Enantioselective synthesis of (-)-LL-C10037α from benzoquinone

Organic Letters

Volumn 1, Issue 9, 1999, Pages 1483-1485

  Murphy, Sean T ^a   Bencsik, Josef R ^a   Johnson, Carl R ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000471797     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol991038n     Document Type: Article

References (38)

1. Lee, M. D.; Fantini, A. A.; Morton, G. O.; James, J. C.; Borders, D. B.; Testa, R. T. J. Antibiot. 1984, 37, 1149-1152.
2. Whittle, Y. G.; Gould, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5043-5044.
3. Shen, B.; Whittle, Y. G.; Gould, S. J.; Keszler, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4422-4426.
4. (a) Buzzetti, F.; Gaümann, E.; Hütter, R.; Keller-Schierlein, W.; Neipp, L.; Prelog, V.; Zähner, H. Pharm. Acta Helv. 1963, 38, 871.
5. (b) Schröder, K.; Zeeck, A. Tetrahedron Lett. 1973, 4995.
6. (c) Zeeck, A.; Schröder, K.; Frobel, K.; Grote, R.; Thiericke, R. J. Antibiot. 1987, 40, 1530.
7. (d) Zeeck, A.; Frobel, K.; Heusel, C.; Schröder, K.; Thiericke, R. J. Antibiot 1987, 40, 1541.
8. (e) Thiericke, R.; Stellwaag, M.; Zeeck, A.; Snatzke G. J. Antibiot. 1987, 40, 1549.
9. (f) Thiericke, R.; Zeeck, A.; Nakagawa, A.; Omura, S.; Herrold, R. E.; Wu, S. T. S.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3979.
10. (g) Sattler, I.; Gröne, C.; Zeeck, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6583.
11. (h) Shu, Y.-Z.; Huang, S.; Wang, R. R.; Lam, K. S.; Klohr, S. E.; Volk, K. J.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Fernandes, P. B.; Patel, P. S. J. Antibiot. 1994, 47, 324.
12. (a) Franco, C. M. M.; Maurya, R.; Vijayakumar, E. K. S.; Chatterjee, S.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1991, 44, 1289.
13. (b) Chatterjee, S.; Vijayakumar, E. K. S.; Franco, C. M. M.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. 1993, 46, 1027.
14. (c) Hayashi, K.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Nakayama, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 1332.
15. (a) Omura, S.; Kitao, C.; Tanaka, H.; Oiwa, R.; Takahashi, Y.; Nakagawa, A.; Shimada, M.; Iwai, Y. J. Antibiot. 1976, 29, 876.
16. (b) Kakinuma, K.; Ikekawa, N.; Nakagawa, A.; Omura, S. J. Am. Chem. Soc. 1979 101, 3402.
17. Cho, H. G.; Sattler, I.; Beale, J. M.; Zeeck, A.; Floss, H. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 7925.
18. (a) Hayashi, K.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Tanimori, S.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1993, 46, 1904.
19. (b) Hayashi, K.; Nakagawa, M.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1104.
20. (c) Hayashi, K.; Nakagawa, M.; Fujita, T.; Tanimori, S.; Nakayama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 1110.
21. (a) Hara, M.; Akasaka, K.; Akinaga, S.; Okabe, M.; Nakano, H.; Gomez, R.; Wood, D.; Uh, M.; Tamanoi, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2281.
22. (b) Nagase, T.; Kawata, S.; Yamazaki, E.; Ishiguro, H.; Matuzawa, Y. Hepatology 1993, 18, 190.
23. (c) Hara, M.; Han, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3333.
24. (a) Wipf, P.; Kim, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 3518-3519.
25. (b) Wipf, P.; Kim, Y.; Jahn, H. Synthesis 1995, 1549-1561.
26. (a) Kapfer, I.; Lewis, N. J.; Macdonald, G.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2101-2104.
27. (b) Taylor, R. J. K.; Alcaraz, L.; Kapfer-Eyer, I.; Macdonald, G.; Wei, X.; Lewis, N. Synthesis 1998, 775-790
28. (a) Johnson, C. R. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 333-341.
29. (b) Johnson, C. R.; Wells, G. W. Curr. Opinion Chem. Biol. 1998, 2, 70-76.
30. Kohrt, J. T.; Gu, J.-X.; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 5088-5093.
31. Altenbach, H.-J.; Stegelmeier, H.; Vogel, E. Tetrahedron Lett. 1978, 3333-3336.
32. Koreeda, M.; Yoshihara, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 974-976.
33. Henbest, H. B.; Wilson, R. A. L. J. Chem. Soc. 1959, 1958-1965.
34. For a review on the chemistry of azides, including reduction, see: Scriven E. F. V.; Turnbull, K. Chem. Rev. 1988, 88, 297-368.
35. Vaultier, M.; Knouzi, N.; Carrie, R. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 763.
36. (a) Dess D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4156-4158.
37. (b) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287
38. The overall yield includes the resolution step, which has a maximum yield of only 50%.