Kido, F.; Noda, Y.; Yoshikoshi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1209; Tetrahedron 1987, 43, 5467.
48. Kido, F.; Noda, Y.; Yoshikoshi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1209; Tetrahedron 1987, 43, 5467.
49. Jacobi, P. A.; Kaczmarek, C. S. R.; Udodong, U. E. Tetrahedron 1987, 43, 5475.
50. Baker, R.; Gibson, C. L.; Swain, C. J.; Tapolczay, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 619; J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1985, 1509.
51. Baker, R.; Gibson, C. L.; Swain, C. J.; Tapolczay, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 619; J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1985, 1509.
52. Tadano, K.-i.; Miyake, A.; Ogawa, S. Tetrahedron 1991, 47, 7259.
53. Yamamoto, I.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3327.
54. Corey, E. J.; Shibasaki, M.; Knolle, J. Tetrahedron Lett. 1977, 1625.
55. Holder, N. L.; Fraser-Reid, B. Can. J. Chem. 1973, 51, 3357.
56. Catalytic version of Ferrier's carbocyclization with Hg salts, see (a) Chida, N.; Ohtsuka, M.; Ogura, K.; Ogawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2118.
57. (b) Machado, A. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Carbohydr. Res. 1985, 135, 231; Machado, A. S.; Olesker. S.; Castillon, S.; Lukacs, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 330: with Pd salts, see
58. (b) Machado, A. S.; Olesker, A.; Lukacs, G.Carbohydr. Res. 1985, 135, 231; Machado, A. S.; Olesker. S.; Castillon, S.; Lukacs, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 330: with Pd salts, see
59. (c) Adam, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6589;
60. (d) Iimori, T.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 649.
61. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011.
62. Biernacki, W.; Gdula, A. Synthesis 1979, 37.
63. 4 or prolonged reaction time increased the formation of the migrated 13.
64. First, compounds 12, 13, 12a, and 13a were subjected to a Monte Carlo conformational search (total of 3000 search/minimization steps), which was performed with MacroModel (ver 4.5, Columbia University, NY, USA) using MM2* force field. All conformers within ∼10 kcal/mol of the global minimum (5-7 structures) for compounds 12, 13, 12a, and 13a were then further optimized with the semi-empirical molecular orbital calculation (PM3 hamiltonian) using Spartan (ver 4.1, Wavefunction, Inc., Irvine, CA, USA) software.
65. Hicks, D. R.; Fraser-Reid, B. Synthesis 1974, 203.
66. 1H NMR spectrum. The configuration of the major product has not been assigned.
67. Wick, A. E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2425; Felix, D.; Steen, K.; Wick, A. E.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030.
68. Wick, A. E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2425; Felix, D.; Steen, K.; Wick, A. E.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030.
69. Sharpless, K. B.; Michaelson, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6136.