The synthesis of novel analogues of the manumycin family of antibiotics and the antitumour antibiotic LL-C10037α

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 12, 1996, Pages 2101-2104

  Kapfer, Isabelle ^a   Lewis, Norman J ^b   Macdonald, Gregor ^a   Taylor, Richard J K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; LL C10037ALPHA; MANUMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0029925759     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)00203-1     Document Type: Article

References (39)

1. Buzzetti, F.; Gaümann, E.; Hütter, R.; Keller-Schierlein, W.; Neipp, L.; Prelog, V.; Zähner, H. Pharm. Acta Helv. 1963, 38, 871.
2. Schröder, K.; Zeeck, A. Tetrahedron Lett. 1973, 4995; Zeeck, A.; Schröder, K.; Frobel, K.; Grote, R.; Thiericke, R. J. Antibiot. 1987, 40, 1530; Thiericke, R.; Zeeck, A.; Nakagawa, A.; Omura, S.; Herrold, R. E.; Wu, S. T. S.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3979 and references therein.
3. Schröder, K.; Zeeck, A. Tetrahedron Lett. 1973, 4995; Zeeck, A.; Schröder, K.; Frobel, K.; Grote, R.; Thiericke, R. J. Antibiot. 1987, 40, 1530; Thiericke, R.; Zeeck, A.; Nakagawa, A.; Omura, S.; Herrold, R. E.; Wu, S. T. S.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3979 and references therein.
4. Schröder, K.; Zeeck, A. Tetrahedron Lett. 1973, 4995; Zeeck, A.; Schröder, K.; Frobel, K.; Grote, R.; Thiericke, R. J. Antibiot. 1987, 40, 1530; Thiericke, R.; Zeeck, A.; Nakagawa, A.; Omura, S.; Herrold, R. E.; Wu, S. T. S.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3979 and references therein.
5. Franco, C. M. M; Maurya, R.; Vijayakumar, E. K. S; Chatterjee, S.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1991, 44, 1289; Chatterjee, S.; Vijayakumar, E. K. S.; Franco, C. M. M.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N.; Fehlhaber, H.-W.; Kogler, H. J. Antibiot. 1993, 46, 1027; Hayashi, K.-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Nakayama, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58 1332.
6. Franco, C. M. M; Maurya, R.; Vijayakumar, E. K. S; Chatterjee, S.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1991, 44, 1289; Chatterjee, S.; Vijayakumar, E. K. S.; Franco, C. M. M.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N.; Fehlhaber, H.-W.; Kogler, H. J. Antibiot. 1993, 46, 1027; Hayashi, K.-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Nakayama, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58 1332.
7. Franco, C. M. M; Maurya, R.; Vijayakumar, E. K. S; Chatterjee, S.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1991, 44, 1289; Chatterjee, S.; Vijayakumar, E. K. S.; Franco, C. M. M.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N.; Fehlhaber, H.-W.; Kogler, H. J. Antibiot. 1993, 46, 1027; Hayashi, K.-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Nakayama, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58 1332.
8. Kakinuma, K.; Ikekawa, N.; Nakagawa, A.; Omura, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3402; Cho, H.; Sattler, I.; Beale, J. M., Zeeck, A.; Floss, H. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 7925.
9. Kakinuma, K.; Ikekawa, N.; Nakagawa, A.; Omura, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3402; Cho, H.; Sattler, I.; Beale, J. M., Zeeck, A.; Floss, H. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 7925.
10. Colabomycin: Grote, R.; Zeeck, A.; Drautz, H.; Zähner, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1178. Manumycins B-G: Sattler, I.; Gröne, C.; Zeeck, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6583; Shu, Y.-Z.; Huang, S.; Wang, R. R.; Lam, K. S.; Klohr, S. E.; Volk, K.J.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Fernandes, P. B.; Patel, P. S. J. Antibiot. 1994, 47, 324. Nisamycin: Hayashi, K-I., Nakagawa, M.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1104; Hayashi, K-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Tanimori, S.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1110. U-62162: Slechta, L.; Cialdella, J. I.; Mizsak, S. A.; Hoeksema, H. J. Antibiot. 1982, 35, 556. U-56,407: Brodasky, T. F.; Stroman, D. W.; Dietz, A.; Mizsak, S. J. Antibiot. 1983, 36, 950.
11. Colabomycin: Grote, R.; Zeeck, A.; Drautz, H.; Zähner, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1178. Manumycins B-G: Sattler, I.; Gröne, C.; Zeeck, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6583; Shu, Y.-Z.; Huang, S.; Wang, R. R.; Lam, K. S.; Klohr, S. E.; Volk, K.J.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Fernandes, P. B.; Patel, P. S. J. Antibiot. 1994, 47, 324. Nisamycin: Hayashi, K-I., Nakagawa, M.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1104; Hayashi, K-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Tanimori, S.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1110. U-62162: Slechta, L.; Cialdella, J. I.; Mizsak, S. A.; Hoeksema, H. J. Antibiot. 1982, 35, 556. U-56,407: Brodasky, T. F.; Stroman, D. W.; Dietz, A.; Mizsak, S. J. Antibiot. 1983, 36, 950.
12. Colabomycin: Grote, R.; Zeeck, A.; Drautz, H.; Zähner, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1178. Manumycins B-G: Sattler, I.; Gröne, C.; Zeeck, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6583; Shu, Y.-Z.; Huang, S.; Wang, R. R.; Lam, K. S.; Klohr, S. E.; Volk, K.J.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Fernandes, P. B.; Patel, P. S. J. Antibiot. 1994, 47, 324. Nisamycin: Hayashi, K-I., Nakagawa, M.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1104; Hayashi, K-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Tanimori, S.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1110. U-62162: Slechta, L.; Cialdella, J. I.; Mizsak, S. A.; Hoeksema, H. J. Antibiot. 1982, 35, 556. U-56,407: Brodasky, T. F.; Stroman, D. W.; Dietz, A.; Mizsak, S. J. Antibiot. 1983, 36, 950.
13. Colabomycin: Grote, R.; Zeeck, A.; Drautz, H.; Zähner, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1178. Manumycins B-G: Sattler, I.; Gröne, C.; Zeeck, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6583; Shu, Y.-Z.; Huang, S.; Wang, R. R.; Lam, K. S.; Klohr, S. E.; Volk, K.J.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Fernandes, P. B.; Patel, P. S. J. Antibiot. 1994, 47, 324. Nisamycin: Hayashi, K-I., Nakagawa, M.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1104; Hayashi, K-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Tanimori, S.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1110. U-62162: Slechta, L.; Cialdella, J. I.; Mizsak, S. A.; Hoeksema, H. J. Antibiot. 1982, 35, 556. U-56,407: Brodasky, T. F.; Stroman, D. W.; Dietz, A.; Mizsak, S. J. Antibiot. 1983, 36, 950.
14. Colabomycin: Grote, R.; Zeeck, A.; Drautz, H.; Zähner, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1178. Manumycins B-G: Sattler, I.; Gröne, C.; Zeeck, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6583; Shu, Y.-Z.; Huang, S.; Wang, R. R.; Lam, K. S.; Klohr, S. E.; Volk, K.J.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Fernandes, P. B.; Patel, P. S. J. Antibiot. 1994, 47, 324. Nisamycin: Hayashi, K-I., Nakagawa, M.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1104; Hayashi, K-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Tanimori, S.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1110. U-62162: Slechta, L.; Cialdella, J. I.; Mizsak, S. A.; Hoeksema, H. J. Antibiot. 1982, 35, 556. U-56,407: Brodasky, T. F.; Stroman, D. W.; Dietz, A.; Mizsak, S. J. Antibiot. 1983, 36, 950.
15. Colabomycin: Grote, R.; Zeeck, A.; Drautz, H.; Zähner, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1178. Manumycins B-G: Sattler, I.; Gröne, C.; Zeeck, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6583; Shu, Y.-Z.; Huang, S.; Wang, R. R.; Lam, K. S.; Klohr, S. E.; Volk, K.J.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Fernandes, P. B.; Patel, P. S. J. Antibiot. 1994, 47, 324. Nisamycin: Hayashi, K-I., Nakagawa, M.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1104; Hayashi, K-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Tanimori, S.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1110. U-62162: Slechta, L.; Cialdella, J. I.; Mizsak, S. A.; Hoeksema, H. J. Antibiot. 1982, 35, 556. U-56,407: Brodasky, T. F.; Stroman, D. W.; Dietz, A.; Mizsak, S. J. Antibiot. 1983, 36, 950.
16. Colabomycin: Grote, R.; Zeeck, A.; Drautz, H.; Zähner, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1178. Manumycins B-G: Sattler, I.; Gröne, C.; Zeeck, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6583; Shu, Y.-Z.; Huang, S.; Wang, R. R.; Lam, K. S.; Klohr, S. E.; Volk, K.J.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Fernandes, P. B.; Patel, P. S. J. Antibiot. 1994, 47, 324. Nisamycin: Hayashi, K-I., Nakagawa, M.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1104; Hayashi, K-I.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Tanimori, S.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1110. U-62162: Slechta, L.; Cialdella, J. I.; Mizsak, S. A.; Hoeksema, H. J. Antibiot. 1982, 35, 556. U-56,407: Brodasky, T. F.; Stroman, D. W.; Dietz, A.; Mizsak, S. J. Antibiot. 1983, 36, 950.
17. Hara, M.; Han, M. Proc. Natl. Acad. Sci. ,USA 1995, 92, 3333; Hara, M.; Akasaka, K.; Akinaga, S.; Okabe, M.; Nakano, H.; Gomez, R.; Wood, D.; Uh, M.; Tamanoi, F. Proc. Natl. Acad Sci. ,USA 1993, 90, 2281.
18. Hara, M.; Han, M. Proc. Natl. Acad. Sci. ,USA 1995, 92, 3333; Hara, M.; Akasaka, K.; Akinaga, S.; Okabe, M.; Nakano, H.; Gomez, R.; Wood, D.; Uh, M.; Tamanoi, F. Proc. Natl. Acad Sci. ,USA 1993, 90, 2281.
19. Tamanoi, F.; Sun, C.R.; Mitsuzawa, H. 207th National Meeting of the Chemical Society; San Diego, CA, March 13-17, 1994 (MEDI 280); Tamanoi F. Trends Biochem. Sci. 1993, 18, 349.
20. Tamanoi, F.; Sun, C.R.; Mitsuzawa, H. 207th National Meeting of the Chemical Society; San Diego, CA, March 13-17, 1994 (MEDI 280); Tamanoi F. Trends Biochem. Sci. 1993, 18, 349.
21. Lee, M. D.; Fantini, A. A.; Morton, G. O.; James, J. C.; Borders, D. B.; Testa, R. T. J. Antibiot. 1984, 37, 1149; For a correction to the original structural assignment see Shen, B.; Whittle, Y. G.; Gould, S. J.; Keszler, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4422 and references therein; see also Box, S. J. ; Gilpin, M. L.; Gwynn, M.; Hanscomb, G.; Spear, S. R.; Brown, A. G. J. Antibiot. 1983, 36, 1631.
22. Lee, M. D.; Fantini, A. A.; Morton, G. O.; James, J. C.; Borders, D. B.; Testa, R. T. J. Antibiot. 1984, 37, 1149; For a correction to the original structural assignment see Shen, B.; Whittle, Y. G.; Gould, S. J.; Keszler, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4422 and references therein; see also Box, S. J. ; Gilpin, M. L.; Gwynn, M.; Hanscomb, G.; Spear, S. R.; Brown, A. G. J. Antibiot. 1983, 36, 1631.
23. Lee, M. D.; Fantini, A. A.; Morton, G. O.; James, J. C.; Borders, D. B.; Testa, R. T. J. Antibiot. 1984, 37, 1149; For a correction to the original structural assignment see Shen, B.; Whittle, Y. G.; Gould, S. J.; Keszler, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4422 and references therein; see also Box, S. J. ; Gilpin, M. L.; Gwynn, M.; Hanscomb, G.; Spear, S. R.; Brown, A. G. J. Antibiot. 1983, 36, 1631.
24. Gautier, E. C. L.; Lewis, N.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759; see also Johnson, C. R.; Miller, M. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 6674.
25. Gautier, E. C. L.; Lewis, N.; McKillop, A.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8759; see also Johnson, C. R.; Miller, M. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 6674.
26. Higa, T.; Okuda, R. K.; Severns, R. M.; Scheur, P. J.; He, C.-H.; Changfu, X.; Clardy, J. Tetrahedron 1987, 43, 1063.
27. Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518.
28. Wipf, P.; Kim, Y.; Jahn, H. Synthesis 1995, 1549.
29. McKillop, A.; McLaren, L; Taylor, R. J. K.; Watson, R. J.; Lewis, N. Tetrahedron Lett. 1993,34, 5519.
30. 13C-NMR spectroscopy and by elemental analysis or high resolution mass spectrometry.
31. Tamura, Y.; Yakura, T.; Haruta, J.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52 , 3927; Pelter, A.; Elgendy, S. M. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1891; McKillop, A.; McLaren, L; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2047 and references therein.
32. Tamura, Y.; Yakura, T.; Haruta, J.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52 , 3927; Pelter, A.; Elgendy, S. M. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1891; McKillop, A.; McLaren, L; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2047 and references therein.
33. Tamura, Y.; Yakura, T.; Haruta, J.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52 , 3927; Pelter, A.; Elgendy, S. M. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1891; McKillop, A.; McLaren, L; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2047 and references therein.
34. Rashid, A.; Reed, G. J. Chem. Soc. (C) 1967,1323;
35. Straub, T.S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 663 and references therein.
36. 2 in AcOH see Hiskey, R. G.; Beacham, L. M.; Matl, V. G.; North Smith, J.; Brady Williams, E.; Thomas, A. M.; Wolters, E. T. J. Org. Chem. 1971, 36, 488.
37. Dr. R. Shepherd (Wyeth UK, Taplow), Personal communication.
38. Prepared using standard conditions, and procedures developed in our laboratory: see Belosludtsev, Y. Y.; Borer, B. C. ; Taylor, R. J. K. Synthesis 1991, 320 and Lewis, N.; McKen, P. W.; Taylor, R. J. K. Synlett. 1991, 898 and references therein.
39. Prepared using standard conditions, and procedures developed in our laboratory: see Belosludtsev, Y. Y.; Borer, B. C. ; Taylor, R. J. K. Synthesis 1991, 320 and Lewis, N.; McKen, P. W.; Taylor, R. J. K. Synlett. 1991, 898 and references therein.